(2S)-2-氯丙酸钠 | 74533-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氯丙酸钠
• 中文别名: 4-(2-苯基乙基)-哌啶盐酸
• 英文名称: sodium (S)-2-chloropropionate
• 英文别名: Sodium L-2-chloropropanoate；sodium;(2S)-2-chloropropanoate
• CAS: 74533-11-2
• 化学式: C₃H₄ClO₂*Na
• 分子量: 130.506
• InChiKey: RPOHBMAQTOJHKM-DKWTVANSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 (2S)-2-氯丙酸钠 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-(benzoylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-巯基丙酸及其衍生物的合成与还原

  摘要：

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002432
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 在 盐酸 、 potassium chloride 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以46.98 g的产率得到(2S)-2-氯丙酸钠
  参考文献：
  名称：

  一种(R)-2-苯氧基丙酸的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑2‑苯氧基丙酸的化学合成方法，以L‑丙氨酸为起始原料，经重氮化、氯化得到(S)‑2‑氯丙酸，再经醚化反应，得到(R)‑2‑苯氧基丙酸((R)‑PPA)。本发明涉及一种以L‑丙氨酸为起始原料，经重氮化、氯化得到(S)‑2‑氯丙酸，再经醚化反应，得到(R)‑PPA的方法，(R)‑2‑苯氧基丙酸的摩尔转化率高达92.45％。本发明首次提出了(R)‑PPA的化学合成方法，具有原料价廉易得、工艺简单和产品纯度较高等优点。

  公开号：

  CN109111355A

文献信息

• 一种L-2-氯丙酸钠的合成方法
  申请人：衢州信步化工科技有限公司

  公开号：CN105732358A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种L?2?氯丙酸钠的合成方法，将盐酸直接抽入或泵入反应釜中，并投入固体L?2?氨基丙酸，通过冰浴使温度冷却到0゜以下，将配制好的亚硝酸钠分次加入，反应结束后停止搅拌，静置保温2～3小时，再进行抽滤，将抽滤后得到的L?2?氯丙酸滤液盛放在分液漏斗振荡器中进行萃取，静置分层后将所得的萃取液进行合并，向合并后的萃取液中加入碱液进行中和反应，静置分层，得到的油层为二氯甲烷溶剂，水层为L?2?氯丙酸钠的水溶液。本发明直接向L?2?氯丙酸的二氯甲烷萃取液中加入碱液中和，用分层代替蒸馏，省略掉整个二氯甲烷的蒸馏回收过程，既大大提高了效率，也大大节约了能耗。

  本发明公开了一种合成L?2?氯丙酸钠的方法。该方法是将盐酸直接抽入或泵入反应釜中，并投入固体L?2?氨基丙酸，通过冰浴使温度冷却到0℃以下，然后分次加入配制好的亚硝酸钠，反应结束后停止搅拌，静置保温2～3小时，再进行抽滤。抽滤后得到的L?2?氯丙酸滤液盛放在分液漏斗振荡器中进行萃取，静置分层后将所得的萃取液进行合并，向合并后的萃取液中加入碱液进行中和反应，静置分层，得到的油层为二氯甲烷溶剂，水层为L?2?氯丙酸钠的水溶液。本发明省略掉整个二氯甲烷的蒸馏回收过程，直接向L?2?氯丙酸的二氯甲烷萃取液中加入碱液中和，用分层代替蒸馏，既提高了效率，也节约了能耗。
• 一种R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的合成方法
  申请人：南京红太阳生物化学有限责任公司

  公开号：CN108314619A

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明公开了一种R‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)将对苯二酚分批加入到含有有机溶剂的氢氧化钠溶液中，在N2氛围下反应得到对羟基苯酚钠悬浊液；(2)将S‑(‑)‑2‑氯丙酸溶于有机溶剂，在冰水浴条件下缓慢加入Na2CO3固体反应，得到S‑(‑)‑2‑氯丙酸钠溶液；(3)将步骤(2)的溶液缓慢滴加至步骤(1)的悬浊液中，得到的反应液经减压蒸馏、溶解酸化、萃取、减压蒸馏得白色固体，即R‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸。上述合成方法具有合成路线简单，反应条件温和，产物收率高，产物光学纯度ee值高，对苯二酚回收率高，产生的“三废”少，能耗低等优点。
• [EN] PRODUCTION PROCESS OF OPTICALLY PURE 2- (4-HYDROXYPHENOXY) - PROPIONIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPOSES D'ACIDE 2-(4-HYDROXYPHENOXY)-PROPIONIQUE PUR
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2005042460A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A process for producing optically pure R-hydroxyphenoxypropanoic acid or a salt or ester thereof by reaction of hydroquinone or a salt thereof with an S-halopropanoic acid or a salt thereof in the presence of a mild reducing agent.

  一种生产光学纯R-羟基苯氧丙酸、其盐或酯的方法，通过在温和还原剂存在下，将氢醌或其盐与S-卤代丙酸或其盐反应。
• Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634
  作者：Pertel、Kadun、Kakayan、Chirva、Krivorutchenko、Krivoshein、Bakova、Andronovskaya

  DOI：——

  日期：——
• ITO, MIKIO;VATANABEH, XIROYUKI;TSUDZUKI, KEHNDZI;SOMEHTANI, SINDZO;KOURA,+
  作者：ITO, MIKIO、VATANABEH, XIROYUKI、TSUDZUKI, KEHNDZI、SOMEHTANI, SINDZO、KOURA,+

  DOI：——

  日期：——