(2Z,4S,5R)-N-[4-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丁基]-N-[3-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丙基]-5-甲基-2-(6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺 | 74149-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2Z,4S,5R)-N-[4-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丁基]-N-[3-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丙基]-5-甲基-2-(6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺
• 中文别名: 对氨基苯酸乙酯N-葡萄糖苷
• 英文名称: parabactin
• 英文别名: (4S,5R)-N-[4-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]butyl]-N-[3-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]propyl]-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 74149-70-5
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₉
• 分子量: 620.659
• InChiKey: FRCJDPPXHQGEKS-BCHFMIIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 二四氢噻唑基磷酰苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2Z,4S,5R)-N-[4-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丁基]-N-[3-[(2,3-二羟基苯甲酰)氨基]丙基]-5-甲基-2-(6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Hagiwara, Yuichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 183 - 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 300-MHz proton study of parabactin and its gallium(III) chelate
  作者：Raymond J. Bergeron、Steven J. Kline

  DOI：10.1021/ja00323a004

  日期：1984.5

  Les spectres RMN de 1 H a 300 MHz montrent que le coordinat existe sous forme de 3 conformeres separes tandis que le chelate ne forme exclusivement que la forme Λ-cis. Discussion

  Les specters RMN de 1 H a 300 MHz montrent que le coordinatexiste sous forme de 3 conformeres separes tandis que le chelate ne forme exclusivement que la forme Λ-cis。讨论
• New synthetic probes of the iron transport system of Paracoccus denitrificans
  作者：George M. Buckley、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85669-6

  日期：1994.1

  A range of analogues of parabactin A 4 and agrobactin A 5 have been synthesised. All these comounds were able to chelate iron, and to promote the growth of iron-starved Paracoccus denitrificans to varying degrees. A degree of flexibilty in the siderophore receptor system is thus demonstrated which may be exploitable for the transport of new siderophore - antibiotic conjugates.
• BERGERON, R. J. ,, JR.
  作者：BERGERON, R. J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Hagiwara, Yuichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 183 - 187
  作者：Nagao, Yoshimitsu、Miyasaka, Tadayo、Hagiwara, Yuichi、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——