(3,4-二甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷 | 61040-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷
• 英文名称: ((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy](trimethyl)silane；(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 61040-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: MPYKHNNJAPDZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷 在 二酮胺 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于三甲基甲硅烷基醚可持续氧化脱保护的气态二氧化氮

  摘要：

  摘要 在这项研究中，不可缺少的受保护醇的三烷基甲硅烷基醚以纯净形式用气态二氧化氮 (NO2) 氧化脱保护。无需色谱法即可获得醛或酮的定量产量。副产物一氧化氮、无水硝酸和六甲基二硅氧烷可以在封闭系统中通过蒸发和蒸馏进行定量分离，以供回收或进一步使用。这种直接的新方法取代了先前会产生危险废物并需要进行色谱处理的技术，而大气中的 NO2 及其气态还原产物很容易保存在封闭系统中，直到进一步使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.629504
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 二苯醚 、 Fe(TAML)Li 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,4-二甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Fe(TAML)Li/(二乙酰氧基碘)苯介导的醇类氧化：木质素模型转化中温和和选择性 CO 和 CC 氧化裂解的证据

  摘要：

  报道了 Fe(TAML)Li 和（二乙酰氧基碘）苯的新型组合，用于在 25°C 下在丙酮中氧化伯醇和仲醇。鉴于该系统具有选择性裂解特定类型醇类 C-C 键的有趣能力，研究了这种新型组合在木质素模型分子氧化裂解中的应用。考虑到氧化剂的众多支持版本以及所采用的温和条件，所开发的方法似乎是一种很有前途的木质素解聚策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301093

文献信息

• Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/b913398d

  日期：——

  An uncatalyzed method for the silylation of alcohols and phenols with HMDS in CH3NO2 at rt is developed. A diverse range of aromatic and aliphatic alcohols as well as phenols undergo the silylation in very short reaction time with excellent yield. The uncatalyzed reaction requires neither elevated temperature nor high pressure for the silylation.

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。
• Sequential C–H Functionalization Reactions for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Hengbin Wang、Gang Li、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja401731d

  日期：2013.5.8

  The enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans was achieved by using two sequential C-H functionalization reactions, a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular C-H insertion followed by a palladium-catalyzed C-H activation/C-O cyclization. Further diversification of the 2,3-dihydrobenzofuran structures was possible by a subsequent palladium-catalyzed intermolecular Heck-type sp(2)

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。
• Polystyrene-Gallium Trichloride Complex: A Mild, Highly Efficient, and Recyclable Polymeric Lewis Acid Catalyst for Chemoselective Silylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane
  作者：Ali Rahmatpour、Ali Vakili、Setare Azizian

  DOI：10.1002/hc.21109

  日期：2013.11

  (HMDS) for the efficient silylation of alcohols and phenols at room temperature. In this heterogeneous catalytic system, primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers with short reaction times and high yields under mild reaction conditions. The heterogenized catalyst is of high reusability and stability in the silylation reactions

  聚苯乙烯负载的三氯化镓 (PS/GaCl3) 作为一种高活性且可重复使用的多相路易斯酸，可有效激活六甲基二硅氮烷 (HMDS)，从而在室温下有效地将醇和酚进行甲硅烷基化。在这种多相催化体系中，伯醇、仲醇和叔醇以及酚类在温和的反应条件下以短反应时间和高产率转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。该多相催化剂在甲硅烷基化反应中具有较高的重复使用性和稳定性，可多次回收，其活性损失或催化剂浸出可忽略不计，且无需再生。值得注意的是，该方法可用于不同醇和酚的高产率化学选择性硅烷化。
• Tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl: An efficient organocatalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：M. G. Dekamin、N. Yazdaninia、J. Mokhtari、M. R. Naimi-Jamal

  DOI：10.1007/bf03249088

  日期：2011.6

  Tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl (TBAPINO) was found to be an effective organocatalyst for rapid, simple and chemoselective protection of the hydroxyl group of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane (HMDS) under mild conditions. The low catalyst loading, high to quantitative yields and simple removal of the catalyst from the reaction mixture illustrate the other attractive features of this protocol.
• Gaseous Nitrogen Dioxide for Sustainable Oxidative Deprotection of Trimethylsilyl Ethers
  作者：Mehdi Javaheri、M. Reza Naimi-Jamal、Mohammad G. Dekamin、Gerd Kaupp

  DOI：10.1080/10426507.2011.629504

  日期：2012.1.1

  Abstract In this study, trialkylsilyl ethers of indispensable protected alcohols are oxidatively deprotected in neat form with gaseous nitrogen dioxide (NO2). Quantitative yields of aldehydes or ketones are obtained without the necessity of chromatography. The byproducts, nitrogen monoxide, anhydrous nitric acid, and hexamethyldisiloxane, can be quantitatively separated by evaporation and distillation

  摘要 在这项研究中，不可缺少的受保护醇的三烷基甲硅烷基醚以纯净形式用气态二氧化氮 (NO2) 氧化脱保护。无需色谱法即可获得醛或酮的定量产量。副产物一氧化氮、无水硝酸和六甲基二硅氧烷可以在封闭系统中通过蒸发和蒸馏进行定量分离，以供回收或进一步使用。这种直接的新方法取代了先前会产生危险废物并需要进行色谱处理的技术，而大气中的 NO2 及其气态还原产物很容易保存在封闭系统中，直到进一步使用。图形概要