(2S)-6-氨基-2-[[(2S)-2-氨基-3-(3H-咪唑-4-基)丙酰]氨基]己酸 | 37700-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-6-氨基-2-[[(2S)-2-氨基-3-(3H-咪唑-4-基)丙酰]氨基]己酸
• 英文名称: His-Lys
• 英文别名: Histidyllysine；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 37700-85-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅O₃
• 分子量: 283.33
• InChiKey: CZVQSYNVUHAILZ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

His-Lys-OH是一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-氨基-2-[[(2S)-2-氨基-3-(3H-咪唑-4-基)丙酰]氨基]己酸 在 calcium imidazole phosphate 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Life 磷酸盐转移系统的益生元前体，含 ATP 类似物和组氨酸肽有机催化剂

  摘要：

  生物化学依赖于加速关键反应的酶催化剂。在生命的起源，益生元化学必须包含催化反应。虽然这将产生某些反应产物的急需扩增，但可能会以快速耗尽作为化学燃料的高能分子为代价。生物化学通过将动力学稳定和热力学活化的分子（例如 ATP）与酶催化剂相结合来解决这个问题。在这里，我们展示了一种涉及 ATP 类似物（磷酸咪唑）和组氨酸肽的益生元磷酸盐转移系统，它们起有机催化酶类似物的作用。我们证明组氨酸肽通过磷酸化的组氨酸中间体催化磷酸化。我们将这些组氨酸催化的磷酸化整合到一个完整的益生元情景中，其中无机磷酸盐通过物理化学干湿循环掺入有机化合物中。我们的工作证明了在早期地球上催化产生磷酸化化合物的合理系统，以及有机催化肽作为酶前体如何在其中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01156
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N6-((benzyloxy)carbonyl)-N2-(((benzyloxy)carbonyl)-L-histidyl)-L-lysinate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(2S)-6-氨基-2-[[(2S)-2-氨基-3-(3H-咪唑-4-基)丙酰]氨基]己酸
  参考文献：
  名称：

  AMINO ACID SALTS OF UNSATURATED FATTY ACIDS

  摘要：

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物以及相关的组合物和方法。

  公开号：

  US20170119841A1
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮醛 在 (2S)-6-氨基-2-[[(2S)-2-氨基-3-(3H-咪唑-4-基)丙酰]氨基]己酸 水 、 sodium phosphate 作用下， 反应 24.0h， 生成 乳酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF SUGAR SOLUTIONS
  [FR] TRAITEMENT DE SOLUTIONS DE SUCRE

  摘要：

  处理含有糖和α-氧代醛的溶液的方法，包括添加一个催化剂，该催化剂包括一个可选择取代的组氨酸氨基酸，使α-氧代醛在催化作用下转化为醛酸。

  公开号：

  WO2005051968A1

文献信息

• A transition-metal chromophore as a new, sensitive spectroscopic tag for proteins. Selective covalent labeling of histidine residues in cytochromes c with chloro(2,2':6'2"-terpyridine)platinum(II) chloride
  作者：Eva Marie A. Ratilla、Herb M. Brothers、Nenad M. Kostic

  DOI：10.1021/ja00249a023

  日期：1987.7

  opposite from that of PtCl/sub 4//sup 2 -/ although both of them are platinum(II)-chloro complexes. Owing to an interplay between the steric and electronic effects of the terpyridyl ligand, the new reagent is unreactive toward methionine (a thio ether) and cystine (a disulfide), which are otherwise highly nucleophilic ligands, but very reactive toward imidazole, which is otherwise a relativelymore » weak

  以马和金枪鱼的细胞色素 c 为例，研究了 Pt(trpy)Cl/sup +/ 对蛋白质的反应性和选择性。新的过渡金属试剂在 pH 5 时对组氨酸残基具有特异性。通过咪唑轻松一步置换 Cl/sup -/ 配体的反应产生了良好的产率。结合位点，马蛋白中的 His 26 和 His 33 以及金枪鱼蛋白中的 His 26，通过紫外-可见分光光度法和肽图实验确定。制备并表征了咪唑、组氨酸、组氨酸衍生物和含组氨酸肽的模型复合物。共价连接的 Pt(trpy)/sup 2 +/ 标记允许通过阳离子交换色谱轻松分离蛋白质衍生物。标签不会干扰细胞色素 c 的构象和还原潜力，如紫外可见分光光度法、循环伏安法、微分脉冲伏安法、EPR 光谱和 /sup 1/H NMR 光谱所示。Pt(trpy)Cl/sup +/ 的选择性与 PtCl/sub 4//sup 2 -/ 的选择性完全相反，尽管它们都是铂 (II)-氯
• Characteristics of monoclonal antibody binding with the C domain of human angiotensin converting enzyme
  作者：I. A. Naperova、I. V. Balyasnikova、M. N. Petrov、A. V. Vakhitova、V. V. Evdokimov、S. M. Danilov、O. A. Kost

  DOI：10.1134/s1068162008030126

  日期：2008.5

  Binding of a panel of eight monoclonal antibodies (mAbs) with the C domain of angiotensin converting enzyme (ACE) to human testicular ACE (tACE) (corresponding to the C domain of the somatic enzyme) was studied, and the inhibition of the enzyme by the mAb 4A3 was found. The dissociation constants of complexes of two mAbs, 1B8 and 2H9, with tACE were 2.3 ± 0.4 and 2.5 ± 0.4 nM, respectively, for recombinant

  研究了一组八种单克隆抗体 (mAb) 与血管紧张素转化酶 (ACE) 的 C 域与人睾丸 ACE (tACE)（对应于体细胞酶的 C 域）的结合，并研究了该酶的抑制作用找到了 mAb 4A3。1B8 和 2H9 两种 mAb 复合物与 tACE 的解离常数对于重组 tACE 分别为 2.3 ± 0.4 和 2.5 ± 0.4 nM，对于精子 tACE 分别为 4.7 ± 0.5 和 1.6 ± 0.3 nM。获得并分析了 mAb 与 tACE 结合的竞争参数。结果，8个mAb被分为三组，其结合表位不重叠：（1）1E10、2B11、2H9、3F11和4E3；(2) 1B8 和 3F10；(3) 1B3。提出了展示 mAb 与 tACE 竞争性结合的图表。对 mAb 与人和黑猩猩 ACE 的结合进行了比较分析，结果揭示了两个氨基酸残基 Lys677 和 Pro730，负责结合三种抗体 1E10、1B8
• Bradbury, J. Howard; Chapman, Bogdan E.; Crompton, Malcolm W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 693 - 700
  作者：Bradbury, J. Howard、Chapman, Bogdan E.、Crompton, Malcolm W.、Norton, Raymond S.、Teh, Joo Seng

  DOI：——

  日期：——
• GELATION OF ANIONIC POLYSACCARIDES USING PROTEIN HYDROLYSATES
  申请人：Unilever NV

  公开号：EP1855544B1

  公开（公告）日：2011-01-19
• JPS60248618A
  申请人：——

  公开号：JPS60248618A

  公开（公告）日：1985-12-09

表征谱图