(2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-氨基甲酰吡咯烷-1-基]-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺 | 34783-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-氨基甲酰吡咯烷-1-基]-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺
• 英文名称: Glp-Phe-Pro-NH₂
• 英文别名: L-pyroglutamyl-L-phenylalanine-L-proline amide；pyro-L-Glu-L-Phe-L-Pro-NH2；pGlu-Phe-Pro-NH2；[Phe²]-TRH；Pyroglutamyl-phenylalanyl-prolinamide；(2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 34783-35-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₄
• 分子量: 372.424
• InChiKey: ZETOYWKJNIJFCR-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-OPfp 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-氨基甲酰吡咯烷-1-基]-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006

文献信息

• ——
  作者：A. P. Smirnova、S. P. Krasnoshchekova、A. M. Nikitina、Yu. P. Shvachkin

  DOI：10.1023/a:1021270812985

  日期：——
• US6475989B1
  申请人：——

  公开号：US6475989B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone analogs. 1. Complete dissociation of central nervous system effects from thyrotropin-releasing activity
  作者：Tamas Szirtes、Lajos Kisfaludy、Eva Palosi、Laszlo Szporny

  DOI：10.1021/jm00372a006

  日期：1984.6

  Twenty-four thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues containing mainly aliphatic amino acids in position 2 were synthesized and tested for central nervous system (CNS) and hormonal (TSH) activity. Application of the pentafluorophenyl ester method in the syntheses resulted in optimal yields and high purity of the products. The neutral tripeptides pGlu- Nva -Pro-NH2 (9), pGlu-Nle-Pro-NH2 (10), and

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。