(3R,4R)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-甲基吡咯烷-3-羧酸 | 1119512-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3R,4R)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-甲基吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: racemic trans-4-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: trans-4-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester；(3R,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid；(3R,4R)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1119512-35-4；1253791-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IPLCSDCAWNDONJ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-甲基吡咯烷-3-羧酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 trans-6-(4-methylpyrrolidin-3-yl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)-7H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE9 INHIBITORS FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE PDE9 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PÉRIPHÉRIQUES

  摘要：

  本发明涉及PDE9抑制剂，它们的合成以及它们在治疗良性前列腺增生、β地中海贫血和镰状细胞病中的用途。

  公开号：

  WO2018009424A1
• 作为产物：
  描述：

  racemic trans-4-methylpyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3R,4R)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-甲基吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE9 INHIBITORS WITH IMIDAZO TRIAZINONE BACKBONE AND IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE PDE9 PRÉSENTANT UN SQUELETTE D'IMIDAZO TRIAZINONE ET UN SQUELETTE D'IMIDAZO PYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PÉRIPHÉRIQUES

  摘要：

  本发明涉及PDE9抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生和镰状细胞病的用途。

  公开号：

  WO2017005786A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016046530A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。
• HETEROGENEOUS FOLDAMERS CONTAINING alpha, beta, and/or gamma-AMINO ACIDS
  申请人：Gellman Samuel H.

  公开号：US20120021530A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are isolated, unnatural polypeptides containing cyclically-constrained β-amino acid residues and cyclically-constrained γ-amino acid residues. The compounds are unnatural and because they contain rotationally constrained residues that are not amenable to enzymatic degradation, the compounds are useful to probe protein-protein and other large molecule interactions.

  本发明涉及一种孤立的、非天然的多肽，其中包含有环限制的β-氨基酸残基和环限制的γ-氨基酸残基。这些化合物是非天然的，因为它们包含有旋转限制的残基，不易于酶降解，因此这些化合物可用于探究蛋白质-蛋白质和其他大分子相互作用。
• PDE9 INHIBITOR WITH IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP3865484A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The present invention relates to PDE9 inhibitors and their use for treatment of benign prostate hyperplasia and sickle cell disease.

  本发明涉及 PDE9 抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生症和镰状细胞病的用途。
• CYANOPYRROLIDINES AS DUB MODULATORS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3828179A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase LI (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制造去泛素化酶（DUB）抑制剂的方法。特别是，本发明涉及泛素 C 端水解酶 LI（UCHL1）的抑制。本发明进一步涉及 DUB 抑制剂在治疗癌症和其他适应症中的用途。本发明的化合物包括具有式 (I) 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R1 至 R8 如本文所定义。
• 1-cyano-pyrrolidine compounds as USP30 inhibitors
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US10343992B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention relates to novel compounds and method for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 (USP30). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of conditions involving mitochondrial dysfunction and cancer. Compounds of the invention include compounds having the formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R8, R9, R10, R12, Z, Y and m are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和去泛素化酶（DUB）抑制剂的制造方法。特别是，本发明涉及泛素 C 端水解酶 30（USP30）的抑制。本发明还涉及 DUB 抑制剂在治疗线粒体功能障碍和癌症方面的用途。本发明的化合物包括具有式(II)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R8、R9、R10、R12、Z、Y和m如本文所定义。