(2S)-2-溴-丁二酸-4-(1,1-二甲基乙基)-1-甲酯 | 887143-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-溴-丁二酸-4-(1,1-二甲基乙基)-1-甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-bromo-3-(tert-butoxycarbonyl)propionate
• 英文别名: (S)-4-tert-Butyl 1-methyl 2-bromosuccinate；4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-bromobutanedioate
• CAS: 887143-08-0
• 化学式: C₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 267.12
• InChiKey: RMYNMVDLUFHECX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-溴-丁二酸-4-(1,1-二甲基乙基)-1-甲酯 、 N,N-dibenzyliminium trifluoroacetate salt 在 1,1-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.75h， 以72%的产率得到methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(dibenzylamino)methyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 β2-氨基酸的新型可扩展不对称氨基甲基化反应

  摘要：

  β-氨基酸是设计拟肽的有用工具，开发其合成的新方法，尤其是 β2-氨基酸的合成，仍然是一个重要的挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展路线，该路线基于 Mannich 型亚胺鎓亲电试剂对甲硅烷基乙烯酮 N,O-缩醛的氨甲基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600926
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯 在 氢溴酸 、 乙酰氯 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-溴-丁二酸-4-(1,1-二甲基乙基)-1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  β的有效合成2 -氨基酸由α氨基酸的同系累及的Reformatsky反应和曼尼希型亚铵亲电

  摘要：

  合成β-氨基酸的新方法的开发是重要的，因为这些化合物的聚合物是药物化学中有希望的拟肽候选物。我们在这里报告我们发现一个新的，高效的总体战略为合成β 2 -氨基酸的α氨基酸的亿安科技，涉及reformatsky反应和曼尼希型亚铵电体。

  DOI：

  10.1021/jo060316a

文献信息

• Efficient Synthesis of β²-Amino Acid by Homologation of α-Amino Acids Involving the Reformatsky Reaction and Mannich-Type Imminium Electrophile
  作者：Roba Moumne、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo060316a

  日期：2006.4.1

  Development of new methods for the synthesis of β-amino acids is important as polymers of these compounds are promising peptidomimetic candidates in medicinal chemistry. We report here our findings on a new and highly efficient general strategy for the synthesis of β2-amino acids by homologation of α-amino acids, involving the Reformatsky reaction and Mannich-type imminium electrophile.

  合成β-氨基酸的新方法的开发是重要的，因为这些化合物的聚合物是药物化学中有希望的拟肽候选物。我们在这里报告我们发现一个新的，高效的总体战略为合成β 2 -氨基酸的α氨基酸的亿安科技，涉及reformatsky反应和曼尼希型亚铵电体。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140235629A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I or II, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了公式I或II的MDM2抑制剂化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，尤其是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• US9376425B2
  申请人：——

  公开号：US9376425B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• New Scalable Asymmetric Aminomethylation Reaction for the Synthesis of β2-Amino Acids
  作者：Roba Moumné、Bernard Denise、Karine Guitot、Henri Rudler、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1002/ejoc.200600926

  日期：2007.4

  β-Amino acids are useful tools in the design of peptidomimetics, and the development of new methods for their syntheses, particularly the synthesis of β2-amino acids, remains an important challenge. Here we report a new scalable route based on the aminomethylation of silyl ketene N,O-acetals by Mannich-type iminium electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  β-氨基酸是设计拟肽的有用工具，开发其合成的新方法，尤其是 β2-氨基酸的合成，仍然是一个重要的挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展路线，该路线基于 Mannich 型亚胺鎓亲电试剂对甲硅烷基乙烯酮 N,O-缩醛的氨甲基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)