(3-氯苯基)-三乙氧基硅烷 | 53392-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (3-氯苯基)-三乙氧基硅烷
• 英文名称: (3-chlorophenyl)triethoxysilane
• 英文别名: (3-chloro-phenyl)-triethoxy-silane；m-Chlorphenyltriethoxysilan；(3-chlorophenyl)-triethoxysilane
• CAS: 53392-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₃Si
• 分子量: 274.82
• InChiKey: NVTQIOPTWYVSFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)-三乙氧基硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘化铵 、 potassium fluoride 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 反应 25.0h， 以52%的产率得到3-氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Transformation of Organosilanes to Nitriles with DMF and Ammonium Iodide

  摘要：

  Cyanation of aryl-, diaryldimethyl-, and styrylsilanes was developed for the first time under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as the combined source of nitrogen and carbon atom of the introduced cyano unit, respectively. The reaction was observed to proceed in a two-step process: initial conversion of organosilanes to their iodo intermediates and then cyanation. This method has a broad substrate scope with high functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol400659p
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 间氯溴苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(3-氯苯基)-三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过声化学Barbier型反应轻松高效地合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  在超声波作用下，由芳基溴化物，Mg粉末，1,2-二溴乙烷和原硅酸四乙酯在THF中的反应混合物合成了一系列芳基三乙氧基硅烷。声化学Barbier型反应为制备芳基三乙氧基硅烷提供了一种简单而有效的方法。在不同的钯催化剂下，研究了苯基三乙氧基硅烷与溴苯的Hiyama交叉偶联反应，发现Pd（PhCN）2 Cl 2是最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.078

文献信息

• Carbonylative Hiyama coupling of aryl halides with arylsilanes under balloon pressure of CO
  作者：Sheng Chang、Ying Jin、Xiu Rong Zhang、Yong Bing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.058

  日期：2016.5

  An efficient protocol has been developed for the carbonylative Hiyama coupling of aryl halides using the cesium fluoride as a promoter by palladium-catalyzed in NMP. This protocol was applied to a wide variety of functionalized and hindered aryl iodides and bromides with arylsilanes, to afford the desired biaryl ketones in good to excellent yields.

  已经开发了一种有效的方案，用于将氟化铯作为促进剂，通过钯在NMP中催化，对芳基卤化物进行羰基化Hiyama偶联。该方案适用于各种带有芳基硅烷的官能化和受阻的芳基碘化物和溴化物，以良好至极佳的收率提供所需的联芳基酮。
• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• AgF‐Mediated Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes with Azodicarboxylates
  作者：Qian Zhang、Shijun Deng、Dong Li、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202101345

  日期：2022.3

  Silver fluoride allows the reaction between aryltriethoxysilanes and azodicarboxylates to provide aryl hydrazines via the intermediacy of arylsilvers.

  氟化银允许芳基三乙氧基硅烷和偶氮二羧酸盐之间的反应，通过芳基银的中间体提供芳基肼。
• Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Couplings of Arylsilanes with 3-Iodoazetidine: Synthesis of 3-Arylazetidines
  作者：Zhenwei Liu、Nannan Luan、Linhua Shen、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01715

  日期：2019.10.4

  The first palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reactions of arylsilanes with 3-iodoazetidine were described. The protocol provides a convenient access to a variety of useful 3-arylazetidines which are of great interest in pharmaceutical laboratories in moderate to good yields (30%-88%). In addition, this strategy has the advantage of easy operation and mild reaction conditions.
• Lukevits,E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 94 - 97
  作者：Lukevits,E. et al.

  DOI：——

  日期：——