(3-甲氧基苯基)(2-甲基苯基)甲酮 | 57800-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲氧基苯基)(2-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: 3-Methoxy-2'-methylbenzophenone；(3-methoxyphenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 57800-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD01311556
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GPCRPXYMNLWATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(2-甲基苯基)甲酮 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(3-Methoxy-phenyl)-3-o-tolyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel GABA Uptake Inhibitors. 3. Diaryloxime and Diarylvinyl Ether Derivatives of Nipecotic Acid and Guvacine as Anticonvulsant Agents

  摘要：

  (3R)-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁炔基]乙酸（丙戊酸钠，商品名：Gabitril）是一种强效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中已被证实具有抗惊厥效果。这种药物在已上市的抗惊厥药物中具有独特的作用机制，目前已被批准用于12岁以上患者的部分性癫痫发作的辅助治疗，无论是否伴有继发性全面性发作。 以此新型药物作为参考，我们设计了两个系列的新型GABA摄取抑制剂，这些抑制剂展现出显著的 potency。我们采用了GABA转运蛋白类型1（GAT-1）摄取位点上的一种新型配体相互作用模型。该模型假设GABA摄取抑制剂中的一个带负电的区域与GAT-1位点蛋白质结构中的一个带正电的区域发生相互作用。 这两个系列的新型抗癫痫药物包含 diaryloxime 或 diarylvinyl醚功能基团，并与环状氨基酸部分相连。它们是从已知的4,4-二芳基-1-丁烯基GABA摄取抑制剂出发，利用新模型并通过一系列设计步骤衍生而来的。 实验表明，这些新化合物在体外对大鼠脑突触体中的[H-3]-GABA摄取表现出强效抑制作用，且在体内通过保护小鼠免受苯二氮卓受体反向激动剂——甲基4-乙基-6,7-二甲氧基-β-咔啉-3-羧酸酯（DMCM）引起的癫痫发作，进一步证明了它们的抗癫痫潜力。 通过这些新型GABA摄取抑制剂的构效关系研究，我们发现：在丙戊酸钠的骨架中引入与双键共轭的醚氧键（Ki = 67 nM）可使体外活性提高5倍，达到14 nM的效力。

  DOI：

  10.1021/jm981027k
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methoxyphenyl)(o-tolyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-甲氧基苯基)(2-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,1-二芳烃的不对称加氢

  摘要：

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00453

文献信息

• Light-Triggered Enantioselective Organocatalytic Mannich-Type Reaction
  作者：Paolo Melchiorre、Hamish Hepburn、Giandomenico Magagnano

  DOI：10.1055/s-0036-1588606

  日期：——

  Abstract Disclosed herein is a photochemical organocatalytic strategy for the direct enantioselective Mannich-type reaction of 2-alkylbenzophenones and cyclic imines. The chemistry exploits the light-triggered enolization of 2-alkylbenzophenones to generate transient hydroxy-o-quinodimethanes. These fleeting intermediates can be stereoselectively intercepted by imines upon activation with a chiral organic

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。
• Synthesis of Chiral Diaryl Methanols via RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jiayu Zhou、Jianxun Ye、Yang Zhang、Zhaodi Li、Jingjing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300213

  日期：——

  The RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of diaryl ketones has been established, providing the corresponding chiral diaryl methanols in up to 99% yield and 99% ee. The protocol could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (2000 S/C) and the resulting products allow for several useful transformations, in particular for the synthesis of chiral drugs, such as, (S)-Orphenadrine

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。
• Asymmetric synthesis of highly sterically congested α-tertiary amines <i>via</i> organocatalyzed kinetic resolution
  作者：Qianwen Jiang、Wansen Xie、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1039/d3cc00653k

  日期：——

  The asymmetric synthesis of highly sterically congested α-tertiary amines was achieved by an organocatalyzed kinetic resolution (KR) protocol, which were otherwise difficult to access. A variety of substituted N-aryl α-tertiary amines bearing 2-substitued phenyl groups were kinetically resolved through the asymmetric C–H amination reaction, affording good to high KR performances.

  高度空间拥挤的 α-叔胺的不对称合成是通过有机催化动力学拆分 (KR) 方案实现的，否则很难获得。通过不对称 C-H 胺化反应动力学拆分了多种带有 2-取代苯基的取代N-芳基 α-叔胺，提供了良好至高的 KR 性能。
• Glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol and benzhydril as potential venous antithrombotic agents
  作者：Francois Bellamy、Derek Horton、Jean Millet、Francois Picart、Soth Samreth、Jean Bernard Chazan

  DOI：10.1021/jm00059a015

  日期：1993.4

  A series of glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol, and benzhydril has been synthesized and evaluated for potential activity as venous antithrombotic agents. Studies on structure-activity relationships revealed that compounds having an electron-withdrawing group in the benzhydril or benzhydrol moiety, and specifically those having the beta-D-xylopyranosyl structure in the sugar moiety, were good antithrombotic agents in a rat model of venous thrombosis.
• Na-promoted aerobic oxidation of alcohols to ketones
  作者：Li-Hong Zhou、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.079

  日期：2010.1

  Aerobic oxidation of a number of diaryl and arylalkyl carbinols to ketones was promoted by Na in THF at room temperature with up to 99% yield. This new oxidation method is also selective with good efficiency for the oxidation of benzylic secondary alcohols but not for a primary alcohol or nonbenzylic secondary alcohols. Under nitrogen, a catalytic amount of Ni or transition metal halides such as COCl3, FeCl3, and NiCl3 in combination with Na was also found to conduct a dehydrogenation of a secondary alcohol to the corresponding ketone in high yield at room temperature. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.