(2S)-苯基[(三氟乙酰基)氨基]乙酸 | 155894-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-苯基[(三氟乙酰基)氨基]乙酸
• 中文别名: (S)-(+)-2-苯基-N-(三氟乙酰基)甘氨酸
• 英文名称: (+)-(S)-N-trifluoroacetylphenylglycine
• 英文别名: (S)-(+)-2-Phenyl-N-(Trifluoroacetyl)Glycine；(2S)-2-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid
• CAS: 155894-96-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: AFPBGEGBLXHXNY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-苯基[(三氟乙酰基)氨基]乙酸 在 三氯化铝 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(R)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-[N-(trifluoroacetyl)amino]ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮胺衍生物的设计，合成和生物活性，一类新型的单胺氧化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了吡咯烷酮胺1-12、18-23和相关的氨基醇13-15、24-27，并针对单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）进行了测试。通常，发现氨基酮1-12、18-23是有效的和选择性的MAO-A抑制剂。特别是，18种抗MAO-A同工酶的能力强于参考药物。有趣的是，氨基醇25选择性抑制MAO-B酶，并且可能是设计更有效和更具选择性的MAO-B抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050172c
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 L-苯甘氨酸 在 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.08h， 以93%的产率得到(2S)-苯基[(三氟乙酰基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮胺衍生物的设计，合成和生物活性，一类新型的单胺氧化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了吡咯烷酮胺1-12、18-23和相关的氨基醇13-15、24-27，并针对单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）进行了测试。通常，发现氨基酮1-12、18-23是有效的和选择性的MAO-A抑制剂。特别是，18种抗MAO-A同工酶的能力强于参考药物。有趣的是，氨基醇25选择性抑制MAO-B酶，并且可能是设计更有效和更具选择性的MAO-B抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050172c

文献信息

• Substituted pteridines for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Dollinger Horst

  公开号：US20060116370A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The invention relates to new pteridines which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  这项发明涉及新的蕨类素，适用于治疗呼吸道或消化系统的疾病或不适，关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病，外周或中枢神经系统的疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Trifluoroacetylation of Amino Acids under Aqueous Conditions Using a Readily Prepared Non-Odoriferous Reagent
  作者：Matthew R. Hickey、Todd D. Nelson、Elizabeth A. Secord、Shawn P. Allwein、Michael H. Kress

  DOI：10.1055/s-2004-837209

  日期：——

  The synthesis of S-dodecyltrifluorothioacetate and its application to trifluoroacetylation of amino acids under aqueous conditions are described. This reagent afforded good isolated yields (71-92%) of the N-trifluoroacetyl derivatives via an operationally simple and odor free procedure.

  描述了 S-十二烷基三氟硫代乙酸酯的合成及其在水性条件下氨基酸三氟乙酰化的应用。该试剂通过操作简单且无气味的程序提供了良好的分离产率 (71-92%) N-三氟乙酰基衍生物。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Thompson C. Richard

  公开号：US20050267150A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Disclosed are compounds which inhibit β-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include a compound which inhibits β-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，据此，该化合物在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。本发明还涉及包括抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物在预防和治疗阿尔茨海默病方面的方法。
• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting Beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20040106598A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还公开了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Novel Synthesis and Properties of Optically Pure N-Trifluoroacetylphenylglycine Hydroxysuccinimide Ester
  作者：Makoto Hashimoto、Zeping Wang、Shoko Ishikawa、Fumina Ohashi、Reo Sagisaka、Yuta Murai、Zetryana Puteri Tachrim、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.3987/com-22-s(r)11

  日期：——

  modification of N-acyl-protected phenylglycine sometimes causes racemization due to the fact that the phenyl ring is directly connected to the α-position of the α-amino acid skeleton. In this report, synthesis and the property of N-trifluoroacetylphenylglycine hydroxysuccinimide ester was archived.

  苯甘氨酸是非蛋白质的α-氨基酸，其部分结构存在于一些生物活性化合物中。N-酰基保护的苯甘氨酸的 C 末端修饰有时会导致外消旋化，因为苯环直接连接到 α-氨基酸骨架的 α 位。本报告对N-三氟乙酰苯基甘氨酸羟基琥珀酰亚胺酯的合成及其性质进行了归档。