(2S,4S)-2-氨基-4-(5-苯基戊基)戊烷二酸 | 129414-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-2-氨基-4-(5-苯基戊基)戊烷二酸
• 英文名称: 5-Phenylpentylglutamic acid
• 英文别名: (2S,4S)-2-amino-4-(5-phenylpentyl)pentanedioic acid
• CAS: 129414-04-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: JTGPMTSLXWRDMT-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-氨基-4-(5-苯基戊基)戊烷二酸 、 重氮甲烷 生成 dimethyl (2S,4S)-2-amino-4-(5-phenylpentyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  HON, YUNG-SON;CHANG, YEN-CHUNG;GONG, MING-LI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 191-193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醛 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (2S,4S)-2-氨基-4-(5-苯基戊基)戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S）-氨基-4-（2，2-二苯基乙基）戊二酸选择性2族代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00091-2

文献信息

• Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-4-Substituted Glutamic Acid Analogues for Neuroexcitatory Activity Studies
  作者：Yung-Son Hon、Yen-Chung Chang、Ming-Li Gong

  DOI：10.3987/com-89-5216

  日期：——
• HON, YUNG-SON;CHANG, YEN-CHUNG;GONG, MING-LI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 191-193
  作者：HON, YUNG-SON、CHANG, YEN-CHUNG、GONG, MING-LI

  DOI：——

  日期：——
• (2S,4S)-2-Amino-4-(2,2-diphenylethyl)pentanedioic acid selective group 2 metabotropic glutamate receptor antagonist
  作者：Ana Escribano、Jesus Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Belén Yruretagoyena、S.Richard Baker、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Darryle D. Schoepp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00091-2

  日期：1998.4

  (2S,4S)-2-Amino-4-(4,4-diphenylbut-1-yl)-pentane-1,5-dioic acid 1m, is a novel metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonist with insignificant ionotropic affinity. It is selective antagonist of negatively-coupled cAMP-linked mGluRs with no effect on phosphoinositide coupled mGluRs. A series of 4-substituted glutamic acid analogues were prepared and it was found that compound 1k is tenfold more

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。