(2S)-2-氨基-3-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)丙酸盐酸盐 | 683270-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)丙酸盐酸盐
• 英文名称: 3,5-dibromo-O-methyl-L-tyrosine hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionic acid hydrochloride；3,5-dibromo-O-methyl-L-tyrosine；3,5-Dibromo-O-methyl-L-tyrosine--hydrogen chloride (1/1)；(2S)-2-amino-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 683270-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO₃*ClH
• 分子量: 389.471
• InChiKey: KQKLYBMFUVZGKN-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)丙酸盐酸盐 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 pseudoceramine D
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges

  摘要：

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。

  DOI：

  10.1039/c1ob06722b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-氨基-3-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  海洋溴酪氨酸紫杉醇I及其衍生物的合成及抗增殖活性。

  摘要：

  报道了使用三氟乙酰氧基保护基及其二甲基化类似物（29）的海洋溴酪氨酸purpurealidin I（1）的首次全合成，以及缺少酪胺部分的16种简化的溴酪氨酸衍生物。评估了它们对人类恶性黑色素瘤细胞系（A-375）和正常皮肤成纤维细胞（Hs27）的细胞毒性，以及33种由嘌呤释放素激发的简化酰胺，并研究了其结构活性关系。没有酪胺部分的合成的简化类似物保留了细胞毒活性。Purpurealidin I（1）没有显示出选择性，但其简化的吡啶-2-基衍生物（36）在选择性方面的改善最大（选择性指数4.1）。

  DOI：

  10.3390/md16120481

文献信息

• A Direct Synthesis of 3,5‐Dibromo‐<i>O</i>‐methyl‐<scp>L</scp>‐tyrosine
  作者：Jeremy Stewart、Isamu Katsuyama、Hesham Fahmy、Frank R. Fronczek、Jordan K. Zjawiony

  DOI：10.1081/scc-120027296

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple and efficient synthesis of 3,5‐dibromo‐O‐methyl‐L‐tyrosine is described by direct bromination of commercial O‐methyl‐L‐tyrosine with bromine in aqueous hydrochloric acid. MO calculations are presented to explain a difference in the degree of substitution of O‐methyl‐L‐tyrosine in different solvents.

  摘要 3,5-二溴-O-甲基-L-酪氨酸通过在盐酸水溶液中用溴直接溴化商业O-甲基-L-酪氨酸描述了一种简单有效的合成方法。MO 计算用于解释 O-甲基-L-酪氨酸在不同溶剂中取代度的差异。
• Total synthesis of the natural isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase inhibitor spermatinamine
  作者：José García、Raquel Pereira、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.087

  日期：2009.9

  The first total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) with a bromotyrosine–spermine–bromotyrosine dimeric structure is described.

  描述了精胺的首次全合成，精胺是具有异丁烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，具有溴酪氨酸-精胺-溴酪氨酸二聚体结构。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Marine Bromotyrosine Purpurealidin I and Its Derivatives
  作者：Chinmay Bhat、Polina Ilina、Irene Tilli、Manuela Voráčová、Tanja Bruun、Victoria Barba、Nives Hribernik、Katja-Emilia Lillsunde、Eero Mäki-Lohiluoma、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Jari Yli-Kauhaluoma、Paula Kiuru、Päivi Tammela

  DOI：10.3390/md16120481

  日期：——

  Purpurealidin I (1) showed no selectivity but its simplified pyridin-2-yl derivative (36) had the best improvement in selectivity (Selectivity index 4.1). This shows that the marine bromotyrosines are promising scaffolds for developing cytotoxic agents and the full understanding of the elements of their SAR and improving the selectivity requires further optimization of simplified bromotyrosine derivatives.

  报道了使用三氟乙酰氧基保护基及其二甲基化类似物（29）的海洋溴酪氨酸purpurealidin I（1）的首次全合成，以及缺少酪胺部分的16种简化的溴酪氨酸衍生物。评估了它们对人类恶性黑色素瘤细胞系（A-375）和正常皮肤成纤维细胞（Hs27）的细胞毒性，以及33种由嘌呤释放素激发的简化酰胺，并研究了其结构活性关系。没有酪胺部分的合成的简化类似物保留了细胞毒活性。Purpurealidin I（1）没有显示出选择性，但其简化的吡啶-2-基衍生物（36）在选择性方面的改善最大（选择性指数4.1）。
• Syntheses of pseudoceramines A–D and a new synthesis of spermatinamine, bromotyrosine natural products from marine sponges
  作者：J. Mikael Hillgren、Christopher T. Öberg、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/c1ob06722b

  日期：——

  Herein we report the total syntheses of pseudoceramine A-D (2–5) and spermatinamine (1) isolated from the marine sponge Pseudoceratina sp. Direct acyl substitution of α-hydroxyiminoesters with amine nucleophiles was developed as a key transformation. The synthetic compounds confirm the reported structures and importantly gives access to non-symmetrical spermine based natural products carrying two different bromotyrosine building blocks. Our new synthesis of spermatinamine is two steps shorter and more efficient than the previously reported sequence.

  在此，我们报告了从海洋海绵中分离出的假精胺 A-D（2â5）和精胺（1）的全合成。合成的化合物证实了所报道的结构，重要的是提供了含有两种不同溴酪氨酸结构单元的非对称精胺类天然产物。与之前报道的序列相比，我们的精胺新合成方法缩短了两个步骤，效率更高。