(2S)-2-氨基-5-[[(2R)-3-(2-氨基-2-氧代乙基)硫基-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸 | 78723-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-5-[[(2R)-3-(2-氨基-2-氧代乙基)硫基-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸
• 英文名称: glutathione
• 英文别名: S-Carbamidomethylglutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-(2-amino-2-oxoethyl)sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 78723-99-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₇S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: SUFIKXONQSLMKR-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷胱甘肽 (氧化型) 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-氨基-5-[[(2R)-3-(2-氨基-2-氧代乙基)硫基-1-(羧甲基氨基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质的“双正交”标记

  摘要：

  在本文中，我们报告了将高价碘化合物引入生物分子的半胱氨酸生物缀合方法。乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）将小分子有机分子中的硫醇与含半胱氨酸的肽和蛋白质快速选择性地结合到炔基三键上，形成稳定的乙烯基苯并恶唑酮高价碘缀合物。所述缀合在生理条件下在室温下在开放烧瓶中发生。带有叠氮化物的EBX试剂的使用，可以通过应变释放驱动的环加成反应和乙烯基高价碘键的Suzuki-Miyaura交叉偶联，使生物缀合物实现“双正交”功能。我们成功地将该方法应用于相关和复杂的生物分子，例如组蛋白。通过单分子实验 我们通过引入接近荧光团的三重态猝灭剂说明了这种双反应生物共轭物的潜力，该猝灭剂通过抑制光漂白延长了其寿命。因此，预期这项工作将在肽和蛋白质功能化方面找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.06.022

文献信息

• An accurate mass spectrometric approach for the simultaneous comparison of GSH, Cys, and Hcy in L02 cells and HepG2 cells using new NPSP isotope probes
  作者：Lu Li、Xiuli Wang、Qingling Li、Pengyuan Liu、Kehua Xu、Hao Chen、Bo Tang

  DOI：10.1039/c5cc03157e

  日期：——

  The low-molecular-mass biothiols, mainly including glutathione (GSH), cysteine (Cys), and homocysteine (Hcy), are closely interrelated and play essential role in maintaining redox homeostasis of cells. Monitoring the quantities of GSH,...

  低分子生物硫醇（主要包括谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy））密切相关，在维持细胞氧化还原稳态方面起着至关重要的作用。监测GSH，...的含量
• US3984569A
  申请人：——

  公开号：US3984569A

  公开（公告）日：1976-10-05
• “Doubly Orthogonal” Labeling of Peptides and Proteins
  作者：Romain Tessier、Javier Ceballos、Nora Guidotti、Raphael Simonet-Davin、Beat Fierz、Jerome Waser

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.022

  日期：2019.8

  bioconjugation methodology for the introduction of hypervalent iodine compounds onto biomolecules. Ethynylbenziodoxolones (EBXs) engage thiols in small organic molecules and cysteine-containing peptides and proteins in a fast and selective addition onto the alkynyl triple bond, resulting in stable vinylbenziodoxolone hypervalent iodine conjugates. The conjugation occurs at room temperature in an open

  在本文中，我们报告了将高价碘化合物引入生物分子的半胱氨酸生物缀合方法。乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）将小分子有机分子中的硫醇与含半胱氨酸的肽和蛋白质快速选择性地结合到炔基三键上，形成稳定的乙烯基苯并恶唑酮高价碘缀合物。所述缀合在生理条件下在室温下在开放烧瓶中发生。带有叠氮化物的EBX试剂的使用，可以通过应变释放驱动的环加成反应和乙烯基高价碘键的Suzuki-Miyaura交叉偶联，使生物缀合物实现“双正交”功能。我们成功地将该方法应用于相关和复杂的生物分子，例如组蛋白。通过单分子实验 我们通过引入接近荧光团的三重态猝灭剂说明了这种双反应生物共轭物的潜力，该猝灭剂通过抑制光漂白延长了其寿命。因此，预期这项工作将在肽和蛋白质功能化方面找到广泛的应用。