(2Z)-2-氟-1-苯基-2-戊烯-1-酮 | 41343-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2Z)-2-氟-1-苯基-2-戊烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-1-phenyl-2-penten-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-Fluoro-1-phenylpent-2-en-1-one；(Z)-2-fluoro-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 41343-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: NTUUNQPQEYLBIG-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  247.1±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-氟-1-苯基-2-戊烯-1-酮 、 乙基溴化镁 在 piperidin-1-yl-magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Ethyl-2-fluoro-1-phenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Elkik,E.; Imbeaux-Oudotte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 439 - 443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzenesulfinyl)-2-fluoro-1-phenylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2Z)-2-氟-1-苯基-2-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-卤代烷基芳基亚砜作为合成α-卤代酮的有用试剂：α-卤代酮、α-卤代α,β-不饱和酮和醛类α-卤代交叉二烯酮的新合成

  摘要：

  α-卤代α-亚磺酰基酮由1-卤代烷基芳基亚砜和醛以高产率分两步合成。用乙基溴化镁在乙醚中在低温下对α-卤代α-亚磺酰基酮进行脱硫酰化，通过烯醇镁以高产率得到α-卤代酮。烯醇镁中间体被各种亲电子试剂捕获，例如氧化氘、氯甲酸乙酯和氯三甲基硅烷。用羰基化合物捕获烯醇镁中间体提供了一种新型的定向醛醇反应。α-卤代α-亚磺酰基酮的亚磺酰基在热条件下脱亚磺酰化得到α-卤代α,β-不饱和酮或α-卤代交叉二烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2800

文献信息

• Elkik,E.; Imbeaux-Oudotte,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 1203 - 1206
  作者：Elkik,E.、Imbeaux-Oudotte,M.

  DOI：——

  日期：——
• Elkik,E.; Imbeaux-Oudotte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 439 - 443
  作者：Elkik,E.、Imbeaux-Oudotte

  DOI：——

  日期：——
• 1-Haloalkyl Aryl Sulfoxides as Useful Agents in Synthesis of α-Halo Ketones: A New Synthesis of α-Halo Ketones, α-Halo α,β-Unsaturated Ketones, and α-Halo Cross Dienones from Aldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Ken-ichi Onda、Yasushi Kitoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.2800

  日期：1992.10

  α-Halo α-sulfinyl ketones were synthesized in two steps from 1-haloalkyl aryl sulfoxides and aldehydes in high yields. Desulfinylation of the α-halo α-sulfinyl ketones was performed with ethylmagnesium bromide in ether at low temperature to afford α-halo ketones via magnesium enolates in high yields. The magnesium enolate intermediates were trapped with various electrophiles such as deuterium oxide

  α-卤代α-亚磺酰基酮由1-卤代烷基芳基亚砜和醛以高产率分两步合成。用乙基溴化镁在乙醚中在低温下对α-卤代α-亚磺酰基酮进行脱硫酰化，通过烯醇镁以高产率得到α-卤代酮。烯醇镁中间体被各种亲电子试剂捕获，例如氧化氘、氯甲酸乙酯和氯三甲基硅烷。用羰基化合物捕获烯醇镁中间体提供了一种新型的定向醛醇反应。α-卤代α-亚磺酰基酮的亚磺酰基在热条件下脱亚磺酰化得到α-卤代α,β-不饱和酮或α-卤代交叉二烯酮。