(3-氯-苯基)-哌嗪-1-基-甲酮盐酸盐 | 100940-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯-苯基)-哌嗪-1-基-甲酮盐酸盐
• 英文名称: (3-Chloro-phenyl)-piperazin-1-yl-methanone; hydrochloride
• 英文别名: Methanone, (3-chlorophenyl)-1-piperazinyl-, hydrochloride (1:1)；(3-chlorophenyl)-piperazin-1-ium-1-ylmethanone;chloride
• CAS: 100940-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O*ClH
• mdl: MFCD04119778
• 分子量: 261.151
• InChiKey: CMPRJMOPQJCQSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-苯基)-哌嗪-1-基-甲酮盐酸盐 、 3-(8-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrimido[5,4-b]indol-3-yl)propanoic acid 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-(4-(3-chlorobenzoyl)piperazin-1-yl)-3-oxopropyl)-8-methyl-3,5-dihydro-4H-pyrimido[5,4-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TPK AGONIST AND METHOD FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES USING SAME
  [FR] AGONISTE DE TPK ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES L'UTILISANT
  [ZH] TPK激动剂及使用其治疗神经退行性疾病的方法

  摘要：

  本公开属于生物医药领域，并具体涉及预防或治疗神经退行性疾病或者减轻神经退行性疾病的症状的方法，其包括向需要其的个体给药预防或治疗有效量的硫胺素焦磷酸激酶(TPK)激动剂。

  公开号：

  WO2024012554A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯-苯甲酰基)-哌嗪-1-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(3-氯-苯基)-哌嗪-1-基-甲酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  苯基和苯甲酰基哌嗪作为潜在的血清素能药物的合成与评价。

  摘要：

  研究了一系列苯基哌嗪（3）和苯甲酰基哌嗪（4）与5-羟色胺中心部位的结合。3的几种衍生物显示出对5-HT1位点的纳摩尔亲和力，而4的衍生物在5-HT1和5-HT2位点上基本上没有活性。发现1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2-MPP，3a）对5-HT1位点具有亲和力（Ki = 35 nM）与公认的5-HT激动剂1- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（TFMPP）（Ki = 20 nM）；图3a还显示了对5-HT1位点的100倍选择性（相比于TFMPP的8倍）。在使用训练以从盐水中区分TFMPP（ED50 = 0.17 mg / kg）的大鼠进行的刺激泛化测试中，发现3a与训练药物几乎等效（ED50 = 0.22 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00155a008

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some Side-Chain Modified Anpirtoline Derivatives
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Jan Proška、Lucie Hejnová、Ivan Krejcí

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<107::aid-ardp107>3.0.co;2-y

  日期：2000.5

  New derivatives of anpirtoline and deazaanpirtoline modified in the side chain have been synthesized. The series includes compounds 3 with side-chains containing piperidine or pyrrolidine rings, compounds 4 containing 8-azabicyclo[3.2.1]octane moiety, and compounds 5 having piperazine ring in their side-chains. Their receptor binding profiles (5-HT1A, 5-HT1B) and analgesic activity (hot plate, acetic acid induced writhing) have been studied. Optimized structures (PM3-MOPAC, Alchemy 2000, Tripos Inc.) of the synthesized compounds 3-5 were compared with that of anpirtoline.
• LYON, R. A.;TITELER, M.;MCKENNEY, J. D.;MAGEE, PH. S.;GLENNON, R. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 630-634
  作者：LYON, R. A.、TITELER, M.、MCKENNEY, J. D.、MAGEE, PH. S.、GLENNON, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of phenyl- and benzoylpiperazines as potential serotonergic agents
  作者：Robert A. Lyon、Milt Titeler、J. D. McKenney、Philip S. Magee、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm00155a008

  日期：1986.5

  The binding of a series of phenylpiperazines (3) and benzoylpiperazines (4) to central serotonin (5-HT) sites was investigated. Several derivatives of 3 displayed nanomolar affinities for 5-HT1 sites, whereas derivatives of 4 were essentially inactive both at 5-HT1 and 5-HT2 sites. 1-(2-Methoxyphenyl)piperazine (2-MPP, 3a) was found to possess an affinity (Ki = 35 nM) for 5-HT1 sites comparable to

  研究了一系列苯基哌嗪（3）和苯甲酰基哌嗪（4）与5-羟色胺中心部位的结合。3的几种衍生物显示出对5-HT1位点的纳摩尔亲和力，而4的衍生物在5-HT1和5-HT2位点上基本上没有活性。发现1-（2-甲氧基苯基）哌嗪（2-MPP，3a）对5-HT1位点具有亲和力（Ki = 35 nM）与公认的5-HT激动剂1- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（TFMPP）（Ki = 20 nM）；图3a还显示了对5-HT1位点的100倍选择性（相比于TFMPP的8倍）。在使用训练以从盐水中区分TFMPP（ED50 = 0.17 mg / kg）的大鼠进行的刺激泛化测试中，发现3a与训练药物几乎等效（ED50 = 0.22 mg / kg）。
• [EN] TPK AGONIST AND METHOD FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES USING SAME<br/>[FR] AGONISTE DE TPK ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES L'UTILISANT<br/>[ZH] TPK激动剂及使用其治疗神经退行性疾病的方法
  申请人：[en]SHANGHAI RAISING PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]上海日馨医药科技股份有限公司

  公开号：WO2024012554A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本公开属于生物医药领域，并具体涉及预防或治疗神经退行性疾病或者减轻神经退行性疾病的症状的方法，其包括向需要其的个体给药预防或治疗有效量的硫胺素焦磷酸激酶(TPK)激动剂。