(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺 | 767340-03-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 中文名称: (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺
• 中文别名: (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)-2-丁烯胺；西他列汀烯胺杂质；7(8H)-基]-1-(245-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺；(2Z)-2-氨基-4-氧-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢[1,2,4]三唑[4,3-Α]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁基-2-烯(2-4)
• 英文名称: (Z)-3-amino-1-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-amino-1-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazo-lo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-4-(2,4,5-triuorophenyl)-but-2-en-1-one；(Z)-3-amino-1-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-1-one；(2Z)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine；(2Z)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine；(2Z)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-en-2-amine；(Z)-3-amino-1-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrazyn-7(8H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-1-one；(Z)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)-but-2-en-2-amine；4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine；(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine；(Z)-3-amino-1-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 767340-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆N₅O
• mdl: MFCD12031551
• 分子量: 405.303
• InChiKey: RLSFDUAUKXKPCZ-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 沸点：
  555.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

西他列汀中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺 生成 磷酸西他列汀一水合物
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL BETA AMINO ACID DERIVATIVES BY ASYMMETRIC HYDROGENATION
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DES DERIVES D'ACIDE AMINE BETA CHIRAUX PAR HYDROGENATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种高效制备对映富集的β-氨基酸衍生物的过程，该衍生物在生物活性分子的不对称合成中有用。该过程包括在手性二茂铁二膦配体络合的过渡金属前体存在下对一个原手性的β-氨基丙烯酸衍生物底物进行对映选择性氢化。

  公开号：

  WO2004085378A1
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪盐酸盐 在 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF A PHOSPHORIC ACID SALT OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR
  [FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'UN SEL D'ACIDE PHOSPHORIQUE D'UN INHIBITEUR DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV

  摘要：

  公开号：

  WO2005020920A3

文献信息

• INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Pan Xianhua

  公开号：US20130281695A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed are intermediates of Sitagliptin, a preparation process thereof, and a process for synthesizing Sitagliptin using these intermediates. Sitagliptin is synthesized by using chiral amino compounds as a raw material, without having to build a chiral center with a chiral asymmetric catalytic hydrogenation, and high-pressure hydrogenation is avoided.

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。
• [EN] NEW EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN.<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：FIS FABBRICA ITALIANA SINTETICI SPA

  公开号：WO2019158285A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine. (I)

  本发明的目标是一种高效的方法，用于制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐，后者是西他列汀合成的关键中间体。(I)
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：SMILAX LAB LTD

  公开号：WO2013114173A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention is directed to a process for the preparation of enantiomerically enriched β-amino acid derivatives which are important chiral building blocks and intermediates in pharmaceuticals. More specifically, the invention pertains to a novel process for practically convenient and economically producing enantiomerically enriched β-amino acid derivatives which are useful for the synthesis of amide inhibitors of dipeptidyl peptidase IV like Sitagliptin, which have been used to treat type 2 diabetes.

  本发明涉及一种制备对映富集的β-氨基酸衍生物的方法，这些衍生物是重要的手性构建块和药物中间体。更具体地，该发明涉及一种新颖的方法，用于方便实用和经济地生产对映富集的β-氨基酸衍生物，这些衍生物对于合成类似西他列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的酰胺具有用处，这些抑制剂已被用于治疗2型糖尿病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED BETA AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES D'ACIDES AMINES BETA A ENRICHISSEMENT ENANTIOMERIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005097733A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to a process for the efficient preparation of enantiomerically enriched beta amino acid derivatives wherein the amino group is unprotected. The product chiral beta amino acid derivatives are useful in the asymmetric synthesis of biologically active molecules. The process comprises an enantioselective hydrogenation of an amine-unprotected prochiral beta-amino acrylic acid or derivative thereof in the presence of a rhodium metal precursor complexed with a chiral mono- or bisphosphine ligand.

  本发明涉及一种高效制备对映富集的β-氨基酸衍生物的过程，其中氨基未受保护。所得的手性β-氨基酸衍生物在生物活性分子的不对称合成中很有用。该过程包括在铑金属前体与手性单膦或双膦配体络合物的存在下对氨基未受保护的丙烯酸β-氨基或其衍生物进行对映选择性的氢化。
• SOLID STATE FORMS OF SITAGLIPTIN SALTS
  申请人：PILARSKI Gideon

  公开号：US20100249140A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Solid state forms of Sitagliptin salts, processes for preparing the solid state forms, and pharmaceutical compositions thereof, are provided.

  提供了西他列汀盐的固态形式、制备固态形式的方法以及其药物组合物。