(2S)-2-乙基-2-甲基戊酸 | 159225-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-乙基-2-甲基戊酸
• 英文名称: (S)-2-ethyl-2-methylpentanoic acid
• 英文别名: 2-Ethyl-2-methylpentanoic acid, (-)-；(2S)-2-ethyl-2-methylpentanoic acid
• CAS: 159225-52-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: WUWPVNVBYOKSSZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化亚砜 、 (2S)-2-乙基-2-甲基戊酸 反应 1.0h， 以The whole of the (-)-(2S)-2-ethyl-2-methylvaleryl chloride obtained in this manner的产率得到(-)-(2S)-2-ethyl-2-methylvaleryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Hexahydronaphthalene ester derivatives, their preparation and their

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## [其中R.sup.1代表式(II)或(III)的基团：##STR2## R.sup.2是烷基，烯基或炔基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，烷基，烯基或炔基；R.sup.5是氢或羧基保护基；R.sup.a是氢或式和--OR.sup.6的基团；R.sup.6，R.sup.6a和R.sup.6b分别是氢，羟基保护基，烷基，烷基磺酰，卤代烷基磺酰或芳基磺酰]及其盐和酯具有抑制胆固醇合成的能力，因此可用于治疗和预防高胆固醇血症和各种心脏疾病。

  公开号：

  US05451688A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,9aS)-4-乙基-4-甲基六氢吡咯并[1,2-d][1,4]硫氮杂卓-5(4H)-酮 在 硫酸 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S)-2-乙基-2-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  季碳中心的立体选择性形成：α，α-二取代酰胺烯酸酯的烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2338::aid-anie2338>3.0.co;2-m

文献信息

• A Practical Chiral Bicyclic Thioglycolate Lactam Auxiliary for Stereoselective Quaternary Carbon Formation
  作者：Azélie Arpin、Jeffrey M. Manthorpe、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol060106k

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Chiral bicyclic thioglycolate lactams may be prepared in three steps from inexpensive commercial materials. The resulting lactams may be alkylated three times, twice using basic enolization and once using reductive enolization, to form alpha-quaternary carboxylic acid derivatives in high yield and with high diastereoselectivity. The alkylation products may be cleaved under either

  [反应：见正文]手性双环硫代乙醇酸酯内酰胺可以由廉价的商业原料分三步制备。可以将所得内酰胺进行三次烷基化，使用碱性烯醇化两次，使用还原烯醇化一次，以高收率和高非对映选择性形成α-季羧酸衍生物。可以在酸性或还原性条件下裂解烷基化产物以分别提供羧酸或伯醇。
• Stereoselective construction of a quaternary carbon substituted with multifunctional groups: application to the concise synthesis of (+)-ethosuximide
  作者：Tomoaki Abe、Tatsuo Suzuki、Kazuhiko Sekiguchi、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.081

  日期：2003.12

  Synthetically useful β,γ-unsaturated carbonyl compounds having a quaternary carbon at the α-position were prepared with high stereoselectivity by the reaction of a dienolate anion derived from α,β-unsaturated imide having a chiral auxiliary and electrophiles (ethyl acetate and allyl iodide as the C2 and C3 unit, respectively). This method was applied to a short asymmetric synthesis of (+)-ethosuximide

  通过衍生自具有手性助剂的α，β-不饱和酰亚胺的二烯酸根阴离子与亲电子试剂（乙酸乙酯和烯丙基碘）的反应，以高立体选择性制备合成有用的在α-位具有季碳的β，γ-不饱和羰基化合物分别为C 2和C 3单位）。该方法被用于短的不对称合成（+）-ethosuximide。
• Synthesis of (S) 2-ethyl-2-methylpentanoic acid from the formate ester of (S) ethyl 2-formyl-3-hydroxy-2-methylpropionate
  作者：Giovanni Fronza、Giovanni Fogliato、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Romina Rigoni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00880-0

  日期：1996.11

  The synthesis of (S) 2-ethyl-2-methylpentanoic acid 13 from the C-5 aldehydo ester 1, obtained through a baker's yeast transformation, via C-2 and C-1 chain elongations by means of olefin-forming reactions is reported.

  据报道，通过贝克的酵母转化，通过C-2和C-1链延长，通过烯烃形成反应，由C-5醛酯1合成（S）2-乙基-2-甲基戊酸13。。
• Hexahydronaphthalene ester derivatives their preparation and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05827855A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a group of formula (II) or (III): ##STR2## R.sup.2 is alkyl, alkenyl or alkynyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; R.sup.5 is hydrogen or a carboxy-protecting group; R.sup.a is a group of formula --OR.sup.6 ; R.sup.6 is hydrogen; R.sup.6a and R.sup.6b are each hydrogen, a hydroxy-protecting group, alkyl, alkanesulfonyl, halogenated alkanesulfonyl or arysulfonyl, and their salts and esters. Such compounds inhibit the synthesis of cholesterol, and can be used for the treatment and prophylaxis of hypercholesterolemia and of various cardiac disorders.

  化合物的式子（I）：##STR1## 其中R.sup.1代表式子（II）或（III）的基团：##STR2## R.sup.2是烷基，烯基或炔基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，烷基，烯基或炔基；R.sup.5是氢或羧基保护基团；R.sup.a是式子--OR.sup.6的基团；R.sup.6是氢；R.sup.6a和R.sup.6b分别是氢，羟基保护基团，烷基，烷基磺酰，卤代烷基磺酰或芳基磺酰，以及它们的盐和酯。这些化合物抑制胆固醇的合成，可用于治疗和预防高胆固醇血症和各种心脏疾病。
• Hexanhydronaphthalene ester derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0605230A1

  公开（公告）日：1994-07-06

  Compounds of formula (I): [wherein R1 represents a group of formula (II) or (III): R2 is alkyl, alkenyl or alkynyl ; R3 and R4 are each hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl ; R5 is hydrogen or a carboxy-protecting group ; Ra is hydrogen or a group of formula and -OR6 ; R6, R6a and R6b are each hydrogen, a hydroxy-protecting group, alkyl, alkanesulphonyl, halogenated alkanesulphonyl or arylsulphonyl] and their salts and esters have the ability to inhibit the synthesis of cholesterol, and can thus be used for the treatment and prophylaxis of hypercholesterolemia and of various cardiac disorders.

  式(I)化合物： [其中 R1 代表式 (II) 或 (III) 的基团： R2 是烷基、烯基或炔基；R3 和 R4 分别是氢、烷基、烯基或炔基；R5 是氢或羧基保护基团；Ra 是氢或式和 -OR6 的基团；R6、R6a 和 R6b 分别为氢、羟基保护基团、烷基、烷磺酰基、卤代烷磺酰基或芳基磺酰基]及其盐和酯具有抑制胆固醇合成的能力，因此可用于治疗和预防高胆固醇血症和各种心脏疾病。