(2S)-2-氨基丁-3-炔酸 | 73537-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基丁-3-炔酸
• 中文别名: 1-氯-N,N-二乙基-1,1-二苯基-1-(苯基甲基)磷胺
• 英文名称: L-propargylglycine
• 英文别名: L-C-propargylglycine；propynylglycine；L-2-amino-3-butynoic acid；(2S)-2-aminobut-3-ynoic acid
• CAS: 73537-09-4
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: DSUAJFIEKRKPEE-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[azido-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline 、 (2S)-2-氨基丁-3-炔酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 反应 8.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and systemic toxicity assessment of quinine-triazole scaffold with antiprotozoal potency

  摘要：

  A series of hybrid antiprotozoal compounds with quinine-triazolyl scaffold were prepared by copper catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition via O-mesylation with mesyl chloride followed by azide displacement. The synthesized azide derivative was made to react with various aromatic and aliphatic alkynes. The triazolyl-linked quinine scaffolds were synthesized under solvent-free mechanochemical ball milling conditions. Products (6a-s) were screened for in-vitro antimalarial and antileishmanial activity. Screening results indicated that out of the synthesized series of 19 products, compounds 6d, 6h, 6l, 6m, and 6n showed significant antimalarial (P. falciparum) and antileishmanial activities (L. donavani) with IC50 values 0.28, 0.28, 0.25, 0.33, 0.76 mu M and 8.26, 4.4, 1.78, 3.95, and 4.06 mu M, respectively. Further toxicological analysis established the Median lethal dose (LD50), No observed adverse effect level (NOAEL) and human equivalent dose (HED) of the most potent compounds by acute and sub acute toxicity studies performed in rodent animal model. The studies revealed that compounds (6d, 6h, 6l and 6m) did not reveal any toxic manifestation at dose 1000 mg/Kg and from which the corresponding HED was calculated to be 13.84 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102939
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-炔丙基-DL-甘氨酸 在 L-aminoacylase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以51.42 g的产率得到(2S)-2-氨基丁-3-炔酸
  参考文献：
  名称：

  一种DL-炔丙基甘氨酸中间体及其制备方法、基于该中间体的炔丙基甘氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及氨基酸制备领域，具体涉及一种DL‑炔丙基甘氨酸中间体及其制备方法、基于该中间体的炔丙基甘氨酸的制备方法。DL‑炔丙基甘氨酸中间体的制备方法包括缩合、皂化、水解三步，随后分别通过化学拆分法和酶拆分法，均可获得相应的衍生物。本发明的制备方法缩短了反应时间，反应更加彻底，反应可以获得一种DL‑炔丙基甘氨酸的制备方法，同时获得两种制备其衍生物D‑炔丙基甘氨酸和L‑炔丙基甘氨酸的方法，制得的产物纯度高，无需二次精致，降低了生产成本，有利于工业化大规模生产。

  公开号：

  CN111233683A

文献信息

• Structurally rigidified cobalt bis(dicarbollide) derivatives, a chiral platform for labelling of biomolecules and new materials
  作者：Suzan El Anwar、Lucia Pazderová、Dmytro Bavol、Mário Bakardjiev、Zdeňka Růžičková、Ondřej Horáček、Lukáš Fojt、Radim Kučera、Bohumír Grűner

  DOI：10.1039/d1cc06979a

  日期：——

  bis(dicarbollide)(1−) cluster with a B(8,8′)-oxygen bridging unit that provides structural rigidity and an organic alkylazide substituent(s) on the carbon atoms of the metallacarborane cage. These ions present a good binding motif for incorporation into organic molecules using Huisgen-Sharpless (2+3) cycloaddition reactions. In addition, the compounds are chiral, as verified by separation of enantiomers using HPLC

  我们报告了阴离子钴双（二碳化物）（1- ）簇的双功能修饰，它具有提供结构刚性的 B（8,8'）-氧桥接单元和金属碳硼烷碳原子上的有机烷基叠氮化物取代基笼。这些离子呈现出良好的结合基序，可通过 Huisgen-Sharpless (2+3) 环加成反应结合到有机分子中。此外，这些化合物是手性的，正如通过使用 HPLC 在手性固定相 (CSP) 上分离对映体所证实的那样，并且在位于生物分子典型信号之外的窗口中提供高电化学峰。
• CN115490672
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——