(2Z,6E)-2,6-二(2,3,4-三甲氧基苄亚基)环己酮 | 445259-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: (2Z,6E)-2,6-二(2,3,4-三甲氧基苄亚基)环己酮
• 英文名称: 2,6-bis (2,3,4-trimethoxy benzylidene) cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Bis[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 445259-50-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇
• mdl: MFCD03074123
• 分子量: 454.52
• InChiKey: UXPJQPODQDLGGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  627.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-2,6-二(2,3,4-三甲氧基苄亚基)环己酮 、 溶剂黄146 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(7-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and In Vitro Antimicrobial Studies of New Hexahydroindazole Derivatives of Curcumin

  摘要：

  研究人员合成了一系列姜黄素的六氢吲唑类似物，并对其体外和体内抗菌活性进行了研究。根据令人满意的分析和光谱数据（1H NMR、13C NMR、EI-MASS 技术和元素分析），确定了合成化合物的结构。合成的化合物对细菌和真菌菌株均表现出中等到较高的活性。所有化合物都与 L-谷氨酰胺酶的活性位点进行了计算对接：D-果糖-6-磷酸氨基转移酶[GlcN-6-P]（EC 2.6.1.16）的活性位点。采用 autodock 程序 4.0 进行自动分子对接。(结果表明，(E)-1-(7-(3-甲氧基亚苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-3,3a,4,5,6,7-六氢-2H-吲唑-2-基)乙酮（A7）是该系列中最有效的类似物，对细菌和真菌菌株显示出最佳活性。化合物 A7 显示出最小的结合能和对接能，可视为 GlcN-6-P 合成酶的良好抑制剂。对该先导化合物的进一步研究和优化可提供新的抗菌分子。

  DOI：

  10.2174/157018013804725161
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2Z,6E)-2,6-二(2,3,4-三甲氧基苄亚基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and In Vitro Antimicrobial Studies of New Hexahydroindazole Derivatives of Curcumin

  摘要：

  研究人员合成了一系列姜黄素的六氢吲唑类似物，并对其体外和体内抗菌活性进行了研究。根据令人满意的分析和光谱数据（1H NMR、13C NMR、EI-MASS 技术和元素分析），确定了合成化合物的结构。合成的化合物对细菌和真菌菌株均表现出中等到较高的活性。所有化合物都与 L-谷氨酰胺酶的活性位点进行了计算对接：D-果糖-6-磷酸氨基转移酶[GlcN-6-P]（EC 2.6.1.16）的活性位点。采用 autodock 程序 4.0 进行自动分子对接。(结果表明，(E)-1-(7-(3-甲氧基亚苄基)-3-(3-甲氧基苯基)-3,3a,4,5,6,7-六氢-2H-吲唑-2-基)乙酮（A7）是该系列中最有效的类似物，对细菌和真菌菌株显示出最佳活性。化合物 A7 显示出最小的结合能和对接能，可视为 GlcN-6-P 合成酶的良好抑制剂。对该先导化合物的进一步研究和优化可提供新的抗菌分子。

  DOI：

  10.2174/157018013804725161

文献信息

• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。