(2S,5S)-(+)-1-(2-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基-2,5-二甲基磷杂环戊烷 | 695816-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-(+)-1-(2-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基-2,5-二甲基磷杂环戊烷
• 英文名称: 2-[2-((2S,5S)-dimethylphospholan-1-yl)phenyl]-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (2S,5S)-(+)-1-(2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-2,5-dimethylphospholane；2-[2-[(2S,5S)-2,5-dimethylphospholan-1-yl]phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 695816-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₁O₂P
• 分子量: 264.304
• InChiKey: JAKXTLMNIHPLEU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.103 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110°(230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 (2S,5S)-(+)-1-(2-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基-2,5-二甲基磷杂环戊烷 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Menthyloxycarbonyl phosphonium chlorides: new derivatives for determining the enantiomeric excess of chiral tertiary phosphines

  摘要：

  The direct alkoxycarbonylation of tertiary phosphines with alkyl chloroformates has been examined and the products characterised by NMR and X-ray crystallographic analysis. The derivatisation of representative chiral tertiary phosphines with enantiopure menthyl chloroformate allows the determination of the enantiomeric excess of scalemic mixtures by P-31 NMR spectroscopic analysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.155
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,5S)-(+)-1-(2-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基-2,5-二甲基磷杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  微调单膦配体可增强对映选择性。手性半不稳定侧基的影响。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。

  DOI：

  10.1021/ol0495063

文献信息

• Fine-Tuning Monophosphine Ligands for Enhanced Enantioselectivity. Influence of Chiral Hemilabile Pendant Groups
  作者：Aibin Zhang、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0495063

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] C(2)-Symmetric P-(2-X-aryl)-2,5-dialkylphospholanes (X = dioxolan-2-yl or dioxan-2-yl), designed on the basis of a working model for asymmetric induction, are effective ligands for the Ni(II)-catalyzed asymmetric hydrovinylation of styrenes. Excellent yields (>99%), selectivities for the desired 3-arylbutenes (>99%), high S/C ratios (>1200), and ee's (up to 91%) have been realized for a

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。
• Menthyloxycarbonyl phosphonium chlorides: new derivatives for determining the enantiomeric excess of chiral tertiary phosphines
  作者：A. Christopher Garner、Roy C. Hodgkinson、John D. Wallis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.155

  日期：2013.10

  The direct alkoxycarbonylation of tertiary phosphines with alkyl chloroformates has been examined and the products characterised by NMR and X-ray crystallographic analysis. The derivatisation of representative chiral tertiary phosphines with enantiopure menthyl chloroformate allows the determination of the enantiomeric excess of scalemic mixtures by P-31 NMR spectroscopic analysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.