(3-对甲苯-5-异噁唑)-甲醇 | 206055-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-对甲苯-5-异噁唑)-甲醇
• 中文别名: 3-对甲苯基-5-异恶唑甲醇
• 英文名称: (3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [3-(4-methylphenyl)isoxazol-5-yl]methanol；5-hydroxymethyl-3-p-methylphenylisoxazole；(3-P-Tolyl-isoxazol-5-YL)-methanol；[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 206055-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UYBYMINBXMIEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  368.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-对甲苯-5-异噁唑)-甲醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 N-((3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 5-(3-alkylquinolin-2-yl)-3-aryl isoxazole derivatives and their cytotoxic activity

  摘要：

  The propargyl alcohol on reaction with aldoxime and NaOCl in DCM gave exclusively (3-arylisoxazol-5-yl) methanol 1. The compound 1 was oxidized to an aldehyde 2 followed by reaction with aniline resulted in Schiff's base 3. The compounds 3 were further reacted with various aldehydes having a-hydrogen using molecular iodine as catalyst and which yielded 5-(3-alkylquinolin-2-yl)-3-aryl isoxazole derivatives 4. All the final compounds 4 were screened against four human cancer cell lines (A549, COLO 205, MDA-MB 231 and PC-3) and among these compounds 4n showed potent cytotoxicity against all the cell lines at IC50 values of < 12 mu M. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.038
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-对甲苯-5-异噁唑)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过各种末端乙炔和叠氮化物超声辅助合成1,4-二取代1,2,3-三唑及其对群体感应的抑制作用

  摘要：

  研究了1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物的有效合成。由各种末端异恶唑醚炔烃和β-胸苷叠氮化物衍生物经1,3非极性环加成，使用乙酸铜合成了含异恶唑和胸苷结构的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率为84-96％。超声辅助条件下抗坏血酸钠作为催化剂。所有目标化合物均通过HRMS，FT-IR，1H NMR和13C NMR光谱表征。此外，基于化合物紫罗兰色杆菌（C. Violaceum CV026）抑制紫罗兰素产生，用化合物C10-HSL作为阳性对照，评估了合成化合物的群体感应抑制活性。化合物8a，8c和8f对紫精的产生具有相当大的抑制活性，

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2016.12.011

文献信息

• Tertiary amides with a five-membered heteroaromatic ring as new probes for the translocator protein
  作者：Barbara Cosimelli、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Federico Da Settimo、Elda Severi、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Barbara Costa、Eleonora Da Pozzo、Sara Bendinelli、Claudia Martini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.025

  日期：2011.9

  In this study novel ligands of the translocator protein (TSPO), characterized by a five-membered aromatic heterocycle (i.e. oxazole, isoxazole, oxadiazole), a phenyl ring, and an amide side chain of carboxy or acetic type, were designed using a previously reported pharmacophore/topological model. Most of compounds showed significant TSPO binding affinity (Ki values in the nanomolar/submicromolar range)

  在这项研究中，使用先前设计的新型转运蛋白（TSPO）的配体，其特征在于五元芳族杂环（即恶唑，异恶唑，恶二唑），苯环和羧基或乙酸型酰胺侧链。报告的药效团/拓扑模型。大多数化合物显示显著TSPO结合亲和力（K我在纳摩尔/亚微摩尔范围内的值），最高被显示通过oxazolacetamides 6。测试了许多化合物抑制人胶质母细胞瘤细胞系U87MG增殖/活力的能力。剂量-时间依赖性细胞对6d治疗的反应证明了所观察到的效应的特异性。6d的能力诱导线粒体膜耗散（Δm）证实了配体结合TSPO激活的细胞内促凋亡机制。
• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• Efficient synthesis of bis-isoxazole ethers via 1,3-dipolar cycloaddition catalysed by Zn/Zn2+ and their antifungal activities
  作者：Da-Wei Zhang、Feng Lin、Bo-Chao Li、Hong-Wei Liu、Tian-Qi Zhao、Yu-Min Zhang、Qiang Gu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0161

  日期：2015.1.1

  isoxazoles. A series of novel bis-isoxazole ether compounds VI, VII and VIII were synthesised starting from different substituted aldehydes (I) via a 1,3-dispolar cycloaddition using Zn/Zn2+ as a catalyst; these were characterised by FT-IR, HRMS, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. In addition, the antimicrobial properties of the synthesised products were investigated. The synthesised compounds exhibited

  开发了一种合成异恶唑的有效方法。使用Zn / Zn 2+作为催化剂，通过不同的取代醛（I）经1，3-非极性环加成反应，合成了一系列新型的双异恶唑醚化合物VI，VII和VIII。这些通过FT-IR，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱表征。此外，还研究了合成产物的抗菌性能。与标准药物氟康唑和伊曲康唑相比，合成的化合物显示出显着的抗真菌活性。发现白色念珠菌 对带有吡啶基的2-取代的苯基双-异恶唑醚敏感。
• A rapid and efficient solvent-free microwave-assisted synthesis of pyrazolone derivatives containing substituted isoxazole ring
  作者：Dawei Zhang、Yumin Zhang、Tianqi Zhao、Jing Li、Yaya Hou、Qiang Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.014

  日期：2016.6

  An efficient synthesis of 4-substituted pyrazolone derivatives was developed. 4-Substituted pyrazolone derivatives were synthesized in 78–97% yields starting from various 3-substituted isoxazole-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate and hydrazine under microwave irradiation and solvent-free conditions, and were characterized by HRMS, FTIR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. SiO2 was found to possess favorable

  开发了4-取代的吡唑啉酮衍生物的有效合成。在微波辐射和无溶剂条件下，由各种3-取代的异恶唑-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和肼开始合成4-取代的吡唑啉酮衍生物，产率为78-97％，并通过HRMS，FTIR，1 H NMR和HMS表征。13 C NMR光谱。发现SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化活性和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，令人满意的产率和二氧化硅的再利用。此外，化合物2-（4-氯苯基）-4-（（1-（4-氯苯基）-5-羟基-3-甲基-1 H提出了单斜空间群C2 / c中的-吡唑-4-基）（3-苯基异恶唑-5-基）甲基）-5-甲基-1 H-吡唑-3（2 H）-一个（5a）。
• Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings
  作者：Datong Zhang、Jiong Jia、Lijuan Meng、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang

  DOI：10.1007/s12272-010-0605-7

  日期：2010.6

  Two series of novel 2-butyl succinate-based Hydroxamate derivatives containing isoxazole rings were synthesized, characterized and evaluated for antibacterial activity. The synthesized compounds were found to exhibit weak to moderate inhibitory activity against Staphytlococcus aureu and Klebsiellar pneumonia in vitro. All the compounds synthesized were found to be more effective against Klebsiellar pneumonia compared to Staphytlococcus aureu.

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。