(3-氯-苯基)-嘧啶-2-基-胺 | 214627-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯-苯基)-嘧啶-2-基-胺
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 214627-66-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• mdl: MFCD24388354
• 分子量: 205.647
• InChiKey: YQCBYQLDAHUMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-苯基)-嘧啶-2-基-胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 6-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯胺的CH炔基化：方便地获得功能化的吲哚和嘌呤核糖核酸酶

  摘要：

  富电子苯胺的C–H炔基化是通过用户友好的镍催化来完成的。C–H官能化通过动力学相关的C–H活化而具有很高的位置选择性和足够的范围。坚固的镍催化剂可耐受合成上有用的官能团，这为轻松合成取代的吲哚奠定了基础。具有成本效益的镍催化剂的化学选择性通过单齿螯合辅助通过嘌呤核碱基实现镍催化的CH–H官能化而得以体现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01120
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-氯苯胺 在 2-methylphenylzinc bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(3-氯-苯基)-嘧啶-2-基-胺
  参考文献：
  名称：

  Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature

  摘要：

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261220

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Positional Selective C–H Oxygenation of <i>N</i>-Aryl-2-pyrimidines
  作者：Tanumay Sarkar、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00714

  日期：2018.6.15

  Efficient Ru-catalyzed regioselective C–H oxygenation of N-aryl-2-pyrimidines is described with aryl carboxylic acids in the presence of AgSbF6 as an additive and Ag2CO3 as an oxidant. The reaction can be extended to alkyl, heteroaryl, and α,β-unsaturated carboxylic acids. The regioselectivity, broad substrate scope, and functional group tolerance are the significant practical advantages.

  描述了在AgSbF 6作为添加剂和Ag 2 CO 3作为氧化剂的情况下，使用芳基羧酸对N-芳基-2-嘧啶进行Ru催化的区域选择性C–H氧化。该反应可以扩展至烷基，杂芳基和α，β-不饱和羧酸。区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性是显着的实际优势。
• Direct C–H alkylation and indole formation of anilines with diazo compounds under rhodium catalysis
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Taejoo Jeong、Sangil Han、Seok-Yong Lee、In Su Kim

  DOI：10.1039/c5cc07767b

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed direct functionalization of aniline C-H bonds with [small alpha]-diazo compounds is described. These transformations provide the facile construction of ortho-alkylated anilines with diazo malonates or highly substituted indoles with...

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。
• A copper-mediated tandem reaction through isocyanide insertion into N–H bonds: efficient access to unsymmetrical tetrasubstituted ureas
  作者：Xiaomei Huang、Shuguang Xu、Qitao Tan、Mingchun Gao、Minjie Li、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3cc47590e

  日期：——

  A copper-mediated multi-component reaction was developed through isocyanide insertion into N–H bonds of less active secondary arylamines. This approach leads to an efficient synthesis of unsymmetrical tetrasubstituted ureas in one pot.

  通过对较不活跃的次级芳香胺的N-H键进行异氰酸酯插入，开发了一种铜介导的多组分反应。这种方法可以在一个锅中高效合成非对称四取代脲。
• Cp*Ir^III -Catalyzed [3+2] Annulations of <i>N</i> -Aryl-2-aminopyrimidines with Sulfoxonium Ylides to Access 2-Alkyl Indoles Through C-H Bond Activation
  作者：Yi Luo、Lingmei Guo、Xinling Yu、Haosheng Ding、Huijing Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900495

  日期：2019.6.2

  A novel synthesis of 2‐alkyl indoles that uses N‐aryl‐2‐aminopyrimidines and sulfoxonium ylides was developed. It is an efficient and mild method for the synthesis of 2‐alkyl indoles. environmentally friendly solvents, efficient alternative carbenoid precursors, and novel catalyst system were used to complete this reaction. Many different directing groups can be used in this process, and the reaction

  开发了使用N-芳基-2-氨基嘧啶和亚砜基鎓盐合成2-烷基吲哚的新方法。这是合成2-烷基吲哚的一种高效温和的方法。使用环保溶剂，有效的替代类胡萝卜素前体和新型催化剂体系来完成该反应。在该过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可耐受多种官能团。我们相信，这种有效地生产具有多个手柄以进一步衍生的2-烷基吲哚的合成方法学，在合成和制药行业中具有巨大的应用潜力。
• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。