(3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-基)乙酸酯 | 76306-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-基)乙酸酯
• 英文名称: 3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-4-yl acetate
• 英文别名: O-acetylcarbazomycin B；9H-Carbazol-4-ol, 1,2-dimethyl-3-methoxy-, acetate (ester)；(3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazol-4-yl) acetate
• CAS: 76306-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: MLOKDARVTQAWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-dimethyl-5-nitrophenyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物。第15部分。铁介导的卡巴霉素A和B的全合成†

  摘要：

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760709

文献信息

• Transition metal complexes in organic synthesis, part 54. Improved total syntheses of the antibiotic alkaloids carbazomycin A and B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01418-5

  日期：1999.9

  Considerably improved total syntheses of the carbazole antibiotics carbazomycin A and B are reported using a convergent iron-mediated one-pot construction of the carbazole framework by oxidative cyclization in the air.

  据报道，使用会合铁介导的一锅结构的咔唑骨架通过空气中的氧化环化，咔唑抗生素咔唑霉素A和咔唑霉素的总合成得到了显着改善。
• The total synthesis of the carbazole antibiotic carbazomycin B and an improved route to carbazomycin A^1b
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1039/c39890001468

  日期：——

  Using a methodology involving consecutive iron-induced C–C and C–N bond formation we have completed the total synthesis of the antibiotic carbazomycin B; application of a novel iron-mediated direct iminoquinone cyclization provides carbazomycin A in an improved high yield sequence.

  使用涉及连续铁诱导的C–C和C–N键形成的方法，我们已经完成了抗生素卡巴霉素B的全合成。新型铁介导的亚氨基醌直接环化的应用提供了改进的高产率序列的卡巴霉素A。
• KNOLKER, HANS-JOACHIM;BAUERMEISTER, MICHAEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1468-1470
  作者：KNOLKER, HANS-JOACHIM、BAUERMEISTER, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Diene Complexes in Organic Synthesis. Part 15. Iron-mediated total synthesis of carbazomycin A and B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Michael Bauermeister

  DOI：10.1002/hlca.19930760709

  日期：1993.11.3

  very efficient methodology for the synthesis of the antibiotics carbazomycin A (1) and B (2) by oxidative coupling of cyclohexa-1,3-diene and the corresponding arylamine 10 (Scheme 5 and Schemes 7 and 9, resp.). The overall process is achieved by a consecutive Fe-induced formation of the CC and the CN bond. The major benefit of our Fe-mediated carbazole synthesis is that the coupling process is possible

  我们开发了一种非常有效的方法，用于通过环己-1,3-二烯与相应的芳基胺10的氧化偶合来合成抗生素卡巴霉素A（1）和B（2）（方案5和方案7和9，分别）。 。整个过程是通过连续的铁诱导的CC和CN键形成而实现的。我们的铁介导的咔唑合成的主要好处是，偶联过程可以与完全官能化的芳胺10发生。因此，咔唑生物碱的高度收敛合成是可行的，并且避免了使用经典方法所需的线性多步序列。总合成11和2强调了咔唑骨架的铁介导结构的这一特征。