(2S)-2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷 | 71031-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2S)-2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷
• 英文名称: (R)-2-((4-methoxyphenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: (2r)-2-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 71031-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AVWGFHZLPMLKBL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-1-methoxy-4-[5-phenyl-2-(prop-2-ynyloxy)pent-4-ynyloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridines and Related Heterocycles by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclizations

  摘要：

  Microwave-promoted, cobalt-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclizations of dialkynylnitriles successfully gave 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines. The efficient synthesis of these relatively simple, yet rarely addressed heterocycles enabled the preparation of a collection of these compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0625280
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-methoxyphenoxy)-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (2S)-2-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Racemic O-(4-Methoxyphenyl)glycidol

  摘要：

  Racemic O-(4-methoxyphenyl)glycidol has been resolved in three steps by employing lipase mediated kinetic acylation of the halohydrin intermediates.

  DOI：

  10.3987/com-91-5934

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。
• Synthesis, radiolabeling and in vivo evaluation of [11C](R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]-3-(2-pyrazinyloxy)-2-propanol, a potential PET radioligand for the 5-HT7 receptor
  作者：Hanne D. Hansen、Enza Lacivita、Pantaleo Di Pilato、Matthias M. Herth、Szabolcs Lehel、Anders Ettrup、Valdemar L. Andersen、Agnete Dyssegaard、Paola De Giorgio、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola Antonio Colabufo、Mauro Niso、Gitte M. Knudsen、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.066

  日期：2014.5

  novel serotonin 7 (5-HT7) receptor PET radioligand we synthesized and evaluated a new series of biphenylpiperazine derivatives in vitro. Among the studied compounds, (R)-1-[4-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]piperazin-1-yl]-3-(2-pyrazinyloxy)-2-propanol ((R)-16), showed the best combination of affinity, selectivity, and lipophilicity, and was thus chosen for carbon-11 labelling and evaluation in pigs. After

  在寻找新型的5-羟色胺7（5-HT 7）受体PET放射性配体中，我们合成和评价了一系列的联苯哌嗪衍生物的体外新系列。在研究的化合物中，（R）-1- [4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基] -3-（2-吡嗪基氧基）-2-丙醇（（R）-16），显示出亲和力，选择性和亲脂性的最佳组合，因此被选择用于猪的碳11标记和评估。静脉注射后，[ 11 C]（R）-16进入猪脑并显示出可逆的示踪动力学。用5-HT 7受体选择性拮抗剂SB-269970进行预处理（1）导致[ 11 C]（R）-16结合的有限减少，这表明该放射性配体不是在体内对大脑5-HT 7受体成像的最佳选择，但它可以作为新型化合物的先导化合物5-HT 7受体PET放射性配体。
• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• A Second-Generation Synthesis of the C1−C28 Portion of the Altohyrtins (Spongistatins)
  作者：Jed L. Hubbs、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja030316h

  日期：2003.10.1

  A practical second-generation synthesis of an advanced intermediate in our total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2) has been developed. A new approach to the C1-C15 (AB) portion features a vinyllithium addition to an aldehyde followed by a palladium-catalyzed allylic reduction to install the troublesome C13-C15 segment. Our general approach to the C16-C28 (CD) spiroketal has been retained,

  在我们的altohyrtin C（海绵抑素2）的全合成中，已经开发了一种实用的第二代高级中间体合成方法。C1-C15 (AB) 部分的一种新方法的特点是将乙烯基锂加成到醛上，然后进行钯催化的烯丙基还原以安装麻烦的 C13-C15 链段。我们对 C16-C28 (CD) spiroketal 的一般方法已保留，但已进行了一些改进。最值得注意的是，动力学控制的 CD-spiroketalization 反应现在以高产率进行，具有出色的非对映选择。这种新策略使用我们第一代合成中使用的抗羟醛偶联来连接 AB 和 CD 片段。使用这种改进的路线共生产了 9.6 克中间体 57。
• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。