(3-氯苯基)-[4-(2-苯基乙基)苯基]甲酮 | 98257-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: (3-氯苯基)-[4-(2-苯基乙基)苯基]甲酮
• 英文名称: 1-[4-(3-chlorobenzoyl)phenyl]-2-phenylethane
• 英文别名: Benzophenone, 3-chloro-4'-phenethyl-；(3-chlorophenyl)-[4-(2-phenylethyl)phenyl]methanone
• CAS: 98257-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO
• 分子量: 320.818
• InChiKey: WAYMYHFLJFIPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  455.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)-[4-(2-苯基乙基)苯基]甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到erythro-1,2-dibromo-1-[4-(3-chlorobenzoyl)phenyl]-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  1-[4-(3-氯苯甲酰基)苯基]-2-苯乙炔的合成

  摘要：

  含有 1,2-二芳基乙炔部分的分子的当代合成方法是通过 Sonogashira 反应，即芳基乙炔与芳基卤化物的过渡金属催化反应。 1,2 虽然该反应通常产率高，但可能存在问题从产品中去除残留催化剂和相关的膦配体。3 当合成规模增加并且蒸馏、升华和色谱变得昂贵且耗时时，纯化策略变得越来越重要。本研究简要探讨了通过脱卤化氢 4-9 而不是钯催化过程合成 1-芳酰基苯基-2-苯乙炔的可能性。10,11 1-[4-(3-氯苯甲酰基)苯基]-2-苯乙炔 (4) 如方案 1 所示。尝试简单地酰化 1，根据专利报告12 在弗里德尔-克拉夫茨条件下的2-二苯乙炔是失败的。乙炔基团具有高度反应性，需要保护，例如钴配位络合物才能使该方法可行。13 类似的失败导致了对反式二苯乙烯进行酰化的尝试。制备 1,2-二苯基乙炔的经典方法是二溴化二苯乙烯 (1,2-dibromo-1,2-diphenylethane)

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582010
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 1,2-二苯乙烷 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(3-氯苯基)-[4-(2-苯基乙基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  1-[4-(3-氯苯甲酰基)苯基]-2-苯乙炔的合成

  摘要：

  含有 1,2-二芳基乙炔部分的分子的当代合成方法是通过 Sonogashira 反应，即芳基乙炔与芳基卤化物的过渡金属催化反应。 1,2 虽然该反应通常产率高，但可能存在问题从产品中去除残留催化剂和相关的膦配体。3 当合成规模增加并且蒸馏、升华和色谱变得昂贵且耗时时，纯化策略变得越来越重要。本研究简要探讨了通过脱卤化氢 4-9 而不是钯催化过程合成 1-芳酰基苯基-2-苯乙炔的可能性。10,11 1-[4-(3-氯苯甲酰基)苯基]-2-苯乙炔 (4) 如方案 1 所示。尝试简单地酰化 1，根据专利报告12 在弗里德尔-克拉夫茨条件下的2-二苯乙炔是失败的。乙炔基团具有高度反应性，需要保护，例如钴配位络合物才能使该方法可行。13 类似的失败导致了对反式二苯乙烯进行酰化的尝试。制备 1,2-二苯基乙炔的经典方法是二溴化二苯乙烯 (1,2-dibromo-1,2-diphenylethane)

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582010

文献信息

• TSUKERVANIK, G. I., DOKL. AN UZSSR, 1985, N 1, 37-38
  作者：TSUKERVANIK, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-[4-(3-Chlorobenzoyl)phenyl]-2-phenylacetylene
  作者：Matthew C. Davis、Thomas J. Groshens

  DOI：10.1080/00304948.2011.582010

  日期：2011.1

  stilbene but can also be synthesized from bibenzyl (1) by bromination with bromine or N-bromosuccinimide (NBS). If bibenzyl could be acylated once,15 then this route to 4 might be applicable. Friedel-Crafts acylation of 1 with less than one equivalent of 3-chlorobenzoyl chloride gave the desired benzophenone 2 in 59% yield. Unfortunately, all attempts to purify 2 from the diacylated by-product by recrystallization

  含有 1,2-二芳基乙炔部分的分子的当代合成方法是通过 Sonogashira 反应，即芳基乙炔与芳基卤化物的过渡金属催化反应。 1,2 虽然该反应通常产率高，但可能存在问题从产品中去除残留催化剂和相关的膦配体。3 当合成规模增加并且蒸馏、升华和色谱变得昂贵且耗时时，纯化策略变得越来越重要。本研究简要探讨了通过脱卤化氢 4-9 而不是钯催化过程合成 1-芳酰基苯基-2-苯乙炔的可能性。10,11 1-[4-(3-氯苯甲酰基)苯基]-2-苯乙炔 (4) 如方案 1 所示。尝试简单地酰化 1，根据专利报告12 在弗里德尔-克拉夫茨条件下的2-二苯乙炔是失败的。乙炔基团具有高度反应性，需要保护，例如钴配位络合物才能使该方法可行。13 类似的失败导致了对反式二苯乙烯进行酰化的尝试。制备 1,2-二苯基乙炔的经典方法是二溴化二苯乙烯 (1,2-dibromo-1,2-diphenylethane)