(3R,3AS,4S,4AR,7R,8AR,9AR)-7-氨基-3-甲基-1-氧代-N,N-二苯基十二氢萘并[2,3-C]呋喃-4-甲酰胺 | 900186-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: (3R,3AS,4S,4AR,7R,8AR,9AR)-7-氨基-3-甲基-1-氧代-N,N-二苯基十二氢萘并[2,3-C]呋喃-4-甲酰胺
• 英文名称: (1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-6-amino-1-methyl-3-oxo-N,N-diphenyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-9-carboxamide
• CAS: 900186-76-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: BJXYHVGMGHKMKD-PWIULSKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3AS,4S,4AR,7R,8AR,9AR)-7-氨基-3-甲基-1-氧代-N,N-二苯基十二氢萘并[2,3-C]呋喃-4-甲酰胺 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到[(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-9-[(二苯基氨基)羰基]十二氢-1-甲基-3-氧代萘并[2,3-c]呋喃-6-基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH PURITY SYNTHETIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF DODECAHYDRO-NAPTHO-FURANYL-CARBAMIC ACID ESTER INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE HAUTE PURETÉ POUR LA PRÉPARATION DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES D'ESTER D'ACIDE DODÉCAHYDRO-NAPHTO-FURANYL-CARBAMIQUE

  摘要：

  这份申请披露了一种合成Himbacine类似化合物的新工艺，以及在其合成过程中有用的式（I）的中间体。这些化合物可作为具有有用药用性质的凝血酶受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2009055416A1
• 作为产物：
  描述：

  沃拉帕沙 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3R,3AS,4S,4AR,7R,8AR,9AR)-7-氨基-3-甲基-1-氧代-N,N-二苯基十二氢萘并[2,3-C]呋喃-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH PURITY SYNTHETIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF DODECAHYDRO-NAPTHO-FURANYL-CARBAMIC ACID ESTER INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE HAUTE PURETÉ POUR LA PRÉPARATION DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES D'ESTER D'ACIDE DODÉCAHYDRO-NAPHTO-FURANYL-CARBAMIQUE

  摘要：

  这份申请披露了一种合成Himbacine类似化合物的新工艺，以及在其合成过程中有用的式（I）的中间体。这些化合物可作为具有有用药用性质的凝血酶受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2009055416A1

文献信息

• EXO- AND DIASTEREO- SELECTIVE SYNTHESES OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Wu George

  公开号：US20090281321A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This application discloses a novel process for the preparation of himbacine analogs useful as thrombin receptor antagonists. The process is based in part on the use of a base-promoted dynamic epimerization of a chiral nitro center. The chemistry taught herein can be exemplified by the following:

  本申请公开了一种用作凝血酶受体拮抗剂的himbacine类似物的新型制备过程。该过程部分基于使用碱促进的手性硝基中心动态外消旋。本文所教授的化学可以通过以下示例说明：
• EXO- AND DIASTEREO- SELECTIVE SYNTHESIS OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Wu George

  公开号：US20110251392A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  This application discloses a novel process for the preparation of himbacine analogs useful as thrombin receptor antagonists. The process is based in part on the use of a base-promoted dynamic epimerization of a chiral nitro center. The chemistry taught herein can be exemplified by the following:

  本申请公开了一种制备用于抑制凝血酶受体的himbacine类似物的新工艺。该工艺部分基于使用碱促进的手性硝基中心动态对映化反应。本文所教授的化学可以通过以下方式进行示范：
• WO2006/76415
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EXO-AND DIASTEREO-SELECTIVE SYNTHESES OF HIMBACINE ANALOGS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2196454B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• Exo-and diastereo-selective syntheses of himbacine analogs
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2196468B1

  公开（公告）日：2013-04-10