(3R)-3-棕榈酰氧基-4-三甲基铵丁酸盐 | 2364-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R)-3-棕榈酰氧基-4-三甲基铵丁酸盐
• 中文别名: 棕榈酰肉碱
• 英文名称: palmitoylcarnitine
• 英文别名: L-Palmitoylcarnitine；palmitoyl-L-carnitine；(3R)-3-hexadecanoyloxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 2364-67-2
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄
• 分子量: 399.615
• InChiKey: XOMRRQXKHMYMOC-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  214 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

L-Palmitoylcarnitine 是一种长链酰基肉碱和脂肪酸代谢产物，在缺血期间会在肌膜中积聚，从而扰乱膜脂环境。研究表明，L-Palmitoylcarnitine 通过与 Kir6.2 的相互作用抑制 KATP 通道活性，而不影响单通道电导。

靶点

目标蛋白	人类内源性代谢物

体外研究

L-Palmitoylcarnitine (1 µM) 可以通过与 Kir6.2 的相互作用抑制 KATP 通道活性，而不影响单通道电导。此外，L-Palmitoylcarnitine 还会增强通道对 ATP 的敏感性（IC50 下降从 62 µM 至 30 µM）。膜脂环境的改变是由 L-Palmitoylcarnitine 引起，并主要通过与内源性磷脂酰肌醇 (PI) 级联，尤其是 PIP2 的相互作用来影响 KATP 通道的功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-棕榈酰氧基-4-三甲基铵丁酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 palmityl-L-carnitine oxylactone
  参考文献：
  名称：

  Characterization of acylcarnitines using fast atom bombardment mass spectrometry and gas chromatography/mass spectrometry

  摘要：

  报告了一系列合成酰基肉碱的质谱数据。采用快速原子轰击离子化技术结合高能碰撞激发和B/E连扫的直接质谱方法。数据显示，可以使用该技术区分异构化合物。报告了以酰氧乳酸酯衍生物形式的酰基肉碱的气相色谱/质谱分析数据。使用了电子轰击和化学电离两种模式，这使得各种化合物的特征和鉴定变得明确无误。鉴于最近酰基肉碱分析活动的显著增加，详细报告的质谱和气相色谱数据可能对参考目的有所帮助。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300112
• 作为产物：
  描述：

  左旋肉碱 在 盐酸 、 氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-棕榈酰氧基-4-三甲基铵丁酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS
  [FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  制备和表征新型(1-羟基-2-咪唑-1-基-1-膦酸乙基)膦酸，适用于人类药物输送系统中的药用组合物。

  公开号：

  WO2017195031A1

文献信息

• SKIN EXTERNAL PREPARATIONS AND COSMETICS
  申请人：Aoki Hirobumi

  公开号：US20100280111A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  An object of the present invention is to provide skin external preparations and cosmetics which contain a branched acyl carnitine and have excellent formulation stability. A skin external preparation of the present invention includes a carnitine derivative represented by the following Formula (1) and/or a carnitine derivative salt represented by the following Formula (2), and an amphoteric surfactant. In Formula (1), R 1 and R 2 are each independently a C1-18 optionally branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group. In Formula (2), R 1 and R 2 are the same as in Formula (1), X − is a specific anion and Y + is a specific cation.

  本发明的一个目的是提供含有支链酰基肉碱并具有优异配方稳定性的皮肤外用制剂和化妆品。本发明的皮肤外用制剂包括以下式（1）所表示的肉碱衍生物和/或以下式（2）所表示的肉碱衍生物盐，以及一种两性表面活性剂。在式（1）中，R1和R2分别独立地是C1-18的可选支链、饱和或不饱和脂肪烃基。在式（2）中，R1和R2与式（1）中相同，X−是特定的阴离子，Y+是特定的阳离子。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• [EN] FLUORO-PERHEXILINE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE FLUORO-PERHEXILINE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：UNIV ABERDEEN

  公开号：WO2014184561A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain fluoro-perhexiline compounds of the following formula (also referred to herein as FPER compounds) that are useful, for example, in the treatment of disorders (e.g., diseases) including, for example, those which are known to be treated with, or known to be treatable with, perhexiline, including, for example, disorders that are ameliorated by the inhibition of carnitine palmitoyltransferase (CPT); cardiovascular disorders such as: angina pectoris; heart failure (HF); ischaemic heart disease (IHD); cardiomyopathy; cardiac dysrhythmia; stenosis of a heart valve; hypertrophic cardiomyopathy (HCM); coronary heart disease; and other disorders, for example, diabetes and cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, for example, in therapy.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及以下式（在本文中也称为FPER化合物）的某些氟代perhexiline化合物，例如用于治疗包括已知可用perhexiline治疗或已知可用perhexiline治疗的紊乱（例如疾病），包括通过抑制肉碱棕榈酰基转移酶（CPT）改善的紊乱，如：心绞痛；心力衰竭（HF）；缺血性心脏病（IHD）；心肌病；心脏心律失常；心脏瓣膜狭窄；肥厚型心肌病（HCM）；冠心病；以及其他疾病，例如糖尿病和癌症。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物的用途，例如在治疗中的用途。
• Process for the production of a fatty acid/carnitine derivative
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：EP2216321A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  The present invention discloses a process for the production of a fatty acid/L-carnitine.HCl derivative, whereby the educts are reacted in the presence of mono-chloroacetic acid.

  本发明揭示了一种用于生产脂肪酸/L-肉碱.HCl衍生物的过程，其中在单氯乙酸的存在下，反应底物。
• [EN] TOPICAL SLIMMING PREPARATION AND A COSMETIC CONTAINING A CARNITINE DERIVATIVE<br/>[FR] PRÉPARATION EXTERNE POUR L'AMINCISSEMENT DE LA PEAU ET PRODUIT COSMÉTIQUE CONTENANT CETTE PRÉPARATION
  申请人：SHOWA DENKO KK

  公开号：WO2005115326A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention provides a slimming skin external preparation and a cosmetic that contain a carnitine derivative having excellent skin affinity and percutaneous absorption properties and capable of enhancing the fat metabolism, and that can treat, reduce or prevent the obesity by functioning as a lipolytic agent to enhance the fat metabolism of general or local subcutaneous fat tissues. The slimming skin external preparation contains a particular carnitine derivative such as a cylcarnitines and alcohol carnitine esters and preferably other slimming and skin-care ingredients.

  本发明提供了一种减肥皮肤外用制剂和化妆品，其中包含一种肉碱衍生物，具有优异的皮肤亲和性和经皮吸收性能，能够增强脂肪代谢，并且能够作为脂肪分解剂，促进一般或局部皮下脂肪组织的脂肪代谢，从而治疗、减少或预防肥胖。该减肥皮肤外用制剂包含特定的肉碱衍生物，如环肉碱和醇肉碱酯，并且最好还包含其他减肥和护肤成分。