(E)-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-(propanesulfinyl)propenyl]-1H-benzotriazole | 433295-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-(propanesulfinyl)propenyl]-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-[(E)-1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-propylsulfinylprop-1-enyl]benzotriazole
• CAS: 433295-82-0
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃OS
• 分子量: 357.452
• InChiKey: PLQVUCSDWHPARJ-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-(propanesulfinyl)propenyl]-1H-benzotriazole 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5-methyl-6-(propylsulfanyl)-2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalene
  参考文献：
  名称：

  一种通过γ-(苯并三唑-1-基)烯丙基亚砜的Pummerer型反应合成2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的新方法

  摘要：

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-(propylsulfanyl)propenyl]-1H-benzotriazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到(E)-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-(propanesulfinyl)propenyl]-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一种通过γ-(苯并三唑-1-基)烯丙基亚砜的Pummerer型反应合成2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的新方法

  摘要：

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of 2,3-Benzo-1,3a,6a-triazapentalenes through Pummerer-Type Reactions of γ-(Benzotriazol-1-yl)allylic Sulfoxides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim、Yung Ja Park

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<493::aid-ejoc493>3.0.co;2-b

  日期：2002.2

  Treatment of 1-(arylmethyl)benzotriazoles 1 with nBuLi in THF at −78 °C, followed by addition of 1-aryl-2-chloroethanones, gave diastereomeric mixtures of 1-[(aryl)(benzotriazol-1-yl)methyl]oxiranes 2. Treatment of 2 with nBuLi in THF at −78 °C, followed by acidification, afforded a mixture of (E)- and (Z)-allylic alcohols 3, which were converted into 1,2-disubstituted 2-(alkyl- or aryl)-1-(benzotr

  在-78°C 的 THF 中用 nBuLi 处理 1-（芳基甲基）苯并三唑 1，然后加入 1-芳基-2-氯乙酮，得到 1-[（芳基）（苯并三唑-1-基）甲基] 的非对映异构混合物环氧乙烷 2. 在-78 °C 的 THF 中用 nBuLi 处理 2，然后酸化，得到 (E)- 和 (Z)-烯丙醇 3 的混合物，将其转化为 1,2-二取代的 2-(烷基- 或芳基)-1-(苯并三唑-1-基)-3-硫烷基丙烯 5 通过相应的烯丙基氯化物 4. 在室温下在 CH2Cl2 中通过 mCPBA 氧化硫化物 5，然后在室温下用三氟乙酸酐 (TFAA) 处理，以良好的产率得到标题化合物。发现在氢气和回流下在 EtOH 中用 Raney-Ni 处理标题化合物以极好的收率得到 2-(吡唑-1-基)苯胺衍生物。

表征谱图