己-2,4-二炔-1-醇 | 3876-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己-2,4-二炔-1-醇
• 英文名称: hexa-2,4-diyn-1-ol
• 英文别名: 2,4-Hexadiyn-1-ol；Hexa-2,4-diin-1-ol；1-Hydroxy-hexadiin-(2.4)；1-Hydroxy-2,4-hexadiin；Hexadiin-(2.4)-ol-(1)；Hexadiin-2,4-ol-(1)
• CAS: 3876-62-8
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: OVNDGPBXVBJISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  55 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.1 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-2,4-二炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(E)-hex-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ravynic酸，来自Penicillium sp。的抗生素多烯炔四酸。通过合成阐明†

  摘要：

  从青霉菌属中分离出一种新的抗生素天然产物雷维酸。从拉文斯伯恩国家公园收集的真菌。通过合成确定了3-酰基多烯炔四酸的结构。合成方法的亮点包括热诱导的3-酰基磷烷四甲酸的形成和选择性Wittig交叉偶联，以有效地制备天然化合物的碳骨架。事实证明，该天然化合物抑制金黄色葡萄球菌的生长至2.5 µg mL -1的浓度。

  DOI：

  10.1039/c6ob00938g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 己-2,4-二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  371.炔类化合物的研究。第XXXV部分。炔丙基取代基对联乙炔的紫外线吸收的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002005

文献信息

• Synthesis of 1,3-Diynes via Cadiot–Chodkiewicz Coupling of Volatile, in Situ Generated Bromoalkynes
  作者：Phil C. Knutson、Haleigh E. Fredericks、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02975

  日期：2018.11.2

  A convenient Cadiot–Chodkiewicz protocol that facilitates the use of low molecular weight alkyne coupling partners is described. The method entails an in situ elimination from a dibromoolefin precursor and immediate subjection to copper-catalyzed conditions, circumventing the hazards of volatile brominated alkynes. The scope of this method is described, and the internal 1,3-diyne products are preliminarily

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。
• Highly Selective Synthesis of 1,3-Enynes, Pyrroles, and Furans by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Cembellín、Toryn Dalton、Tobias Pinkert、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.9b03965

  日期：2020.1.3

  A highly selective Mn(I)-catalyzed alkenylation of arenes and heteroarenes with 1,3-diynes is described. The reported transformation overcomes regio-, chemo-, and stereoselectivity challenges associated with the use of these coupling partners. Both symmetrical and unsymmetrical diynes can be applied in this protocol, affording single isomers not only in the synthesis of 1,3-enynes but also in the one-step

  描述了具有1,3-二炔的芳烃和杂芳烃的高选择性Mn（I）催化的烯基化。报道的转化克服了与使用这些偶联配偶体相关的区域，化学和立体选择性的挑战。对称和不对称二炔均可用于此方案，不仅可用于合成1,3-烯炔，而且可用于一步制备吡咯和呋喃，从而提供单一异构体。这种简单的策略具有宽泛的官能团耐受性，良好的可重复性和制备规模的实用性。锰催化剂在此C–H活化方案中起着至关重要的作用，可实现以前具有挑战性的内部炔烃的高选择性。此外，最终产品的各种合成后功能化突出了该方法的综合价值。
• Synthesis of Spiroacetal Enol Ethers by Oxidative Activation of Furan Derivatives
  作者：Jeremy Robertson、Sébastien Naud

  DOI：10.1021/ol802138t

  日期：2008.12.4

  Activation of furan by electron transfer combines with the radical stabilizing effect of the alkynyl substituent (R = Ph, MeC[triple bond]C-) to achieve site-selective cation formation. A tethered hydroxy group acts as a probe of this site-selectivity to produce the ring system present in spirocyclic natural products found in Artemisia and Chrysanthemum species. cis-Dihydroxylation proceeds with high

  通过电子转移激活呋喃与炔基取代基（R = Ph，MeC [三键] C-）的自由基稳定作用相结合，实现了位点选择性阳离子的形成。束缚的羟基充当该位点选择性的探针，以产生存在于蒿和菊花物种中的螺环天然产物中的环系统。相对于四氢吡喃基环氧，顺-二羟基化以高的抗立体选择性进行。
• Reaction of copper(I) acetylides with halogeno-acetylenes
  作者：R. F. Curtis、J. A. Taylor

  DOI：10.1039/j39710000186

  日期：——

  5-ethynyl-2,2′-bithienyl, 3-(tetra-hydropyranyloxy)prop-1-yne, 3,3-diethoxyprop-1-yne, and but-1-yn-3-ol with 3-bromoprop-2-yn-1-ol in pyridine at 35–50° gave a simple synthesis of the corresponding diynols hexa-2,4-diyn-1-ol (III), 5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol (V), 6-(tetrahydropyranyloxy)hexa-2,4-diyn-1-ol, and 6,6-diethoxyhexa-2,4-diyn-1-ol, hepta-2,4-diyn-1,6-diol, and 5-(5-hyoroxypenta-1,3-diynyl)-2,2′-bithienyl

  丙炔，乙炔基苯，5-乙炔基-2,2'-噻吩基，3-（四氢吡喃氧基）丙-1-炔，3,3-二乙氧基丙-1-炔的铜（I）衍生物之间的反应-1-yn-3-ol与3-溴丙-2-yn-1-ol在吡啶中于35–50°合成了相应的二炔醇hexa-2,4-diyn-1-ol（III）， 5-苯基戊-2,4-二炔-1-醇（V），6-（四氢吡喃基氧基）己-2,4-二炔-1-醇和6,6-二乙氧基己-2,4-二炔-1-醇，七，2,4-二炔-1,6-二醇和5-（5-羟戊基-1,3-二炔基）-2,2'-联噻吩基。用过氧化镍在苯中氧化（III）和（V），然后进行去甲酰基化反应，生成末端乙炔五（1,3-二炔）和（4-苯基丁-1,3-二炔），随后偶联相应的铜（一）盐，例如，（XIV）与3-溴丙炔醇产生了对于聚乙炔的新的同源序列，例如，合成了octa-2,4,6-triyn-1-ol。
• Synthesis of Simple Diynals, Diynones, Their Hydrazones, and Diazo Compounds: Precursors to a Family of Dialkynyl Carbenes (R¹—C≡C—C̈—C≡C—R²)
  作者：Nathan P. Bowling、Nicola J. Burrmann、Robert J. Halter、Jonathan A. Hodges、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo101125y

  日期：2010.10.1

  A variety of substituted pentadiynols, -diynals, and -diynones have been prepared en route to precursors to dialkynyl carbenes (R-1-C C-C-C C-R-2). In light of the marginal stability associated with these simple systems, several strategies were required to assemble the carbon backbones. The requisite five-carbon skeletons were prepared using 4 + 1, 3 2, 2 + 2 + 1, and 2 + 1 + 1 + 1 coupling methodologies. The Dess Martin periodinane serves as an excellent method for the oxidation of pentadiynols to diynals and diynones, although many of the oxidized products are sufficiently reactive that they were not isolated; rather, they were generated in situ and intercepted with nucleophiles such as tosylhydrazide or trisylhydrazide. The hydrazone derivatives are generally reliable precursors to diazo compounds and carbenes, although cyclization of the hydrazone to afford a pyrazole can be a complicating factor in certain instances.