(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸甲基(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸叔丁酯 | 419563-23-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸甲基(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: methyl (1R,4S)-(+)-(4-aminocyclopent-2-enyl)formate D-tartrate
• 英文别名: (1R,4S)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester tartrate；(1R,4S) Methyl 4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate D-tartrate；(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;methyl (1R,4S)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 419563-23-8
• 化学式: C₄H₆O₆*C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 291.258
• InChiKey: XSEHIOOHMZAFCV-SCKHFGBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸甲基(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸叔丁酯 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以86.4%的产率得到(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种具有光学活性的2-氮杂双环[2．2．1]庚-5-烯-3-酮的化学制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的2‑氮杂双环[2.2.1]庚‑5‑烯‑3‑酮的化学制备方法，以市场上易得的消旋2‑氮杂双环[2.2.1]庚‑5‑烯‑3‑酮为原料经过化学拆分得到具有光学活性的(+/﹣)4‑氨基环戊‑2‑烯‑1‑羧酸甲酯，再通过水解成(+/﹣)4‑氨基环戊‑2‑烯‑1‑羧酸后经分子内缩合制得，该方法避免使用酶发酵法，具有重复性好，产率高的优点。

  公开号：

  CN111072547A
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-酒石酸 、 2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 盐酸 、 L-酒石酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 37.0h， 以28.3 g的产率得到(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酸甲基(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种具有光学活性的2-氮杂双环[2．2．1]庚-5-烯-3-酮的化学制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的2‑氮杂双环[2.2.1]庚‑5‑烯‑3‑酮的化学制备方法，以市场上易得的消旋2‑氮杂双环[2.2.1]庚‑5‑烯‑3‑酮为原料经过化学拆分得到具有光学活性的(+/﹣)4‑氨基环戊‑2‑烯‑1‑羧酸甲酯，再通过水解成(+/﹣)4‑氨基环戊‑2‑烯‑1‑羧酸后经分子内缩合制得，该方法避免使用酶发酵法，具有重复性好，产率高的优点。

  公开号：

  CN111072547A

文献信息

• Process for preparing (-)-(1S, 4R) N-protected 4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylate esters
  申请人：——

  公开号：US20020052524A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to a process for preparing (−)-(1S,4R) N protected 4-amino-2-cylcopentene-1-carboxylate esters represented by the formula (I) 1 wherein R 1 and R 2 are as described within the specification.

  该发明涉及一种制备（-）-（1S,4R）N保护的4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯的过程，其化学式如下所示：其中R1和R2如规范中所述。
• 光学纯氨基醇盐酸盐的制备方法
  申请人：安徽贝克联合制药有限公司

  公开号：CN104072381B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及光学纯氨基醇盐酸盐的制备方法，其中，所述的光学纯氨基醇盐酸盐选自光学纯氨基醇盐酸盐1、光学纯氨基醇盐酸盐2的任一种，由化合物4经酯化开环反应、氨基保护反应、酯还原反应和脱保护成盐反应制得。本发明制得的光学纯氨基醇盐酸盐1和光学纯氨基醇盐酸盐2可直接用于阿巴卡韦和卡巴韦的合成。本发明的制备方法具有制品的光学纯度高且质量稳定、收率高、环境污染少、生产成本低、易于工业化等优点。
• US6495711B2
  申请人：——

  公开号：US6495711B2

  公开（公告）日：2002-12-17