(2S,3R)-4-苄氧基-2-溴-3-羟基丁酸甲酯 | 918299-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-4-苄氧基-2-溴-3-羟基丁酸甲酯
• 英文名称: (2S,3R)-4-benzyloxy-2-bromo-3-hydroxybutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 918299-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: RRDKRYKOTVTQIA-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-苄氧基-2-溴-3-羟基丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (4R,5S)-5-benzyloxymethyl-3-N-tert-butoxycarbonyl-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  D-高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(benzyloxy)methyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 Amberlyst 15 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-4-苄氧基-2-溴-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  D-高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.049

文献信息

• A study on the chelation control in the regioselective opening of 2,3-bifunctionalized epoxides
  作者：Giuliana Righi、Giovanna Pescatore、Francesco Bonadies、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00492-6

  日期：2001.6

  The results obtained in the MgBr2-mediated opening of 2,3-bifunctionalized epoxides are reported. The studies showed that the chelation control of MgBr2 between different functionalities can in some cases be selective. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient stereoselective synthesis of d-erythro-sphingosine and d-lyxo-phytosphingosine
  作者：Giuliana Righi、Simona Ciambrone、Claudia D'Achille、Andrea Leonelli、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.049

  日期：2006.12

  Starting from a single suitable functionalised epoxide, a highly efficient stereoselective synthesis of d-erythro-sphingosine and d-lyxo-phytosphingosine is described. The approach allows the formal preparation of all stereoisomers of these sphingoid structures.

  从一个单一的合适的官能化环氧化物起始，D-的高效立体选择性合成赤-sphingosine和D-来苏-phytosphingosine进行说明。该方法允许形式上制备这些类神经鞘结构的所有立体异构体。