(2S,3S)-2-[[(2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-3-(磺基氨基)丁酸 | 87500-74-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-[[(2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-3-(磺基氨基)丁酸
• 中文别名: 安曲南开环物
• 英文名称: (2S,3S)-2-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{[(2-carboxypropan-2-yl)oxy]imino}acetyl]amino}-3-(sulfoamino)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-3-(sulfoamino)butanoic acid
• CAS: 87500-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₉S₂
• 分子量: 453.454
• InChiKey: IBLNMEMSULYOOK-VEHQQRBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  >182°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  -20°C冷冻保存，在惰性气氛下

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨曲南 在 citrate buffer 作用下， 生成 (2S,3S)-2-[[(2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]-3-(磺基氨基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  两种单环β-内酰胺抗生素在水溶液中的稳定性：氨曲南和诺卡霉素A。

  摘要：

  研究了各种缓冲液系统（柠檬酸盐，乙酸盐，磷酸盐，硼酸盐和碳酸盐）对氨曲南和诺卡汀A在水溶液中的降解的催化作用，温度为35℃，pH恒定，离子强度为0.5 mol.dm-3。 3.50至10.50的范围。通过测量剩余的完整抗生素获得的观察到的降解速率显示出遵循关于抗生素浓度的伪一级动力学，并且受普通酸和普通碱催化的影响。溶液中完整β-内酰胺抗生素浓度的变化是通过反相HPLC和UV检测确定的。通常，动力学研究中使用的缓冲液系统对氨曲南和诺卡汀A的降解作用非常弱。这些抗生素的pH速率曲线分别在pH 5.38和6.13处显示最小降解。Aztreonam对氢离子的反应性比诺卡霉素A略强，对氢氧根离子的反应性强得多。与其他β-乳杆菌抗生素相比，氨曲南和诺卡霉素A在水溶液中的稳定性要好得多，除了碱溶液中的氨曲南一样，后者与青霉素和头孢菌素一样不稳定。测定氨曲南和诺卡汀A在pH值为4.23、6.59和8.6

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3222

文献信息

• Catalysis of Hydrolysis and Aminolysis of Non-classical .BETA.-Lactam Antibiotics by Metal Ions and Metal Chelates.
  作者：Rosa MENDEZ、Teresa ALEMANY、Javier MARTIN-VILLACORTA

  DOI：10.1248/cpb.40.3228

  日期：——

  From these studies, we conclude that Tris and metal ions (in separate solutions) exert a great catalytic effect on the hydrolysis of imipenem and SCH 29482. We suggest that in metal ion solutions a 1:1 complex is formed between the metal ion and beta-lactam antibiotic, which is attacked by hydroxide ions. Studies of the degradation of the antibiotics studied in solutions of Tris and metal ions together

  Zn（2 +）-三（羟甲基）氨基甲烷（Tris）系统对某些β-内酰胺类抗生素的水解和氨解具有很大的催化作用。为了确定这种催化的机理，我们分析了β-内酰胺类抗生素结构的作用。首先，我们研究了在35.0摄氏度，0.5 mol.dm-3离子强度和金属离子（Zn2 +，Cd2 +，Co2 +， Cu2 +，Ni2 +和Mn2 +）。从这些研究中，我们得出结论，Tris和金属离子（在单独的溶液中）对亚胺培南和SCH 29482的水解具有很大的催化作用。我们建议在金属离子溶液中，金属离子和β之间形成1：1的络合物-内酰胺类抗生素，可被氢氧根离子攻击。