(3-溴-4-甲基苯基)甲胺 | 101251-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-溴-4-甲基苯基)甲胺
• 英文名称: 3-bromo-N,4-dimethylaniline
• CAS: 101251-11-0
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• 分子量: 200.078
• InChiKey: YVTBJPSYZFZYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-4-甲基苯基)甲胺 在 三正丙胺 作用下， 生成 6-<(3-butyl-4-methylphenyl)methylamino>-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  不同质子化状态下取代黄素自由基的 1H、2H、19F、14N ENDOR 和三重共振研究

  摘要：

  各种同位素标记和/或取代的黄素已转化为它们相应的自由基状态。化学产生阳离子和中性自由基，电化学获得阴离子自由基。通过执行 ENDOR 和三重共振实验，可以访问完整的超精细耦合常数集，包括它们的符号。超精细数据允许（a）鉴定存在的自由基状态，（b）获得关于取代基的优选构象排列的信息和（c）关于取代基对自旋密度分布的影响得出的结论不同的激进状态。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260115
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3-溴-4-甲基苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  EP3901147

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient Ruthenium-Catalyzed N-Methylation of Amines Using Methanol
  作者：Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1021/acscatal.5b00606

  日期：2015.7.2

  reported as an efficient catalyst in the presence of 5 mol % of LiOtBu for the N-methylation of amines using methanol as the methylating agent at moderate conditions, following hydrogen borrowing strategy. This simple catalyst system provides selective N-monomethylation of substituted primary anilines and sulfonamides as well as N,N-dimethylation of primary aliphatic amines in excellent yields at 40–100

  据报道，在5mol％LiOtBu存在下，使用甲醇作为甲基化剂，在中等条件下，由[RuCp * Cl 2 ] 2和dpePhos配体原位生成的络合物是一种有效的催化剂。氢气借用策略。这种简单的催化剂体系可在40–100°C下以优异的收率对取代的伯胺和磺酰胺进行选择性N-单甲基化，以及对脂肪族伯胺进行N，N-二甲基化，并且对可还原的官能团具有良好的耐受性。分离出催化中间体Cp * Ru（dpePhos）H，显示出在不存在碱的情况下对甲基化具有活性。
• Highly Efficient Binuclear Copper‐catalyzed Oxidation of <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines with O ₂
  作者：Yuxia Liu、Yonggang Yan、Dong Xue、Zhongfu Wang、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/cctc.201901962

  日期：2020.4.20

  A binuclear copper‐salicylate complex, [Cu(Sal)2(NCMe)]2 (Sal=salicylate), was found to be an active catalyst for the oxidation of N,N‐dimethylanilines by O2, affording the corresponding N‐methyl‐N‐phenylformamides as major products. The reactions were carried out with a O2 balloon and the S/C (substrate/catalyst ratio) of the model reaction could be up to 1×105, providing a practical and highly efficient

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。
• [EN] NOVEL BIAROMATIC COMPOUNDS THAT ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BIOAROMATIQUES ACTIVANT DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMETIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006018326A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention relates to novel biaromatic compounds that correspond to the general formula (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or lipid metabolism-related diseases), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及与一般式(I) 相对应的新型双芳香化合物，以及其制备方法，以及它们在制药组合物中的应用，用于人类或兽医药物（在皮肤科、心血管疾病、免疫疾病和/或脂质代谢相关疾病领域），或者用于化妆品组合物。
• Photodriven Photocatalyst/Metal-Free Direct C–C/C–N Bond Formation: Synthesis of Indoles via EDA Complexes
  作者：Wei Guo、Kailiang Tao、Zhen Xie、Liuhuan Cai、Mingming Zhao、Wen Tan、Gongping Liu、Weijie Mei、Ling Deng、Xiaolin Fan、Lvyin Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01689

  日期：2019.11.1

  donor-acceptor (EDA) complexes for the synthesis of indoles has been accomplished via [3+2] annulations of secondary arylamines with alkynes using IC4F9 as oxidants in the absence of any photocatalysts and metals. This green transformation exhibits the advantages of operational simplicity, good functional tolerances, and mild reaction conditions. The in situ generated EDA complexes derived from arylamines

  由电子给体-受体（EDA）配合物引发的光驱动直接CC / CN键形成，用于合成吲哚，是在没有任何光催化剂和金属的情况下，使用IC4F9作为氧化剂，通过仲芳基胺与炔烃的[3 + 2]环化反应完成的。这种绿色转化具有操作简便，功能耐受性好和反应条件温和的优点。通过UV-vis吸收光谱法和NMR滴定实验表征了衍生自芳基胺与炔烃的EDA复合物。
• Iridium-catalyzed reductive amination of carboxylic acids
  作者：Lu Ouyang、Rui Miao、Zhanhui Yang、Renshi Luo

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.01.030

  日期：2023.2

  Our Ir-catalyzed reductive amination of carboxylic acids with amines produces structurally diverse N-alkylated amines in good to excellent yields (up to 60 examples). This protocol is advantageous of mild conditions, convenient operations, and excellent functionality tolerance. The synthetic values are highlighted through the synthesis of two pharmaceutical molecules-Cinacalcet and (R)-Fendiline.

  我们的 Ir 催化的羧酸与胺的还原胺化反应产生结构多样的N-烷基化胺，收率非常好（多达 60 个例子）。该协议具有条件温和、操作方便、功能容错性好等优点。通过合成两种药物分子——Cinacalcet 和 ( R )-Fendiline，突出了合成价值。