(2S,3R)-3-氨基-2-羟基癸酸 | 157824-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-3-氨基-2-羟基癸酸
• 英文名称: (2S,3R)-α-hydroxy-β-aminodecanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid；AHDA
• CAS: 157824-07-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: CZHBZYFMCYCASB-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.4-219.7 °C (decomp)
• 沸点：
  377.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-decenoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 (+)-(camphorsulfonyl)oxazoridinone 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,3R)-3-氨基-2-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸的不对称合成：微紫精的未知氨基酸成分

  摘要：

  3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA）是一种不寻常的氨基酸，据说发生在最近分离的血管紧张素转化酶抑制剂microgipin中。为了阐明天然存在的物质的立体化学，从而完成微紫精的结构分配，AHDA的（2 R，3 R）-反-非对映异构体和（2 S，3 R）顺-非对映异构体均已被采用。准备好了。合成氨基酸的1 H和13 C nmr光谱数据与天然物质报道的数据比较表明，在微ginin中发现的AHDA的相对立体化学为SYN。通过比较其报告的CD光谱与本文制备的合成材料所记录的CD光谱，天然氨基酸的绝对立体化学显示为（2 S，3 R）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86173-x

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-α-Hydroxy-β-Amino Acids (AHBAs): Valinoctin A, (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Amino-2-Hydroxydecanoic Acid, and a Fluorescent-Labeled (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-AHBA
  作者：Sharad Chandrakant Deshmukh、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1021/jo501751u

  日期：2014.11.21

  We report the stereoselective synthesis of an alkynyl side-chain containing (2S,3R)-α-hydroxy-β-amino acid ((2S,3R)-AHBA) analogues. The Cu(I)-catalyzed reactions of (R)-glyceraldehyde acetonide and dibenzylamine with terminal alkynes provided the corresponding (2S,3R)-α-amino alcohols with good-to-excellent diastereoselectivity. Subsequent chemical transformations provided easy access to the alkynyl

  我们报告了含有（2 S，3 R）-α-羟基-β-氨基酸（（2 S，3 R）-AHBA）类似物的炔基侧链的立体选择性合成。（R）-甘油醛丙酮化物和二苄基胺与末端炔烃的Cu（I）催化反应提供了相应的（2 S，3 R）-α-氨基醇，具有良好至优异的非对映选择性。随后的化学转化提供了容易获得含炔基侧链的（2 S，3 R）-AHBA的途径。valinoctin A和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（（2 S，3 R）-AHDA）。还确定了-标记的（2 S，3 R）-AHBA的光物理性质和细胞通透性。
• Synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R,4R)-3-amino-4-hydroxyazepane from D-isoascorbic acid
  作者：Arounarith Tuch、Michèle Sanière、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00381-3

  日期：1996.10

  advantage of the high functionality of an enantiopure protected syn-2R-amino-1,3,4-triol derivative, easily available on a multigram scale from D-isoascorbic acid, several biologically active compounds have been synthesized such as the (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), the N-terminal moiety of microginin, and the (3R,4R)-3-amino-4-hydroxyazepane, the ophiocordin and balanol core structure.

  利用对映体保护的syn -2 R-氨基-1,3,4-三醇衍生物的高功能性（可轻松从D-异抗坏血酸以克数购得），合成了几种生物活性化合物，例如（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA），微ginin的N末端部分和（3 R，4 R）-3-氨基-4-羟基氮杂环庚烷，ophiocordin和balanol核心结构。
• Synthesis of (2<i>S,</i>3<i>R</i>)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and its enantiomer: a non-proteinogenic amino acid segment of the linear pentapeptide microginin
  作者：Rajendra S Rohokale、Dilip D Dhavale

  DOI：10.3762/bjoc.10.59

  日期：——

  A directed manipulation of the functional groups at C3 and C4 of D-glucose was demonstrated to synthesize naturally occurring (2S,3R)-alpha-hydroxy-beta-aminodecanoic acid (AHDA, 2a) and its enantiomer 2b. The enantiomer of 2a is the N-terminal part of the natural linear pentapeptide microginin, which is used as an antihypertensive agent.

  D-葡萄糖的 C3 和 C4 上的官能团的定向操作被证明可以合成天然存在的 (2S,3R)-α-羟基-β-氨基癸酸 (AHDA, 2a) 及其对映异构体 2b。2a 的对映异构体是天然线性五肽 microginin 的 N 端部分，用作抗高血压剂。
• Stereoselective Synthesis of the Nonproteinogenic Amino Acid (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Amino-2-hydroxydecanoic Acid from (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-4-Formyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  作者：Andrew G. H. Wee、Douglas D. McLeod

  DOI：10.1021/jo034334t

  日期：2003.8.1

  the naturally occurring, nonproteinogenic amino acid (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (2). Also in this study, a facile "oxazolidinone rearrangement" reaction is uncovered during the attempted formation of the (methylthio)thiocarbonate derivative of the oxazolidinone alcohol 7.

  （4S，5S）-4-甲酰基-5-乙烯基-2-恶唑烷酮（4b）通过锌银介导的还原消除α-d-呋喃呋喃糖基苯基砜（3b）容易制得天然的非蛋白原氨基酸（2S，3R）-3-氨基-2-羟基癸酸（2）。同样在该研究中，在尝试形成恶唑烷酮醇7的（甲硫基）硫代碳酸酯衍生物的过程中，未发现容易的“恶唑烷酮重排”反应。