(2S,4R,5R)-5-羟基-2-苯基-1,3-二噁烷-4-甲醇 | 81577-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: (2S,4R,5R)-5-羟基-2-苯基-1,3-二噁烷-4-甲醇
• 中文别名: 1,3-()-O-亚苄基-D-苏糖醇
• 英文名称: 1,3-(R)-O-benzylidene-D-threitol
• 英文别名: 1,3-O-Benzylidene-D-threitol；1,3-O-benzylidene D-threitol；1,3-O-benzylidene-d-arabitol；1,3-O-Benzyliden-D-threit；1,3-O-Benzyliden-L-threitol；1,3-(S)-O-Benzylidene-D-threitol；(2S,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 81577-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GUOMTMWCUMBRFX-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  403.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-(S)-O-亚苄基-D-苏糖醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330漱口。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H14O4
分子式
: 210.23 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
1,3-(S)-O-Benzylidene-D-threitol
-
CAS 号81577-58-4

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.648
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-5-羟基-2-苯基-1,3-二噁烷-4-甲醇 在 ruthenium(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1,3-benzylidene-D-erythritol 4-(t-butyldimethylsilyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 2-C-Methyl-d-erythritol 4-Phosphate and 2,4-Cyclodiphosphate from d-Arabitol

  摘要：

  Two key intermediates of the newly discovered mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis were prepared. Optically pure 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate and 2,4-cyclodiphosphate were chemically synthesized from D-arabitol using a convenient benzylidene and tert-butyldimethylsilyl protection of polyhydroxylated intermediates. The new scheme offers a straightforward route to analogues and labeled forms.

  DOI：

  10.1021/ol0362562
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(2S,4R,5R)-5-羟基-2-苯基-1,3-二噁烷-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 595 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE LARGE SCALE PRODUCTION FROM GLUCOSE OF ANALOGS OF SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYL CERAMIDES, AND GLYCOSYL PHYTOSPHINGOSINE<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE PERMETTANT LA PRODUCTION A GRANDE ECHELLE A PARTIR DE GLUCOSE D'ANALOGUES DE SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYLCERAMIDES, ET GLYCOSYLE PHYTOSPHINGOSINE
  申请人：BUNDLE DAVID R

  公开号：WO2003101937A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Synthetic methods are disclosed for the production from glucose of analogs of sphingosine, azidosphingosine, ceramides, lactosyl ceramides, glycosyl phytosphingosine, and enantiomeric derivatives of phytosphingosine and/or its homologues, for use in pharmaceutical applications. The disclosed syntheses are simple, direct and easily scaled.

  揭示了一种从葡萄糖生产类似物的合成方法，包括鞘氨醇、偶氮鞘氨醇、酰胺、乳糖基酰胺、糖基植物鞘氨醇以及植物鞘氨醇及/或其同系物的对映体衍生物，用于药物应用。所揭示的合成方法简单、直接且易于扩展。
• The Dioxanone Approach to (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-<i>C</i>-Methylerythritol 4-Phosphate and 2,4-Cyclodiphosphate, and Various MEP Analogues
  作者：Chandraiah Lagisetti、Marek Urbansky、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0711900

  日期：2007.12.1

  epoxide of (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxane, primary-selective phosphorylation, and cleavage of the silyl, benzylidene, and benzyl protecting groups. Regioselective cleavage of the acetal ring of 1,3-benzylidene 2-C-methylerythritol silyl ether by ozonolysis afforded a 1,2,3-triol 3-monobenzoate intermediate that was converted to the novel amino sugar, 1-amino-1

  所述的高效合成非甲羟戊酸途径的中间体2- Ç -methylerythritol 4-磷酸（MEP）和2- Ç -methylerythritol 2,4-环（ME-2,4- cycloPP），以及母体四醇2- Ç报道了对映体纯的来自（2 S，4 R）-顺式-2-苯基-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,3-二恶烷-5-酮的-甲基赤藓糖醇。通过高度轴向选择性添加CH 3来安装C-甲基的2 S构型MgBr（20：1）为手性二恶烷酮羰基。初级选择性单磷酸化和2,4-双磷酸化，然后进行脱硅和氢解反应生成游离的单磷酸和二磷酸，在后一种情况下，环化形成八元磷酸酐，得到MEP和ME-2 ，4-环PP产率高。通过LiAlH 4还原（2 S，4 R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-亚甲基-2-苯基的顺式，顺式环氧化物，可得到C2异构体类似物2- C-甲基苏糖醇及其4-磷酸酯。-1,3-二恶烷，一级选择
• Synthesis of an Oxidation-Stable Analogue of Cyclic Pyranopterin Monophosphate (cPMP)
  作者：Stefan Hilken、Florian Kaletta、Angela Heinsch、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/ejoc.201301784

  日期：2014.4

  cyclic pyranopterin monophosphate (cPMP). The limited stability of the latter natural product, mostly due to oxidative degradation, is problematic for oral administration. Therefore, the synthesis of more stable cPMP analogues is of great interest. In this context and for the first time, the synthesis of a cPMP analogue, in which the oxidation-labile reduced pterin unit is replaced by a pyrazine moiety

  钼辅因子 (Moco) 缺乏症是一种致命的遗传性代谢疾病。最近开发的一种疗法需要持续静脉补充生物合成的 Moco 前体环吡喃蝶呤单磷酸 (cPMP)。后一种天然产物的稳定性有限，主要是由于氧化降解，对于口服给药是有问题的。因此，合成更稳定的 cPMP 类似物具有重要意义。在这种情况下，首次从手性池材料 D-半乳糖或 D-阿拉伯糖醇开始合成 cPMP 类似物，其中氧化不稳定的还原蝶呤单元被吡嗪部分取代。我们的合成共 13 个步骤，包括以下关键转化：i) 吡嗪锂化，然后是酰化；ii) 通过亲核芳香取代关闭吡喃环；iii) 磷酸盐的引入。
• Stereochemistry of the [2+2] Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to Chiral Alkoxyallenes Derived from 1,3-Alkylidene-L-erythritol and -D-threitol
  作者：Tong�Thanh Danh、Wojciech Bocian、Lech Kozerski、Patrycja Szczukiewicz、Jadwiga Frelek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200400557

  日期：2005.1

  The [2+2] cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to alkoxyallenes derived from ethylidene and benzylidene erythritols and threitols proceeds with a moderate asymmetric induction in the case of the erythritols and with a very low induction in the case of threitols. This indicates that the erythritol derivatives may exist in solution in one predominant conformation while the threitol derivatives

  氯磺酰基异氰酸酯与衍生自亚乙基和亚苄基赤藓糖醇和苏糖醇的烷氧基丙二烯的 [2+2] 环加成在赤藓糖醇的情况下以适度的不对称诱导进行，在苏糖醇的情况下以非常低的诱导进行。这表明赤藓糖醇衍生物可能以一种主要构象存在于溶液中，而苏糖醇衍生物表现为一种构象集合。烷氧基丙二烯的构象通过各种 NMR 技术以及从头计算进行研究。由此获得的结果与我们基于环加成立体选择性的预测完全一致。通过环加成获得的氮杂环丁酮在氮原子处进行分子内烷基化以提供相应的三环头孢菌素。所得氮杂环丁酮和头孢菌素的绝对构型使用 NMR 和 CD 光谱进行分配。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Irreversible Inhibition of IspG, a Target for the Development of New Antimicrobials, by a 2‐Vinyl Analogue of its MEcPP Substrate
  作者：Vivien Herrscher、Clea Witjaksono、Marie Buchotte、Claire Ferret、Fabien Massicot、Jean‐Luc Vasse、Franck Borel、Jean‐Bernard Behr、Myriam Seemann

  DOI：10.1002/chem.202200241

  日期：2022.5.25

  the aim of providing new reactive centers to be covalently trapped by neighboring amino acid residues. The synthesized substrate analogue displayed irreversible inhibition towards IspG. Furthermore, we have shown that electron transfer occurs prior to inhibition; this might designate conjugated intermediates as probable affinity tags through covalent interaction at the catalytic site. This is the first

  IspG（也称为 GcpE）是一种氧敏感的 [4Fe-4S] 酶，可催化磷酸甲基赤藓糖醇 (MEP) 途径的倒数第二步，这是药物开发的经过验证的目标。它将 2-C-甲基-d-赤藓糖醇-2,4-环二磷酸 (MEcPP) 转化为 (E)-4-羟基-3-甲基-丁-2-烯基-1-二磷酸 (HMBPP)。该反应同化为还原性脱水，涉及氧化还原伙伴，负责将两个电子正式转移到底物 MEcPP。MEcPP 的 2-乙烯基类似物旨在在酶催化过程中产生共轭物种，目的是提供新的反应中心以被相邻的氨基酸残基共价捕获。合成的底物类似物对 IspG 表现出不可逆的抑制作用。此外，我们已经证明电子转移发生在抑制之前。这可能通过催化位点的共价相互作用将共轭中间体指定为可能的亲和标签。这是 IspG 金属酶不可逆抑制剂的首次报道。