(2S)-2-甲基己酸 | 49642-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-甲基己酸
• 英文名称: (S)-(+)-2-methylhexanoic acid
• 英文别名: (+)-(2S)-methyl-hexanoic acid；(2S)-2-methylhexanoic acid；(S)-2-methylhexanoic acid；(S)-2-methylhexanoicacid；(S)-2-methyl-hexanoic acid；(S)-2-Methyl-hexansaeure
• CAS: 49642-51-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD00002674
• 分子量: 130.187
• InChiKey: CVKMFSAVYPAZTQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• LogP：
  2.190 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲基己酸 以 辛可尼丁 为溶剂， 生成 ethyl 2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins E and anti-ulcers containing same

  摘要：

  这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有显著的预防溃疡作用。此外，这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有一个优势，即它们没有前列腺素E固有的任何副作用，或者可以显著减少前列腺素E的这些副作用。因此，这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E对于动物和人类用于治疗和预防溃疡，如十二指肠溃疡和胃溃疡，具有有效性。

  公开号：

  US05166174A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylhexanamide 在 四丁基氢氧化铵 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2S)-2-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja00099a076

文献信息

• DIAMINOPROPANE DERIVED MACROCYCLES AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20080194535A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  There is provided a series of macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , m, n, W, X, Y, Z and L as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列宏环脂肪二胺丙烷化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药用盐， 其中R1，R2，R3，m，n，W，X，Y，Z和L如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Highly Efficient Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II)-Dipyridylphosphine Complexes
  作者：Liqin Qiu、Yue-Ming Li、Fuk Yee Kwong、Wing-Yiu Yu、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200600410

  日期：2007.3.5

  P-Phos and Xyl-P-Phos were applied in the asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids. The cationic complexes [RuL(benzene)Cl]Cl were found to be superior to the corresponding neutral complex Ru(OCOCH3)2L in this type of reactions. The catalysts exhibited excellent activities and enantioselectivities (up to 97 % ee) in the asymmetric hydrogenation.

  具有二吡啶基膦配体P-Phos和Xyl-P-Phos的两种催化剂[RuL（苯）Cl] Cl和Ru（OCOCH 3）2 L被用于α，β-不饱和羧酸的不对称氢化。该阳离子配合物[RUL（苯）CL]氯被认为是优于相应的中性配合物的Ru（OCOCH 3）2 L的这种类型的反应。该催化剂在不对称氢化中表现出出色的活性和对映选择性（最高97％ee）。
• Achiral amine additives in the enantioselective hydrogenation of aliphatic α,β-unsaturated acids over cinchonidine-modified Pd/Al2O3 catalyst
  作者：Zsolt Makra、György Szőllősi、Mihály Bartók

  DOI：10.1016/j.cattod.2011.07.034

  日期：2012.2

  The effect of the achiral amine additive structure was studied on the enantioselective hydrogenation of (E)-2-methyl-2-butenoic acid and (E)-2-methyl-2-hexenoic acid over Pd/Al2O3 catalyst modified by cinchonidine. It was found that secondary amines are similarly or even more efficient in increasing the enantioselectivity as primary amines. The right basicity of the amine, which may vary in a rather

  研究了非手性胺添加剂结构对（E）-2-甲基-2-丁烯酸和（E）-2-甲基-2-己烯酸在经Pd / Al 2 O 3改性的Pd / Al 2 O 3催化剂上对映选择性加氢的影响。辛可尼定。发现仲胺在增加对映选择性方面与伯胺类似或什至更有效。胺的正确碱度（可能在相当宽的范围内变化）应与适当的空间性质相结合，以有效提高对映选择性。表现最好的胺是较早使用的苄胺和N-甲基苄胺。这些胺对催化剂量H 2的影响研究了压力和反应温度。还研究了胺量对两种酸氢化的影响。基于该结果，提出了胺添加剂参与负责对映体选择的表面中间体的形成。 将反应温度降低至273 K，在存在胺的情况下增加了对映体过量，导致（E）-2-甲基-2-己酸以高达71％的对映体选择性氢化，有利于S产物对映体。迄今为止，在手性改性多相催化剂上脂族不饱和羧酸的对映选择性氢化中获得的最高值。
• Palladium Nanoparticle–Graphene Catalysts for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Kornél Szőri、Robert Puskás、György Szőllősi、Imre Bertóti、János Szépvölgyi、Mihály Bartók

  DOI：10.1007/s10562-013-1006-6

  日期：2013.6

  We report for the first time the application of palladium nanoparticle-graphene (Pd/Gn) catalysts in the asymmetric hydrogenation of aliphatic α,β-unsaturated carboxylic acids using cinchonidine as chiral modifier. Pd/Gns were prepared by deposition–precipitation from the aqueous phase over graphite oxide and subsequent simultaneous reduction of both the support and the metal precursor with NaBH4.

  我们首次报道了钯纳米颗粒-石墨烯 (Pd/Gn) 催化剂在使用辛可尼丁作为手性改性剂的脂肪族 α,β-不饱和羧酸的不对称氢化中的应用。Pd/Gns 是通过从水相在氧化石墨上沉积-沉淀，随后用 NaBH4 同时还原载体和金属前体来制备的。所得材料通过ICP发光光谱、X射线衍射光谱、拉曼光谱、透射电子显微镜和X射线光电子能谱进行表征。我们证明了辛可尼丁修饰的 Pd/Gns 可以作为有效的催化剂，用于 α,β-不饱和羧酸的不对称氢化，以制备光学富集的饱和羧酸。