(2S)-2-[(5-羟基吡啶-3-羰基)氨基]戊烷二酸 | 112193-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(5-羟基吡啶-3-羰基)氨基]戊烷二酸
• 英文名称: N-(5-hydroxynicotinoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: nooglutil；(2S)-2-[(5-hydroxypyridine-3-carbonyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 112193-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• mdl: MFCD00872789
• 分子量: 268.226
• InChiKey: XFZGYOJFPGPYCS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(5-羟基吡啶-3-羰基)氨基]戊烷二酸 在 水 、 calcium oxide 作用下， 以77 g的产率得到calcium N-(5-hydroxynicotinoyl)-L-glutamate hydrate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Calcium N-(5-Hydroxynicotinoyl)-L-glutamate and Its X-ray Diffraction Structure

  摘要：

  A new synthesis of N-(5-hydroxynicotinoyl)-L-glutamic acid via a 5-hydroxynicotinic acid imidazolide intermediate has been developed. Its calcium salt (Ampasse) has been synthesized and its structure was studied by X-ray diffraction analysis. The reaction conditions for all stages of the process have been optimized and a method for the purification of the substance has been improved.

  DOI：

  10.1134/s1070428019050063
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基烟酰肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-[(5-羟基吡啶-3-羰基)氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  烟酸氨基酸衍生物的合成及药理活性

  摘要：

  众所周知，烟酸的氨基衍生物具有显着的神经精神作用。特别是，谷氨酸和“t-氨基丁酸（GABA）的烟酰衍生物具有降低苯那敏刺激的运动兴奋、促进己烯醛的作用和降低运动活性的特性；此外，这些化合物根据它们的作用具有解痉作用。拮抗 korazole 和抗攻击活性 [7, 8]。二取代的烟酰氨基酸，其中氨基酸残基是 GABA、谷氨酸、赖氨酸或丙氨酸，2 位取代基是烷氧基-、芳氧基-和芳基烷氧基-组，也具有不令人满意的精神药理作用 [6] 此外，烟酰-GABA 已被证明具有抗遗忘活性 [4]。本研究的目的是合成烟酸、5-溴烟酸和 5-羟基烟酸的新氨基酸衍生物，其中氨基酸是 GABA、谷氨酸、脯氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸和天冬氨酸，以及研究它们的促智活性以及第 5 位取代基对该活性的影响。化合物IV-XV的合成是通过叠氮化物法进行的，从烟酸乙酯开始，在水或醇介质中肼解得到相应的酰肼。在稀HCl存在下与N a NO

  DOI：

  10.1007/bf00764700

文献信息

• Monovalent and Divalent Salts of N-(5-Hydroxynicotinoil) -L-Glutamic Acid Exhibiting Psychotropic (Antidepressant and Anxiolytic), Neuroprotective, Geroprotective and Cerebroprotective Action
  申请人：Yakimuk Pavel Vasilyevich

  公开号：US20090240059A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention relates to medicine, in particular to mono- and divalent salts of N-(5-hydroxynicotinoil)-L-glutaminic acid exhibiting psychotropic antidepressant, anxiolytic, heroprotective, neuroprotective, antihypoxia cerebroprotective and nootropic action. The novel compounds differ from the known preparations, including the closest prior art in the form of a N-(5-hydroxynicotinoil)-L-glutaminic acid base (nooglucotyl), in that they produce psychotropic effects, namely antidepressant, anxiolytic, neuroprotective and heroprotective actions, in such a way that lesion focuses caused by apoplectic attacks are reduced and age-specific neurological deficiencies and intellectual and physical work capacities are improved.

  本发明涉及医学，特别是N-（5-羟基烟酰胺基）-L-谷氨酸的单价和二价盐，具有精神调节抗抑郁、抗焦虑、神经保护、抗缺氧、脑保护和智力增强作用。这些新的化合物与已知的制剂有所不同，包括最接近的现有技术形式的N-（5-羟基烟酰胺基）-L-谷氨酸（诺格鲁可）基础，它们以这样一种方式产生精神作用，即抗抑郁、抗焦虑、神经保护和脑保护作用，从而减少因中风引起的损伤并改善年龄特定的神经缺陷和智力和体力工作能力。
• Monovalent and divalent salts of N-(5-hydroxynicotinoil) -L-glutamic acid exhibiting psychotropic (antidepressant and anxiolytic), neuroprotective, geroprotective and cerebroprotective action
  申请人：Obschestvo S Ogranichennoy Otvetstvennostyu “Natsionalnaya Isseldovatelskaya Kompaniya”

  公开号：US08030493B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The invention relates to medicine, in particular to mono- and divalent salts of N-(5-hydroxynicotinoil)-L-glutaminic acid exhibiting psychotropic antidepressant, anxiolytic, heroprotective, neuroprotective, antihypoxia cerebroprotective and nootropic action. The novel compounds differ from the known preparations, including the closest prior art in the form of a N-(5-hydroxynicotinoil)-L-glutaminic acid base (nooglucotyl), in that they produce psychotropic effects, namely antidepressant, anxiolytic, neuroprotective and heroprotective actions, in such a way that lesion focuses caused by apoplectic attacks are reduced and age-specific neurological deficiencies and intellectual and physical work capacities are improved.

  本发明涉及医学，具体涉及一种N-(5-羟基烟酰亚胺基)-L-谷氨酸的单价和二价盐，具有精神药物抗抑郁、抗焦虑、保护神经、保护心脏、抗缺氧保护大脑和增强智力等作用。这些新化合物与已知制剂不同，包括最接近的先前技术，即N-(5-羟基烟酰亚胺基)-L-谷氨酸基础（nooglucotyl），因为它们产生精神药物效应，即抗抑郁、抗焦虑、保护神经和保护心脏作用，以减少由缺血性卒中引起的损害灶，并改善年龄特定的神经功能障碍和智力和身体工作能力。
• MONO-AND DIVALENT SALTS OF N-(5-HYDROXYNICOTINOIL)-L-GLUTAMINIC ACID EXHIBITING PSYCHOTROPIC (ANTIDEPRESSANT AND ANXYOLYTIC), NEUROPROTECTIVE, HEROPROTECTIVE AND CEREBROPROTECTIVE ACTION
  申请人：Obschestvo s Ogranichennoi Otvetstvennostyu "Natsionalnaya Issledovatelskaya Kompaniya"

  公开号：EP2050737A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The invention relates to medicine, in particular to mono-and divalent salts of N-(5-hydroxynicotinoil)-L-glutaminic acid exhibiting psychotropic antidepressant, anxyolytic, heroprotective, neuroprotective, antihypoxia cerebroprotective and nootropic action. The novel compounds differ from the known preparations, including the closest prior art in the form of a N-(5-hydroxynicotinoil)-L-glutaminic acid base (nooglucotyl), in that they produce psychotropic effects, namely antidepressant, anxyolytic, neuroprotective and heroprotective actions, in such a way that lesion focuses caused by apoplectic attacks are reduced and age-specific neurological deficiencies and intellectual and physical work capacities are improved.

  本发明涉及药物，特别是 N-(5-羟基烟酰)-L-谷氨酰胺酸的单价盐和二价盐，具有抗抑郁、抗氧化、保护神经、抗缺氧、保护大脑和促进神智的作用。新型化合物与已知制剂（包括以 N-（5-羟基烟酰）-L-谷氨酰胺基（nooglucotyl）形式存在的最接近的现有技术）的不同之处在于，它们能产生精神作用，即抗抑郁、解氧、神经保护和嗜神经保护作用，从而减少了脑缺氧发作引起的病灶，改善了特定年龄的神经缺陷以及智力和体力劳动能力。
• EP2050737
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KUZNETSOVA, E. A.;VORONINA, T. A.;XROMOVA, I. V.;GARIBOVA, T. L.;TOSINA, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1425-1431
  作者：KUZNETSOVA, E. A.、VORONINA, T. A.、XROMOVA, I. V.、GARIBOVA, T. L.、TOSINA, +

  DOI：——

  日期：——