(3-氯苯基)甲基磺酰氯 | 24974-73-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯苯基)甲基磺酰氯
• 中文别名: 3-氯苯基甲烷磺酰氯
• 英文名称: (3-chlorophenyl)methanesulfonyl chloride
• CAS: 24974-73-0
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂S
• mdl: MFCD02683111
• 分子量: 225.095
• InChiKey: LXTGNVLBPVVMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72°C
• 沸点：
  321.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。请避免与氧化物、水分或潮湿环境接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥处。

制备方法与用途

(3-氯苯基)甲基磺酰氯是一种重要的磺酰氯类化合物，广泛应用于有机和药物合成中，作为中间体及原料，是制备磺酰基的关键。

其制备过程如下：将0.387g（5mmol）硫脲与5mmol间氯苄氯溶解在5mL乙醇中，在回流条件下反应30分钟。随后减压除去溶剂，得到白色固体。然后，将该白色固体缓慢滴加至包含1.61g（15mmol，85%纯度）NaClO₂、3mL浓盐酸和10mL甲基氰（MeCN）的混合物中。在此过程中，使用水浴控制反应体系温度在10～20℃之间。滴加完毕后，继续搅拌反应30分钟，在低温下减压除去乙腈。最后，向反应体系加入25mL水，过滤并干燥所得固体，最终得到无色晶体的(3-氯苯基)甲基磺酰氯，熔点为76～78℃，产率为92%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)甲基磺酰氯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED PHENYL-OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THEM, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS AND THE USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物及其生理上可接受的盐。所述化合物适用于治疗高血糖等症状。

  公开号：

  US20130338066A1
• 作为产物：
  描述：

  间氯氯苄 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-氯苯基)甲基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化反应从S-烷基异硫脲盐中方便，环保地合成磺酰氯

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。 已经开发了一种方便，实用和环境友好的合成磺酰氯的方法。由S-烷基异硫脲盐以中等至优异的产率合成结构多样的磺酰氯，其可以容易地由易于获得的烷基卤化物或甲磺酸酯和廉价的硫脲通过N-氯代琥珀酰亚胺氯磺化制备。在大规模合成中，可以将来自“废水”的副产物琥珀酰亚胺与次氯酸钠（漂白剂）方便地转化为起始试剂N-氯琥珀酰亚胺，以使该方法具有可持续性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338743

文献信息

• Substituted Disulfonamide Compounds
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20100152158A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Substituted disulfonamide compounds corresponding to formula I: In which R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , a, b, s, t and A have defined meanings, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, processes for preparing such compounds, and a method of using such compounds for the treatment or inhibition of pain and/or other conditions mediated by the bradykinin receptor 1 (BR1).

  将对应于公式I的取代二磺酰胺化合物： 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4a ，R 4b ，R 5a ，R 5b ，R 8 ，R 9a ，R 9b ，R 10 ，R 11 ，a，b，s，t和A具有定义的含义，包含一种或多种此类化合物的药物组合物，制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物治疗或抑制由激肽酶受体1（BR1）介导的疼痛和/或其他病症的方法。
• Structure-Based Optimization of Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors:  From the Active Site to the Second Phosphotyrosine Binding Site
  作者：Douglas P. Wilson、Zhao-Kui Wan、Wei-Xin Xu、Steven J. Kirincich、Bruce C. Follows、Diane Joseph-McCarthy、Kenneth Foreman、Alessandro Moretto、Junjun Wu、Min Zhu、Eva Binnun、Yan-Ling Zhang、May Tam、David V. Erbe、James Tobin、Xin Xu、Louis Leung、Adam Shilling、Steve Y. Tam、Tarek S. Mansour、Jinbo Lee

  DOI：10.1021/jm0702478

  日期：2007.9.1

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a negative regulator of the insulin and leptin receptor pathways and thus an attractive therapeutic target for diabetes and obesity. Starting with a high micromolar lead compound, structure-based optimization of novel PTP1B inhibitors by extension of the molecule from the enzyme active site into the second phosphotyrosine binding site is described. Medicinal

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素和瘦素受体途径的负调节剂，因此是糖尿病和肥胖症的有吸引力的治疗靶标。从高微摩尔的先导化合物开始，描述了通过将分子从酶活性位点延伸到第二个磷酸酪氨酸结合位点来对新型PTP1B抑制剂进行基于结构的优化。在X射线复合物结构和分子建模的指导下，药物化学已经以有效的方式产生了低纳摩尔PTP1B抑制剂。发现来自该化学系列的化合物被主动转运到肝细胞中。这种对靶组织的主动摄取可能是克服PTP1B抑制剂膜通透性差的可能途径之一。
• Heteroaryl hydroxamic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE LTD

  公开号：US20130102600A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a compound having the general formula I, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型、前药、互变异构体、外消旋体、对映体、非对映体或其混合物的形式，该化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面有用。此外，还公开了特定的组合疗法。
• PDE4B inhibitors
  申请人：Ibrahim N. Prabha

  公开号：US20060100218A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compounds are described that are active on PDE4. Also described are crystal structures of PDE4B determined using X-ray crystallography, the use of PDE4B crystals and strucural information for identifying molecular scaffolds, for developing ligands that bind to and modulate PDE4B, and for identifying improved ligands based on known ligands.

  描述了对PDE4活性的化合物。还描述了使用X射线晶体学确定的PDE4B的晶体结构，利用PDE4B晶体和结构信息来识别分子支架，开发结合和调节PDE4B的配体，并根据已知配体来识别改进的配体。
• tert-Butyl Hypochlorite Mediated Oxidative Chlorination of S-Alkylisothiourea Salts: Synthesis of Sulfonyl Chlorides
  作者：Kui Qiu、Rennan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381024

  日期：——

  Cbz-protecting group was not affected. Under neutral conditions, a variety of S-alkylisothiourea salts were smoothly converted into the corresponding sulfonyl chlorides through tert-butyl chlorite mediated oxidative chlorination in good to excellent yields after simple purification. In addition to the environmental and procedural advantages of this method, the neutral conditions potentially make it applicable

  摘要 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。 在中性条件下，通过简单的纯化后，通过亚氯酸叔丁酯介导的氧化氯化，将各种S-烷基异硫脲盐平稳地转化为相应的磺酰氯。除了此方法的环境和程序优势外，中性条件还可能使其适用于带有酸敏感官能团的底物。例如，在当前的中性条件下，可以中等至良好的产率合成Cbz保护的2-氨基乙烷磺酰氯，并且酸敏感的Cbz保护基不受影响。