2-bromo-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol | 2316-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 5-bromo-4-hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol；2-bromo-4-hydroxymethyl-6-methoxy phenol；3-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-benzyl alcohol；3-Brom-4-hydroxy-5-methoxy-benzylalkohol；3-Brom-4-hydroxy-5-methoxybenzylalkohol；5-Brom-vanillylalkohol
• CAS: 2316-61-2
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: WDVJCYJWJHPFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  326.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-溴香兰素
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und Oxydation von Hydroxybenzylalkoholen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905194
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-bromo-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的纳扎罗夫型环化反应制备倍半萜烯：全合成Akaol A

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00446

文献信息

• [EN] CATALYST COMPLEXES WITH CARBENE LIGAND AND METHOD FOR MAKING SAME AND USE IN METATHESIS REACTION<br/>[FR] COMPLEXES DE CATALYSEURS AVEC UN LIGAND CARBÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE
  申请人：GUANG MING INNOVATION COMPANY WUHAN

  公开号：WO2014108071A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention relates to catalyst compounds and the synthesis and applications useful in olefin metathesis reactions. The catalyst compounds of the invention are represented by the formula (I): wherein M is a Group 8 metal; X1 and X2 are anionic ligands; L1 and L2 are neutral two electron donor ligands. The present invention also relates to an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), process to make α-olefins from fatty acid ester, e.g. methyl oleate.

  这项发明涉及催化剂化合物，以及在烯烃转化反应中有用的合成和应用。该发明的催化剂化合物由式(I)表示：其中M是8族金属；X1和X2是阴离子配体；L1和L2是中性的双电子给体配体。本发明还涉及一种易于应用的催化剂合成方法，以及在不同烯烃转化过程中的应用，例如反应注射成型（RIM）过程，用于从脂肪酸酯制备α-烯烃，例如甲基油酸甲酯。
• A novel degradative strategy for the synthesis of p-quinones.
  作者：José M. Saa、Jerónimo Morey、Antonio Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85150-3

  日期：1986.1

  p-Hydroxybenzylalcohols undergo Fremy's salt promoted degradative oxidation to give the corresponding p-benzoquinones. A novel strategy for the synthesis of p-benzoquinones based on the regioselective metalation of 2-methoxy-4-methoxymethyl phenols is presented.

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。
• 6,7-Dihydroxy-1-oxoisoindoline-4-sulfonamide-containing HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Xue Zhi Zhao、Kasthuraiah Maddali、Steven J. Smith、Mathieu Métifiot、Barry C. Johnson、Christophe Marchand、Stephen H. Hughes、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.088

  日期：2012.12

  describing the development of HIV-1 integrase (IN) inhibitors, Merck’s raltegravir and Gilead’s elvitegravir remain the only IN inhibitors FDA-approved for the treatment of AIDS. The emergence of raltegravir-resistant strains of HIV-1 containing mutated forms of IN underlies the need for continued efforts to enhance the efficacy of IN inhibitors against resistant mutants. We have previously described bicyclic

  尽管存在大量描述 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂开发的科学和专利文献，但默克的 raltegravir 和吉利德的 elvitegravir 仍然是 FDA 批准用于治疗艾滋病的唯一 IN 抑制剂。含有突变形式的 IN 的 HIV-1 抗拉替拉韦菌株的出现表明需要继续努力提高 IN 抑制剂对抗性突变体的功效。我们之前已经描述了双环 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-ones，它们显示出良好的 IN 抑制效力。本报告描述了将取代基引入母体 6,7-dihydroxyoxoisoindolin-1-one 平台的 4 位和 5 位的影响。
• A Cascade Cyclization Approach to Schweinfurthin B
  作者：Edward M. Treadwell、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/ol0266368

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A strategy for synthesis of the hexahydroxanthene moiety of the natural products schweinfurthin A, B, and D is described. The relative stereochemistry in the key cationic cyclization step is established through the preference of the phenylselenide substituent for an equatorial orientation.

  [反应：见正文]描述了天然产物schweinfurthin A，B和D的六氢氧杂蒽部分的合成策略。关键阳离子环化步骤中的相对立体化学是通过苯硒化物取代基对赤道取向的偏爱来建立的。
• On the regioselectivity of the fremy's salt oxidation of phenols
  作者：Pedro M. Deya、Mercedes Dopico、Angel Garcia Raso Jeronimo Morey、Jose M. Saa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81645-8

  日期：1987.1

  regioselectivity of the Fremy's salt oxidation of phenols, including a series of MNDO calculations of the intermediate phenoxy radicals, has been carried out. The analysis of these results has led us to establish a new rule for the para vs. ortho regioselectivity, namely: “C-4 unsubstituted phenols, as well as phenols substituted at C-4 with easy-to-displace groups, undergo oxidation (or oxidative degradation)

  已对苯酚的弗雷米盐氧化的区域选择性进行了详细研究，包括对中间苯氧基的一系列MNDO计算。对这些结果的分析使我们建立了对位与邻位选择性的新规则，即：“ C-4未取代的酚以及在C-4处易取代的基团取代的酚会发生氧化（ （或氧化降解）通过弗雷米氏盐的作用，从而最终提供相应的对醌”。由于现在的空间效应起着重要的作用，因此不能如此精确地制定关于邻位与邻位区域选择性的相似规则。