(2S,3S)-2-乙基-3-甲基戊酰胺 | 189189-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,3S)-2-乙基-3-甲基戊酰胺
• 英文名称: (2S,3S)-2-ethyl-3-methyl valeramide
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethyl-3-methylvaleramide；(2S,3S)-valnoctamide；(2S,3S)-2-ethyl-3-methylpentanamide；(2S,3S)-valmethamide；valnoctamide；(2S,3S)-VCD；Pentanamide, 2-ethyl-3-methyl-, (2S,3S)-
• CAS: 189189-75-1
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: QRCJOCOSPZMDJY-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-氯-3-甲基戊酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 243.5h， 生成 (2S,3S)-2-乙基-3-甲基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  缬氨酰胺（2-乙基-3-甲基戊酰胺）的四种立体异构体的绝对构型，一种潜在的新型立体特异性抗癫痫药和中枢神经系统药物

  摘要：

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00047-6

文献信息

• Efficient Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2-Ethyl-3-methylvaleramide Using (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary
  作者：Bin-Feng Li、Robert M. Hughes、Jackie Le、Kevin McGee、Donald J. Gallagher、Raymond S. Gross、David Provencal、Jayachandra P. Reddy、Peng Wang、Lev Zegelman、Yuxin Zhao、Scott E. Zook

  DOI：10.1021/op800260j

  日期：2009.5.15

  An efficient and scaleable synthesis of (2S,3S)-2-ethyl-3-methylvaleramide (1) has been developed starting from inexpensive and readily available l-isoleucine. The key step in this process is an asymmetric alkylation using (1S,2S)-pseudoephedrine as a chiral auxiliary. A practical procedure was developed to remove the sterically hindered pseudoephedrine auxiliary from the amide. The process consists

  （2的有效且可扩展的合成小号，3小号）-2-乙基-3-甲基戊酰胺（1）已经开发从便宜和容易获得的起始升-异亮氨酸。该过程中的关键步骤是使用（1 S，2 S）-伪麻黄碱作为手性助剂的不对称烷基化反应。开发了一种实用的方法，以从酰胺中除去空间受阻的伪麻黄碱助剂。该过程包括八个化学步骤和五个分离，无需任何色谱纯化。已经成功实现了以41％的总收率制备几千克多批次的目标化合物1。
• A New Process for the Synthesis of (<i>2S,3S</i>)-2-Ethyl-3-Methylvaleramide
  作者：Cuifen Lu、Taotao Lu、Qunqi Nie、Guichun Yang、Zuxing Chen

  DOI：10.3184/174751914x13975731462355

  日期：2014.5

  A new process for synthesis of ( 2S,3S)-2-ethyl-3-methylvaleramide has been developed via the key step of a diastereoselective alkylation reaction using non-cross-linked polystyrene (NCPS) supported ( 4S)-2-phenylimino-2-oxazolidine as a chiral auxiliary. This method is efficient with the target product obtained in 99.24% ee and 38.4% overall yield and the chiral auxiliaries can be recovered quantitatively by simple filtration.

  利用非交联聚苯乙烯（NCPS）支持的 ( 4S)-2- 苯基亚氨基-2-恶唑烷作为手性助剂，通过非对映选择性烷基化反应的关键步骤，开发出一种合成 ( 2S,3S)-2-乙基-3-甲基戊酰胺的新工艺。这种方法非常有效，目标产物的ee值为 99.24%，总产率为 38.4%，而且只需简单过滤即可定量回收手性助剂。
• Absolute configuration of the four stereoisomers of valnoctamide (2-ethyl-3-methyl valeramide), a potentially new stereospecific antiepileptic and CNS drug
  作者：Michael Roeder、Ofer Spiegelstein、Volker Schurig、Meir Bialer、Boris Yagen

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00047-6

  日期：1999.3

  patients. The purpose of this paper is to assign the absolute configuration of the four VCD stereoisomers and to describe the stereoselective synthesis used to prepare two-key VCD stereoisomers. We have synthesized two out of the four stereoisomers, with high diastereomeric excess, by two different synthetic methods. In both methods the (S) configuration at C-3 of VCD was fixed by synthesizing (S)-3-methyl

  Valnoctamide（2-乙基-3-甲基戊酰胺，Nirvanil ®，VCD），温和的镇定剂赋予抗惊厥性质，显示出在健康受试者和癫痫患者非对映选择性和对映选择性的药代动力学。本文的目的是分配四种VCD立体异构体的绝对构型，并描述用于制备两键VCD立体异构体的立体选择性合成。通过两种不同的合成方法，我们合成了四种非对映异构体过量的立体异构体中的两种。在两种方法中，通过从1-异亮氨酸合成（S）-3-甲基戊酸来固定VCD的C-3处的（S）构型。在第一种方法中，非对映混合物（2 RS，3 S）-VCD准备好了。该混合物通过重复结晶得到一种非对映异构体，并且其绝对构型（2 R，3 S）-VCD是通过使用单晶的X射线晶体学确定的。通过手性气相色谱法分离的所有四个VCD立体异构体的绝对构型是基于非对映异构和对映异构相关性确定的。为了评估VCD的立体选择性药效特性，必须合成单个立体异构体。（2 R，3