(3-溴-4,5-二甲氧基苯基)甲醇 | 52783-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-溴-4,5-二甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: (3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 52783-74-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD00155191
• 分子量: 247.089
• InChiKey: XAEVAYJQNWVYDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-4,5-二甲氧基苯基)甲醇 在 盐酸 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 (3-bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pschorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-溴-4,5-二甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  DPP-4抑制剂新型嘧啶二酮衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并评估了一系列新型嘧啶二酮衍生物的体外二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制活性和体内抗高血糖功效。其中，代表性的化合物11，15和16显示DPP-4的优异的抑制活性与IC 50个分别64.47 NM的值，188.7纳米和65.36纳米。进一步的研究表明，化合物11在体内具有有效的降血糖作用。已经讨论了这些嘧啶二酮衍生物的结构-活性关系，这将有助于开发新型DPP-4抑制剂来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.022

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Tejedine
  作者：You-Chu Wang、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/ol0261635

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-tejedine (1) is reported. Tejedine is a seco-bisbenzyltetrahydroisoquinoline isolated in 1998 as a minor component from Berberis vulgaris. The synthesis was achieved using a strategy employing four key steps, including a chiral auxiliary-assisted diastereoselective Bischler-Napieralski cyclization.

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。
• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。
• Deconjugative α-Alkylation of Cyclohexenecarboxaldehydes: An Access to Diverse Terpenoids
  作者：Rachid Chahboun、José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Fermín Jiménez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00560

  日期：2021.7.2

  A general and efficient method for the deconjugative α-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes promoted by a synergistic effect between tBuOK and NaH, which considerably increases the reaction rate under mild conditions, is reported. The β,γ-unsaturated aldehyde, resulting from the α-alkylation, is transformed in high yield into the corresponding allyl acetate via a lead(IV) acetate-mediated oxidative

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• 6,7-Dihydroxy-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide-containing HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Xue Zhi Zhao、Kasthuraiah Maddali、Steven J. Smith、Mathieu Métifiot、Barry C. Johnson、Christophe Marchand、Stephen H. Hughes、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.088

  日期：2012.12

  describing the development of HIV-1 integrase (IN) inhibitors, Merck’s raltegravir and Gilead’s elvitegravir remain the only IN inhibitors FDA-approved for the treatment of AIDS. The emergence of raltegravir-resistant strains of HIV-1 containing mutated forms of IN underlies the need for continued efforts to enhance the efficacy of IN inhibitors against resistant mutants. We have previously described bicyclic

  尽管存在大量描述 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂开发的科学和专利文献，但默克的 raltegravir 和吉利德的 elvitegravir 仍然是 FDA 批准用于治疗艾滋病的唯一 IN 抑制剂。含有突变形式的 IN 的 HIV-1 抗拉替拉韦菌株的出现表明需要继续努力提高 IN 抑制剂对抗性突变体的功效。我们之前已经描述了双环 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-ones，它们显示出良好的 IN 抑制效力。本报告描述了将取代基引入母体 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-one 平台的 4 位和 5 位的影响。