(2S,4R)-4-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}吡咯烷-2-羧酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S,4R)-H-Amp(Boc)-OH
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: ZLTYSXLMVYGBJO-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}吡咯烷-2-羧酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.05 g的产率得到(2S,4R)-FMOC-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,4R)-4-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过环四肽支架的结构调整鉴定新型低分子量CXCR4拮抗剂。

  摘要：

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。

  DOI：

  10.1021/jm050009h

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Site-Directed Spin Labeling of a Collagen Mimetic Peptide
  作者：Jianbing Jiang、Longfei Yang、Qiaoying Jin、Wude Ma、Luis Moroder、Shouliang Dong

  DOI：10.1002/chem.201303290

  日期：2013.12.23

  At every turn: Electron paramagnetic resonance spectroscopy was used to investigate the dynamics of triple helix folding/unfolding of host–guest collagen mimetic peptide with a spin‐labeled central triplet in Ac‐(Gly‐Pro‐Hyp)7‐Gly‐Gly‐NH2 (see figure).

  动不动：电子顺磁共振光谱被用来研究三螺旋折叠的动力学/与AC-（甘氨酸-脯氨酸-羟脯氨酸）一个自旋标记的中央三重主客体胶原拟肽解折叠7 -Gly-Gly- NH 2（见图）。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：EP2041120A1

  公开（公告）日：2009-04-01
• [EN] MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2008007930A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention relates to a compound of the following formula 1, pharmaceutically acceptable salt and isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.
  [FR] L'invention porte sur un composé de la formule (1) suivante, sur un sel et un isomère pharmaceutiquement acceptables de ce dernier, qui sont efficaces comme agonistes du récepteur de la mélanocortine, et sur une composition agoniste du récepteur de la mélanocortine renfermant ces derniers comme principe actif.