(3-溴丙基)氨基甲酸乙酯 | 18678-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3-溴丙基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromopropylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-(3-bromopropyl)carbamate
• CAS: 18678-10-9
• 化学式: C₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 210.071
• InChiKey: ZPSVOEVGBDDSDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴丙基)氨基甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚（3-亚甲基-2-吡咯烷酮）的合成，表征和细胞毒性评价

  摘要：

  介绍了3-亚甲基-2-吡咯烷酮（3M2P）的均聚和共聚。3M2P可以通过常规的自由基聚合和两种可逆的失活自由基聚合方法轻松聚合，包括可逆的加成-断裂（链）转移和单电子转移活性自由基聚合。聚（3M2P）具有很高的热稳定性和非常高的玻璃化转变温度。聚（3M2P）不溶于大多数常见的有机溶剂，但具有很高的水溶性。细胞毒性测试表明，即使浓度高达1 mg / mL，它也对细胞无毒。这将聚（3M2P）添加到水溶性和生物相容性的基于吡咯烷酮的乙烯基聚合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b00210
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代-6-(三氟甲基)-3-吡啶基-N-苯甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(3-溴丙基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基内酯与叔膦反应的立体电子效应及其在有机催化中的应用

  摘要：

  动力学数据表明，与相关开链酯的反应相比，叔膦与乙酸中的α-亚甲基内酯的加成反应大大加速。六元α-亚甲基-δ-戊内酯比五元α-亚甲基-γ-丁内酯表现出更显着的速率增加。使用α-亚甲基-γ-丁内酰胺作为α-亚甲基-γ-丁内酯的氮类似物导致反应加速完全丧失。观察到的反应性通过 RwB97XD/6-31+G(d,p) 理论水平的 DFT 计算合理化，表明由杂环锁定的顺式几何结构提供的磷鎓和烯醇氧中心之间的分子内相互作用在中间两性离子的稳定中发挥重要作用。反应性还受杂环的构象灵活性控制。五元内酯环，特别是六元内酯环的几何形状在膦的亲核攻击下发生轻微变化，通过π·Ο相互作用产生稳定的立体电子效应。α-亚甲基-γ-丁内酰胺中添加膦显着扭曲了杂环的初始几何形状，使得亲核攻击变得不利。论证了应用立体电子效应来提高膦催化的 α-亚甲基内酯的 Michael 和 Pudovik 反应的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01223

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Investigation of Adenosine-Containing Inhibitors of Histone Methyltransferase DOT1L
  作者：Justin L. Anglin、Lisheng Deng、Yuan Yao、Guobin Cai、Zhen Liu、Hong Jiang、Gang Cheng、Pinhong Chen、Shuo Dong、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm300917h

  日期：2012.9.27

  Histone3-lysine79 (H3K79) methyltransferase DOT1L has been found to be a drug target for acute leukemia with MLL (mixed lineage leukemia) gene translocations. A total of 55 adenosine-containing compounds were designed and synthesized, among which several potent DOT1L inhibitors were identified with Ki values as low as 0.5 nM. These compounds also show high selectivity (>4500-fold) over three other histone methyltransferases

  组蛋白 3-赖氨酸 79 (H3K79) 甲基转移酶 DOT1L 已被发现是具有 MLL（混合谱系白血病）基因易位的急性白血病的药物靶点。总共设计和合成了 55 种含腺苷的化合物，其中鉴定了几种有效的 DOT1L 抑制剂，K i值低至 0.5 nM。与其他三种组蛋白甲基转移酶相比，这些化合物还显示出高选择性（> 4500 倍）。讨论了这些化合物对 DOT1L 的抑制活性的构效关系 (SAR)。强效 DOT1L 抑制剂对 MLL 易位白血病细胞系 MV4;11 和 THP1 的增殖具有选择性活性，EC 504–11 μM 的值。等温滴定量热研究表明，两种代表性抑制剂以高亲和力与 DOT1L:核小体复合物结合，仅与酶辅因子 SAM（S-腺苷-1-甲硫氨酸）竞争，而不与底物核小体竞争。
• Efficient synthesis of 3-methylene-2-pyrrolidinone and highly exoselective Diels-Alder addition to cyclopentadiene
  作者：Frédéric Fotiadu、Olivier Pardigon、Gérard Buono、Maurice Le Corre、Alain Hercouët

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02542-8

  日期：1999.1

  3-methylene 2-pyrrolidinone 1 ylide-lactame 6 is reported. Diels-Alder cycloadditions of 1 to cyclopentadiene exhibited very high exoselectivities, regardless of the experimental conditions. These results confirm the generality of exoselectivity for conformationally restricted s-cis dienophiles and indicate that the dienophile functionality and dipole moment have little influence on its magnitude.

  报道了3-亚甲基2-吡咯烷酮1内酯-内酰胺6的新的有效合成。不管实验条件如何，Diels-Alder 1与环戊二烯的环加成反应都具有很高的放出选择性。这些结果证实了构象受限的s-顺式亲二烯体的选择性的一般性，并且表明亲二烯体的功能性和偶极矩对其幅度的影响很小。
• Synthesis of Substituted Benzoxacycles via a Domino Ortho-Alkylation/Heck Coupling Sequence
  作者：Andrew Martins、Udo Marquardt、Neema Kasravi、Dino Alberico、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo060552l

  日期：2006.6.1

  The synthesis of a variety of alkylidene benzoxacycles via a domino palladium-catalyzed ortho-alkylation/intramolecular Heck reaction is described. Under the optimized conditions [Pd(OAc)2 (10 mol %), P(2-Furyl)3 (20 mol %), norbornene (4 equiv), Cs2CO3 (2 equiv), CH3CN, 80 °C], aryl iodides with oxygen-tethered Heck acceptors are coupled with alkyl bromides (5 equiv) to generate a variety of six-

  描述了通过多米诺骨牌钯催化的邻烷基化/分子内Heck反应合成各种亚烷基苯并环。在优化条件下[Pd（OAc）2（10 mol％），P（2-呋喃基）3（20 mol％），降冰片烯（4当量），Cs 2 CO 3（2当量），CH 3 CN，80° [C1]中，将具有氧束缚的Heck受体的芳基碘化物与烷基溴化物（5当量）偶合，以产生多种六元和七元环的苯并恶杂环化合物。