| 80995-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• CAS: 80995-79-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: REWCCHDTNUQYQZ-MBUUOGHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生成
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成色霉素侧链

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80238-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 、 苯甲醛 生成
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成色霉素侧链

  摘要：

  分别从D-阿拉伯糖和D-半乳糖开始制备合适的D-苏式构型的二噻吩衍生物。它们的二价阴离子用于模型醛的亲核加成，因此包括色霉素的复杂侧链的合成。与以前的报道相反，不能确定由二噻吩嵌段的α，β-二羟基醛的三价阴离子形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80238-3

文献信息

• Sphingosine and phytosphingosine from D-threose synthesis of a 4-keto-ceramide
  作者：Robert Wild、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86295-3

  日期：1994.11

  Reaction of 2,4-O-benzylidene-D-threose 3 with tetradecyl magnesium bromide furnished D-arabino- and L-xylo-octadecane-1,2,3,4-tetrols 5a,x. Regioselective oxidation of the 4-OH group gave 4-keto-D-erythro-derivative 6 which can be reduced with acetaldehyde in a SmI2-catalyzed Tishtshenko reaction to afford exclusively 5a. Regioselective 2-O-mesylation of 5a (--> 7a) and then acid catalyzed debenzylation afforded exclusively 2-O-mesyl-tetrol 9a. Reaction with NaN3 and ensuing azide reduction furnished D-ribo-C-18-phytosphingosine (2) in high overall yield. Treatment of 2-O-mesyl derivatives 7a,x with NaN3 and then with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride in pyridine afforded 11r,l. Elimination with DBU or, alternatively, by treatment with phenylselenide and then with H2O2, gave known 1,3-O-benzylidene protected azidosphingosine 14, which can be readily converted into sphingosine (1). Transformation of 2 into ceramide 15, selective 1,3-O-silyl protection, oxidation of the 4-OH group (--> 17) and then desilylation afforded the 4-keto ceramide 18 found in a marine sponge. Reduction of 17 offers a convenient possibility for radioactive labelling of ceramides with tritium.
• Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 595 - 606
  作者：Thiem, Joachim、Wessel, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——