(2Z)-2-氟-1-苯基-2-丁烯-1-酮 | 58089-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2Z)-2-氟-1-苯基-2-丁烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 58089-74-0
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: UAHSCVDPCADDIK-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 indium 、 Rh(PPh₃)3Cl 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z)-2-氟-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯丙基CF键活化：三取代单氟烯烃的立体选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42038h

文献信息

• Catalytic Domino Reaction of Ketones/Aldehydes with Me₃SiCF₂Br for the Synthesis of α-Fluoroenones/α-Fluoroenals
  作者：Xiaoning Song、Jian Chang、Dongsheng Zhu、Jiaheng Li、Cong Xu、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00488

  日期：2015.4.3

  α-fluoroenals is described to undergo the in situ formation of difluorocarbene and silyl enol ether, difluorocyclopropanation, desilylation, ring-opening, and defluorination sequence. In this tandem reaction, Me3SiCF2Br acts as not only the difluorocarbene source but also the TMS transfer agent as well as internal bromide and fluoride anion catalyst. It allows the transformations to occur smoothly under only

  可烯化的羰基化合物与Me 3 SiCF 2 Br的独特的多米诺反应，以构建α-氟烯和α-氟烯，被描述为原位形成二氟卡宾和甲硅烷基烯醇醚，二氟环丙烷化，甲硅烷基化，开环和脱氟序列。在该串联反应中，Me 3 SiCF 2 Br不仅充当二氟卡宾源，而且还充当TMS转移剂以及内部溴化物和氟化物阴离子催化剂。它允许仅在催化量的n -Bu 4 NBr作为引发剂的情况下平稳地进行转变。
• Elkik,E.; Imbeau-Oudotte,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1633 - 1638
  作者：Elkik,E.、Imbeau-Oudotte,M.

  DOI：——

  日期：——
• Rh-catalyzed allylic C–F bond activation: the stereoselective synthesis of trisubstituted monofluoroalkenes and a mechanism study
  作者：He Zhang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1039/c3ob42038h

  日期：——

  a promising approach for the conversion of allylic difluoro-homoallylic alcohols into trisubstituted monofluoroalkenes in good yields with excellent stereoselectivity. The mechanism study shows that C–F bond activation via oxidative addition is involved and PPh3 is responsible for the excellent stereoselectivity.

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。