(2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 | 117168-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-azidooctadecane-1,3,4-triol；(2S,3S,4R)-2-azido octadecan-1,3,4-triol
• CAS: 117168-59-9
• 化学式: C₁₈H₃₇N₃O₃
• 分子量: 343.51
• InChiKey: MUTDVCKHIMUXFS-KSZLIROESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到糖脂
  参考文献：
  名称：

  d-核糖和l-lyxo-植物鞘氨醇的合成：转化为相应的乳糖基神经酰胺

  摘要：

  摘要2,4-O-苄叉基-d-苏糖（2）与十四烷基溴化镁反应生成d-阿拉伯糖-和1-xylo-十八碳烯醇衍生物3a和3x，为易于分离的混合物。这些化合物分别通过区域选择性甲基化，叠氮化物置换，亚苄基裂解和叠氮化物还原分别转化为d-核糖-（1r）和1- lyxo-植物鞘氨醇（1l）。中间体叠氮基衍生物7r和7l的3,4-O-异亚丙基化得到1-O-糖基受体2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-d-核糖-1,3,4-十八碳三醇（8r）和2-叠氮基-3,4-O-异亚丙基-1-lyxo-1,3,4-十八碳三醇（8l）。用三氯乙酰亚氨酸酯活化的乳糖基供体9，预期的糖苷2-叠氮基-1-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）- 3，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85090-0
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4R)-2-叠氮基-1,3,4-十八烷三醇
  参考文献：
  名称：

  由d-核糖-植物鞘氨醇：糖鞘脂前体简单而低成本地合成d-赤藓-鞘氨醇和d-赤藓-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01807-5

文献信息

• Design, Synthesis, and Immunological Evaluation of Benzyloxyalkyl-Substituted 1,2,3-Triazolyl α-GalCer Analogues
  作者：Yogesh Kumar Verma、Bonam Srinivasa Reddy、Mithun S. Pawar、Debabrata Bhunia、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00340

  日期：2016.2.11

  benzyloxyalkyl-substituted 1,2,3-triazolyl α-GalCer analogues are reported. The novel α-GalCer analogues activate invariant natural killer T (iNKT) cells via CD1d mediated presentation, which was confirmed by in vitro tests performed on iNKT hybridomas incubated with CD1d proteins. When tested on isolated murine splenocytes, the T1204B and T1206B compounds stimulated higher levels of both IFN-γ and IL-4 cytokine

  已知用1,2,3-三唑连接基取代α-GalCer结构中的酰胺部分会引起偏向Th2免疫的反应，并且在其酰基或植物鞘氨醇结构末端含有糖环的糖脂会表现出增强的Th1免疫反应。在当前的研究中，报道了苄氧基烷基取代的1,2,3-三唑基α-GalCer类似物的聚焦文库的合成和免疫学筛选。新颖的α-神经酰胺类似物激活不变的自然杀伤T（我NKT）通过介导的CD1d介绍，这证实了细胞体外试验上执行我与CD1d蛋白孵育的NKT杂交瘤。在离体鼠脾细胞上进行测试时，与α-GalCer相比，T1204B和T1206B化合物在体外刺激了更高水平的IFN-γ和IL-4细胞因子表达。
• Enantioselective syntheses of d-erythro-sphingosine and phytosphingosine from simple achiral aldehydes using catalytic asymmetric aldol reactions as key steps
  作者：Shū Kobayashi、Takaomi Hayashi、Takashi Kawasuji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88514-1

  日期：1994.12

  d-erythro-sphingosine and phytosphingosine were prepared from simple achiral aldehydes, trimethylsilylpropynal and acrolein, by using chiral tin(II) Lewis acid-catalyzed asymmetric aldol reactions as key steps.

  D-赤-sphingosine和植物鞘氨醇，从非手性简单醛，trimethylsilylpropynal和丙烯醛制备，通过使用手性锡（Ⅱ）路易斯酸催化的不对称醛醇缩合的反应作为关键步骤。
• An efficient synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine and l-arabino-C18-phytosphingosine from d-fructose
  作者：Ramu Sridhar Perali、Suresh Mandava、Sudharani Chalapala

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.003

  日期：2011.12

  d-ribo-C18-phytosphingosine and l-arabino-C18-phytosphingosine were synthesised starting from commercially inexpensive d-fructose. Metal-mediated fragmentation and stereoselective reduction were used as key steps to provide the hydrophilic portion of d-ribo and l-arabino phytosphingosines. Grubbs’ cross-metathesis and hydrogenation allowed the incorporation of hydrophobic tail.

  d -核糖-C 18 -phytosphingosine和升-阿拉伯-C 18 -phytosphingosine合成从市售廉价的起始d -fructose。金属介导的断裂和立体选择性还原被用作关键步骤提供的亲水性部分d -核糖和升-阿拉伯phytosphingosines。格拉布斯的交叉复分解和氢化作用使疏水尾部得以结合。
• Synthesis and Evaluation of Acyl-Chain- and Galactose-6′′-Modified Analogues of α-GalCer for NKT Cell Activation
  作者：Ming-Han Hsieh、Jung-Tung Hung、Ya-Wen Liw、Yin-Jen Lu、Chi-Huey Wong、Alice L. Yu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1002/cbic.201200004

  日期：2012.7.23

  Compounds with biased cytokine profiles: A selection of α‐GalCer derivatives with modifications in the acyl side chain and/or at the galactose 6′‐position were synthesized and assayed for NKT cell activation. Gal‐6′‐phenylacetamide‐based derivatives substituted with p‐nitro (32), p‐tert‐butyl (34), or o‐, m‐, or p‐methyl groups (40–42) were found to promote polarization biased towards T helper 1 (TH1)

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。
• Synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs by microwave promoted reactions of thiols and aziridine derivatives
  作者：Anna Alcaide、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.066

  日期：2012.4

  A practical and versatile method for the synthesis of 1-thio-phytosphingolipid analogs through regioselective nucleophilic ring-opening reactions of phytosphingosine aziridine derivatives with thiols is described. The reactions were carried out with N-acylaziridines and a variety of thiol compounds. Microwave irradiation highly improved the yield of the ring-opening reaction and the intermediate N-acyl

  描述了通过植物鞘氨醇氮丙啶衍生物与硫醇的区域选择性亲核开环反应合成1-硫代植物鞘氨醇类似物的实用且通用的方法。反应用N-酰基氮丙啶和各种硫醇化合物进行。微波辐射极大地提高了开环反应的产率，并且中间体N-酰基加合物被转化为1- S-植物鞘氨醇脂类似物，例如植物神经酰胺和植物鞘氨醇衍生物。