(2S,3S)-2-氨基-3-[(2R)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]巯基丁酸 | 42849-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-氨基-3-[(2R)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]巯基丁酸
• 英文名称: threo-(2R,2'S,3'S)-methyllanthionine
• 英文别名: β-methyllanthionine 2R,(2S,3S)；(2S,3S,6R)-3-methyllanthionine；beta-Methyllanthionine；(2S,3S)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanylbutanoic acid
• CAS: 42849-28-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: NSGOABPZARPCFM-VAYJURFESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-S-cysteine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2S,3S)-2-氨基-3-[(2R)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]巯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Four Stereoisomers of β-Methyllanthionine

  摘要：

  通过 N-enzyloxycarbonyl-3-methyl-d-cysteine 与 β-chloroalanine 的偶联，合成了四种 β-methyllanthionine 立体异构体。对这些化合物的 1H NMR 分析和氨基酸分析中的保留时间进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.536

文献信息

• Total synthesis of peptide antibiotic nisin
  作者：Koichi Fukase、Manabu Kitazawa、Akihiko Sano、Kuniaki Shimbo、Hiroshi Fujita、Shingo Horimoto、Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80212-9

  日期：1988.1

  Total synthesis of a lanthionine peptide nisin was successfully achieved for the first time by application of new methods for preparations of dehydroalanine and lanthionine moieties, resulting in a confirmation of the proposed structure.

  通过应用新的制备脱氢丙氨酸和羊毛硫氨酸部分的方法，首次成功实现了羊毛硫氨酸肽乳链菌肽的全合成，从而证实了所提出的结构。
• Syntheses of Four Stereoisomers of β-Methyllanthionine
  作者：Tateaki Wakamiya、Yoshiaki Oda、Koichi Fukase、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.58.536

  日期：1985.2

  Four stereoisomers of β-methyllanthionine were synthesized by coupling of N-enzyloxycarbonyl-3-methyl-d-cysteine with β-chloroalanine. 1H NMR analysis and retention time in amino acid analysis were studied on these compounds.

  通过 N-enzyloxycarbonyl-3-methyl-d-cysteine 与 β-chloroalanine 的偶联，合成了四种 β-methyllanthionine 立体异构体。对这些化合物的 1H NMR 分析和氨基酸分析中的保留时间进行了研究。