(3-氯苯氧基)乙醛二乙缩醛 | 86912-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-氯苯氧基)乙醛二乙缩醛
• 英文名称: (3-chlorophenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-chloro-3-(2,2-diethoxyethoxy)benzene；(3-chloro-phenoxy)-acetaldehyde diethylacetal；(3-Chlor-phenoxy)-acetaldehyd-diaethylacetal
• CAS: 86912-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 244.718
• InChiKey: GQSAPJZWLBMQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯氧基)乙醛二乙缩醛 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5-(3-chloro-phenoxy)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  支气管扩张药和抗溃疡苯氧嘧啶酮。

  摘要：

  在制备作为潜在的环状核苷酸调节剂的铅的后续步骤中，制备了一系列5-苯氧基-2（1H）-嘧啶酮，5-苯氧基-4（3H）-嘧啶酮和相关化合物。评价化合物在组胺攻击的豚鼠中的支气管扩张剂活性，以及​​在冷约束，应激大鼠溃疡模型中的抗增白剂活性。在2（1H）-和4（3H）-嘧啶酮系列中发现与茶碱相当或更高的支气管扩张剂活性，在对位上含有吸电子或供电子取代基的类似物中最显着苯氧基环。在三个密切相关的类似物中，仅在2（1H）-嘧啶酮系列中观察到了显着的抗溃疡活性。5-（间甲基苯氧基）-2（1H）-嘧啶酮（3）中的一种，

  DOI：

  10.1021/jm00183a012
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 氯乙醛缩二乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3-氯苯氧基)乙醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  支气管扩张药和抗溃疡苯氧嘧啶酮。

  摘要：

  在制备作为潜在的环状核苷酸调节剂的铅的后续步骤中，制备了一系列5-苯氧基-2（1H）-嘧啶酮，5-苯氧基-4（3H）-嘧啶酮和相关化合物。评价化合物在组胺攻击的豚鼠中的支气管扩张剂活性，以及​​在冷约束，应激大鼠溃疡模型中的抗增白剂活性。在2（1H）-和4（3H）-嘧啶酮系列中发现与茶碱相当或更高的支气管扩张剂活性，在对位上含有吸电子或供电子取代基的类似物中最显着苯氧基环。在三个密切相关的类似物中，仅在2（1H）-嘧啶酮系列中观察到了显着的抗溃疡活性。5-（间甲基苯氧基）-2（1H）-嘧啶酮（3）中的一种，

  DOI：

  10.1021/jm00183a012

文献信息

• An Enantioconvergent Synthesis of (R)-4-Aryloxy-1-butyne-3-ols for Prostanoid Side Chains
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Raymond McCague、Julian S. Parratt

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5

  日期：2002.1

  The single enantiomer title alcohols, useful as ω-side chain precursors for pharmaceutically important prostaglandin analogues were synthesised from the corresponding racemic alcohols by a convenient 4-step sequence. After enzymatic acylation of the alcohol with a vinyl carboxylate, the residual (S)-alcohol in the mixture was converted to the mesylate. Subsequent displacement with the corresponding

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。
• Zeolite-catalyzed synthesis of 2,3-unsubstituted benzo[b]furans via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals
  作者：Nan Sun、Peng Huang、Yifan Wang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.029

  日期：2015.7

  An efficient and environmentally benign heterogeneous catalytic process for the synthesis of 2,3-unsubstituted benzo[b]furans has been established via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals. By utilizing tin-exchanged H-β zeolite (Sn-β) as catalyst, a wide range of functionalized 2,3-unsubstituted benzo[b]furans could be prepared in good to excellent yields. The Sn-β zeolite

  通过2-芳氧基乙醛缩醛的分子内环化，已经建立了一种有效的，对环境无害的非均相催化方法，用于合成2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。通过使用锡交换的H-β沸石（Sn-β）作为催化剂，可以以良好或极好的收率制备各种功能化的2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。Sn-β沸石催化剂还在间位取代的2-芳氧基乙醛缩醛的环化上表现出优异的形状选择性，并且优选形成高达97％的区域选择性的6-取代的异构体。而且，Sn-β沸石可以容易地回收和再利用而没有任何明显的活性损失。
• 5-Benzyloxy-1,3-dioxanes
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04077982A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Herbicidal compositions containing compounds of the formula ##STR1## where R.sup.2 is hydrogen, hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl radical; R.sup.2a is hydrogen or methyl and R.sup.2 and R.sup.2a may together form a ring; R.sup.5 is hydrogen, alkyl, haloalkyl or cyanoalkyl; R.sup.r is aryl, substituted aryl or heterocyclyl.

  含有式子##STR1##中化合物的除草剂组合物，其中R.sup.2是氢、烃基或取代烃基基团；R.sup.2a是氢或甲基，R.sup.2和R.sup.2a可以一起形成环；R.sup.5是氢、烷基、卤代烷基或氰基烷基；R.sup.r是芳基、取代芳基或杂环基。
• Thiosemicarbazones as Aedes aegypti larvicidal
  作者：João Bosco P. da Silva、Daniela Maria do A.F. Navarro、Aluizio G. da Silva、Geanne K.N. Santos、Kamilla A. Dutra、Diogo Rodrigo Moreira、Mozart N. Ramos、José Wanderlan P. Espíndola、Ana Daura T. de Oliveira、Dalci José Brondani、Ana Cristina L. Leite、Marcelo Zaldini Hernandes、Valéria R.A. Pereira、Lucas F. da Rocha、Maria Carolina A.B. de Castro、Beatriz C. de Oliveira、Que Lan、Kenneth M. Merz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.061

  日期：2015.7

  A set of aryl- and phenoxymethyl-(thio)semicarbazones were synthetized, characterized and biologically evaluated against the larvae of Aedes aegypti (A. aegypti), the vector responsible for diseases like Dengue and Yellow fever. (Q)SAR studies were useful for predicting the activities of the compounds not included to create the QSAR model as well as to predict the features of a new compound with improved activity. Docking studies corroborated experimental evidence of AeSCP-2 as a potential target able to explain the larvicidal properties of its compounds. The trend observed between the in silica Docking scores and the in vitro pLC50 (equals -log LC50, at molar concentration) data indicated that the highest larvicidal compounds, or the compounds with the highest values for pLC50, are usually those with the higher docking scores (i.e., greater in silica affinity for the AeSCP-2 target). Determination of cytotoxicity for these compounds in mammal cells demonstrated that the top larvicide compounds are non-toxic. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Noel-Artis; Berge; Fulcrand, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 25 - 32
  作者：Noel-Artis、Berge、Fulcrand、Castel

  DOI：——

  日期：——