(3-异氰基丙基)氨基甲酸叔丁酯 | 215254-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3-异氰基丙基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: t-butyl 3-isocyanopropylcarbamate
• 英文别名: 3-(N-tert-butyloxycarbonyl)aminopropylisonitrile；Tert-butyl N-(3-isocyanopropyl)carbamate
• CAS: 215254-92-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD04117641
• 分子量: 184.238
• InChiKey: ZNWFHOKFUDYMDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-异氰基丙基)氨基甲酸叔丁酯 、 L-谷氨酰胺 、 环戊酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡咯烷的自动化、加速纳米级合成。

  摘要：

  合成化学的小型化和加速是制药、农化和材料研究与开发的新兴领域。在此，我们描述了在前所未有的 Ugi-3 组分反应中使用手性谷氨酰胺、含氧组分和异氰化物结构单元合成亚氨基吡咯烷-2-羧酸衍生物。我们使用 I-DOT（一种基于正压的小容量非接触式点胶技术）以全自动方式制备了 1000 多种不同的衍生物。一般来说，该反应是立体选择性的，收率良好，并且能耐受多种官能团。我们举例说明了快速高效的纳摩尔级探索到毫摩尔级合成的流程，以发现大范围有用的新型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202000887

文献信息

• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• The Ugi four-component reaction enables expedient synthesis and comparison of photoaffinity probes
  作者：Jacob T. Bush、Louise J. Walport、Joanna F. McGouran、Ivanhoe K. H. Leung、Georgina Berridge、Sander S. van Berkel、Amit Basak、Benedikt M. Kessler、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c3sc51708j

  日期：——

  being used for the study of biological interactions; however, the lack of structure–activity relationship studies has hindered their rational application. We describe the use of the Ugi four-component reaction (U-4CR) for the expedient and versatile assembly of photoaffinity scaffolds that can be linked to small molecule probes. The rates, yields and sites of crosslinking of five commonly used photoreactive

  光亲和探针正越来越多地用于生物学相互作用的研究。然而，缺乏结构-活性关系研究阻碍了它们的合理应用。我们描述了Ugi四组分反应（U-4CR）用于可与小分子探针连接的光亲和性支架的便捷和多功能组装。使用人2-氧戊二酸加氧酶作为模型蛋白，比较了五个常用的光反应性基团（包括重氮基，芳基叠氮化物和二苯甲酮）的交联速率，收率和交联位点。结果揭示了探针行为的显着差异，并表明以经验为导向的针对特定任务的探针优化是合乎需要的。在没有这种优化的情况下，建议使用一组交联探针/条件。
• ‘Chemistry at the speed of sound’: automated 1536-well nanoscale synthesis of 16 scaffolds in parallel
  作者：Li Gao、Shabnam Shaabani、Atilio Reyes Romero、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d2gc04312b

  日期：——

  feasibility of the synthesis of a large library based on 16 different chemistries in parallel on several 384-well plates using the acoustic dispensing ejection (ADE) technology platform. In contrast to combinatorial chemistry, we produced 16 scaffolds at the same time and in a sparse matrix fashion, and each compound was produced by a random combination of diverse large building blocks. The synthesis, analytics

  筛选大型且多样化的文库是新药发现第一阶段的“面包和黄油”。然而，高质量大型复合藏品的维护和定期更新带来了相当大的后勤、环境和资金问题。在这里，我们采用了另一种方法，即以高度自动化的方式在纳米级上“即时”合成大型且多样化的文库。我们首次展示了使用声学分配喷射 (ADE) 技术平台在多个 384 孔板上并行合成基于 16 种不同化学物质的大型文库的可行性。与组合化学相反，我们以稀疏矩阵的方式同时生产了 16 个支架，并且每种化合物都是通过不同的大型构建块的随机组合来生产的。描述了所选化合物的合成、分析、再合成以及库的化学信息学分析。本文描述的自动化纳米级合成方法的优点包括巨大的文库多样性、缺乏文库存储物流、优越的经济性、自动化合成速度、增加的安全性以及因此可持续的化学。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON POLYMEREN, DIE NUCLEOBASEN ALS SEITENGRUPPEN AUFWEISEN
  申请人：Morphochem AG

  公开号：EP0983290B1

  公开（公告）日：2004-03-03
• US6355726B1
  申请人：——

  公开号：US6355726B1

  公开（公告）日：2002-03-12