(3B,5A)-雄甾-16-烯-3-醇 | 7148-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3B,5A)-雄甾-16-烯-3-醇
• 中文别名: 雄甾烯醇(3Β)；5ALPHA-16-烯-3BETA-雄甾醇
• 英文名称: 5α-androst-16-en-3β-ol
• 英文别名: (3β,5α)-androst-16-en-3-ol；5alpha-Androst-16-en-3beta-ol；Δ¹⁶-3β-androstenol；3β-hydroxy-5α-androst-16-ene；5α-androst-16-en-3S-ol；androst-16-en-3β-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 7148-51-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: KRVXMNNRSSQZJP-LOVVWNRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3B,5A)-雄甾-16-烯-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5S,8S,9S,10S,13R,14S)-10,13-二甲基-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3,16-二酮
  参考文献：
  名称：

  头孢霉对 3,16-二取代雄甾烷的微生物羟基化作用

  摘要：

  摘要 5 α -Androstane-3, 16-dione 通过硼氢化和氧化 3 β -hydroxy-5 α -androst-16-ene 制备。用硼氢化钠还原得到 3 β , 16 β-二醇。真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示主要在 C-6 β 位置羟基化 5 α-雄甾烷-3, 16-二酮，在 C-7 α 和 C-14 α 位置发生少量羟基化。相反，3 β、16 β-二醇的羟基化发生在 C-11 α 处。3 β -羟基-16 α, 17 α -环氧化物在 C-6 β 位被羟基化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00096-x
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 乙醇 、 水 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3B,5A)-雄甾-16-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  类固醇感官过程的结构和构型依赖性†

  摘要：

  睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物，其感官评估已为释放“类固醇型”气味建立了分子参数。两种类别的含O化合物的气味感知都具有区域选择性1。C（3）处的渗透基团是最活跃和最特异的。C（2）处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷，并且在特殊情况下，C（1）和C（4）处的含O取代基似乎会影响受体膜。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660121
• 作为试剂：
  描述：

  雄烯酮 、 硼氢化钠 在 crude product 、 silica gel 、 (3B,5A)-雄甾-16-烯-3-醇 、 水合甲醇 、 (3α,5α)-16-烯-3-甾醇 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3B,5A)-雄甾-16-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Fragrance compositions containing human pheromones

  摘要：

  本发明涉及一种新型的非治疗性香气组合物，其中包含一种气味剂和一种天然人类信息素。本发明还涉及含有多种天然人类信息素混合物的香气组合物。所披露的人类信息素是属于两种不同化学类别的类固醇：16-睾烯类和雌甾烯类。

  公开号：

  US05278141A1

文献信息

• Pd-mediated cross-coupling of C-17 lithiated androst-16-en-3-ol – access to functionalized arylated steroid derivatives
  作者：Vanessa Koch、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c6ob02496c

  日期：——

  we report on Pd-mediated cross-coupling of vinyllithium steroids and aryl bromides to introduce various substituted aryls at C-17 of steroidal frameworks based on the structure of epi-androsterone. Compared to other C–C cross-couplings, this method turned out to be an easy and competitive access to biologically interesting C-17 modified steroids.

  在本文中，我们报道了基于表位-雄甾酮结构的Pd介导的乙烯基锂类固醇和芳基溴化物的交叉偶联，以在类固醇骨架的C-17处引入各种取代的芳基。与其他C–C交叉偶联相比，该方法证明是一种容易获得生物竞争性C-17修饰类固醇的竞争产品。
• Stille and Suzuki Cross-Coupling Reactions as Versatile Tools for Modifications at C-17 of Steroidal Skeletons - A Comprehensive Study
  作者：Vanessa Koch、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201601289

  日期：2017.3.6

  cross‐coupling study of steroidal vinyl (pseudo)halides with different boronic acids and tributyltin organyls. Furthermore, we have investigated the “inverse” case of those cross‐coupling reactions, i.e., the reaction of a steroidal vinylpinacolatoborane or a tributyltin steroid with various bromides. The development of both methods allows the introduction of different residues at C‐17 of steroid skeletons

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。
• Studies on Steroidal Compounds. X. Preparation of 17β-Chloro Steroids.
  作者：Hiromu Mori、Kiyoshi Tsuneda

  DOI：10.1248/cpb.11.1413

  日期：——

  17β-Chloro-5α-androstan-3β-ol (VII) and 17β-chloro-5α-androstan-3-one (VI) were prepared. 3β-Hydroxy-5α-androstan-17-one hydrazone (II) was treated with N-chlorosuccinimide in pyridine to give 17-chloro-5α-androst-16-en-3β-ol (IVa), which on hydrogenation with 5% palladium charcoal afforded VII. The chromium trioxide oxidation of VII gave VI. Some observations concerning 17-bromo and 17-iodo compounds (IVb and III) were also written.

  17β-氯-5α-雄甾-3β-醇 (VII) 和 17β-氯-5α-雄甾-3酮 (VI) 已被制备。3β-羟基-5α-雄甾-17-酮肼亚胺 (II) 在吡啶中与N-氯丁烯酰亚胺反应，生成17-氯-5α-雄甾-16-烯-3β-醇 (IVa)，该化合物经过5%钯炭的氢化反应得到VII。VII的铬酸盐氧化反应生成VI。还对17-溴化和17-碘化化合物 (IVb 和 III) 进行了相关观察。
• 一种雄甾-16-烯-3β-醇的合成方法
  申请人：宁波第二激素厂

  公开号：CN111454315B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种雄甾‑16‑烯‑3β‑醇的合成方法，雄甾‑17‑碘‑16‑烯‑3β‑醇在有机溶剂中，氩气保护下，经碱金属醇盐作用脱碘制得雄甾‑16‑烯‑3β‑醇，本发明操作简便，避免金属钠和烷基锂试剂的使用，条件相对温和。
• Microbiological Hydroxylation of Some Epoxy Steroids by the Fungus <i>Mucor Plumbeus</i>
  作者：Khalid O. Alfooty

  DOI：10.3184/030823408x320665

  日期：2008.6

  preparation of epoxy steroids derived from testosterone, dehydroisoandrosterone and epiandrosterone using m-chloroperbenzoic acid and their biotransformation by the fungus Mucor plumbeus is described. The results reveal an effect of the epoxide on the biotransformation.

  描述了使用间氯过苯甲酸从睾酮、脱氢异雄酮和表雄酮衍生的环氧类固醇的制备及其通过真菌毛霉菌的生物转化。结果揭示了环氧化物对生物转化的影响。